Особое место в творческой биографии Утесова того периода занимало исполнение куплетов. Именно в этом очень популярном жанре он приобрел славу одного из лучших исполнителей. Но в 1923 году репертуарный комитет категорически запретил «акцентированное исполнение куплетов», и начались гонения. Как отмечают специалисты, это был первый в истории советского искусства случай законодательного уничтожения целого творческого направления. Благодаря многогранности своего таланта Утесов уцелел тогда на сцене, но как было жалко отказываться от таких номеров, окрашенных сочным еврейским юмором. А вскоре его незаурядные дарования раскрылись в джазе. Энтузиазм, напор, ощущение неиссякаемых сил, уверенность в себе, жажда самовыражения, творческая жадность – все это, соединенное в одном человеке, нашло отражение в невиданном доселе эксперименте – в «Теа-джазе» («театральный джаз») Утесова. Фактически был создан новый жанр эстрады, в котором стиль джаза был соединен с конферансом, танцами, пением, игрой на скрипке, чтением стихов. Музыканты-инструменталисты недолго сопротивлялись могучему обаянию руководителя и превратились в актеров, а в их коллективе песня, танец, пантомима, декламация, эксцентрика и лирика сплавились воедино.

Дебютировал театрализованный джаз Утесова с программой «Теа-джаз» 8 марта 1928 года на сцене Малого оперного театра в Ленинграде. Успех был ошеломляющий. Сам Утесов считал, что именно в тот день он «схватил Бога за бороду». Джаз Утесова стал своеобразным музыкальным театром миниатюр, он был ближе к театральным явлениям века, нежели к «эстрадно-симфоническим оркестрам». В первые годы работы Леонида Осиповича с джазом проявилось его пристрастие к так называемому блатному фольклору. Начинал он с «С одесского кичмана», но в его исполнении песни такого типа («Лимончики», «Гоп со смыком», «Подруженьки», «Мурка») приобрели ироническую интонацию и снимали воровскую романтику. Но вскоре и это запретили, однако на концертах в Кремле по личной просьбе Сталина Утесов неизменно несколько раз исполнял «С одесского кичмана». Вторая программа оркестра «Джаз на повороте» (1930 г.) состояла из оркестровых фантазий на темы народных песен и четырех рапсодий, написанных И. О. Дунаевским, – Русской, Украинской, Еврейской и Советской. «Если у американского джаза негритянский фольклор, – говорил Утесов, – то почему у нас не может быть грузинского, армянского или украинского?»

В 1932 году в репертуаре коллектива появляется настоящая пьеса «Музыкальный магазин», представляющая собой ряд небольших комических эпизодов, происходящих в музыкальном магазине в течение рабочего дня. Мало кому известно, что «Веселые ребята» родились непосредственно из спектакля, где главным героем был Костя Потехин в исполнении Утесова, и песни И. Дунаевского «Сердце, тебе не хочется покоя», и «Марш веселых ребят» – легкокрылая формула жизни молодого поколения. Успех этого веселого музыкального жизнеутверждающего фильма, в котором главные роли сыграли Утесов и Любовь Орлова, превзошел все ожидания. Он получил самую высокую оценку не только в Союзе, но и на Западе (премия Венецианского МК, 1934 г.). Только вот в восторженных статьях на родине упоминали всех – режиссера, сценаристов, поэта, композитора, исполнителей даже второстепенных ролей, но только не Утесова. Леонид Осипович очень не вовремя пошутил, а «добрые люди» донесли кому надо, что артист «хотел на автомобильной камере Черное море переплыть, удрать в Турцию». Поэтому, когда отмечали заслуги создателей «Веселых ребят», Г. Александрова наградили орденом Трудового Красного Знамени, Л. Орлова получила звание заслуженной артистки, а Леониду Утесову подарили… фотоаппарат. Но если учесть, что при многолетнем всенародном признании звание народного артиста СССР Утесову присвоили лишь в 70 лет, то в этом нет ничего удивительного: и так он стал первым артистом эстрады, получившим такое высокое звание. Но главное – успех фильма создал Утесову подлинно всенародную популярность. В те годы не было эстрадного коллектива, имеющего такую известность, как утесовский, с которым он проработал около 40 лет.

Всем известно, что петь Утесов начал едва ли не с первых выходов на сцену, но именно после «Веселых ребят» в его джазе началось становление синтеза песни и джаза, который будет основополагающим в утесовском коллективе, получившем название Государственного джаз-оркестра РСФСР. Песни благодаря утесовской драматургии превратились в небольшие новеллы и запомнились людям как «песни Утесова». Но и эстрадные спектакли подвергались беспощадной критике, джаз именовался музыкой бара, кафешантана, «музыкальным самогоном». Утесов пытался защищать джаз и даже в своих речах утверждал, что его джаз «порожден эпохой индустриализации». Но главное, несмотря на нападки, он не прекращал работы, создавал новые программы, и успех его ансамбля, который выпускал одну программу за другой («Песни моей Родины», «Два корабля»), увеличивался. В 1939 году Утесов написал свою первую книгу «Записки актера», играл, пел и дирижировал оркестром в киноконцерте «Пароход», который по праву считается прообразом современных видеоклипов.

Объявление о начале Великой Отечественной войны застало Леонида Осиповича за подготовкой новой программы «Напевая, шутя и играя». Но, желая поддержать солдат, оркестр создал первую военную программу «Бей врага!» и дал только за первый год войны свыше 200 концертов на заводах, кораблях, в действующей армии на Калининском фронте, постоянно включая в программу все новые и новые песни. И среди многих самой популярной стала «Мишка-одессит». На собранные коллективом средства были построены три самолета и переданы в боевые части. Утесову было присвоено звание заслуженного артиста РСФСР, и он был награжден первым орденом – Трудового Красного Знамени. Пожалуй, никогда ранее Утесов не слышал такого общего одобрения своего творчества, как в годы войны. А в День Победы 9 мая 1945 года при огромном стечении народа утесовский оркестр выступил на открытой эстраде на площади Свердлова в Москве.

К 800-летию столицы (1947 г.) коллектив подготовил оркестровую фантазию «Москва», в финале которой впервые исполнялась песня Дунаевского «Дорогие мои москвичи». Музыкальные критики часто обвиняли Утесова в отсутствии певческого голоса. Леонид Осипович неизменно отвечал: «Пусть так! Я пою не голосом – я пою сердцем!» А свое 25-летие оркестр (1954 г.) отметил эстрадным спектаклем «Серебряная свадьба», в котором среди прочих Утесов исполнил одно из последних произведений Дунаевского «Я песне отдал все сполна». Песня вошла в фильм «Веселые звезды» (экранизация эстрадного концерта). В марте 1960 года в Московском театре эстрады была представлена программа «Тридцать лет спустя». В ней, наряду с обычным репертуаром, оркестр исполнил сложные классические произведения – марш из оперы С. С. Прокофьева «Любовь к трем апельсинам» и пьесу К. Дебюсси «Reverie».

Всенародное признание и любовь ближних всегда помогали Утесову в жизни. Пред ним преклонялись, его всегда окружали толпы поклонниц, и его сердце часто давало сбои при виде красавиц. Лирически обаятельный на эстраде, он был таким и вне сцены. По воспоминаниям оркестрантов, Леонид Осипович был прекрасным семьянином, но однажды даже оставил семью. Новая пассия не желала поддерживать тепло домашнего очага, беречь его здоровье, создавать все условия для успешной работы. К тому же в те годы отопление в домах было печным, а молодая красотка предпочитала тратить деньги не на дрова, а на новые наряды. Прознав об этом, Елена Осиповна заказала машину дров к дому, где жил Утесов. А своей сопернице направила записку: «Топи, не жалей дров. Береги Ледечку». Узнав об этом, Леонид Осипович немедленно собрал свой чемодан и вернулся к семье. А в 1962 году Елена Осиповна умерла, не дожив год до золотой свадьбы. Это был страшный удар, и Утесов, который обычно всем поднимал настроение, «любил тушить пожары между артистами, между начальством, между творческими противниками», впал в уныние. 9 октября 1966 года на концерте в ЦДСА артист почувствовал себя плохо. Через некоторое время он решил покинуть сцену.