Царь послал в Астрахань пятьсот казаков атамана Ляпуна Филимонова. Вниз по Волге отправились стрельцы с головами Черемисиновым и Тетериным, казаки во главе с атаманом Колупаевым, вятчане во главе с воеводой Писемским.

Крымский хан прислал на помощь Дербышу семьсот крымских воинов и триста янычар с пушками и ручным огнестрельным оружием.

Ляпун Филимонов, несмотря на свое сомнительное имя, выбил противника из Астрахани. Вятчане и стрельцы Тетерина в двадцати верстах от города нашли хана Дербыша с ногаями и крымцами. Ночной бой принес успех русским, но на следующий день войско Дербыша нанесло им поражение. Впрочем, вскоре ногаи, бывшие на стороне хана Дербыша, опять «перерезались». Юсуфовы дети теперь перешли на сторону Москвы и прислали захваченные ими крымские пушки стрелецкому голове Черемесинову.

Хан Дербыш бежал в турецкий Азов и уже не обещал вернуться. Астраханский люд присягал в верности Москве у стрелецких офицеров – местному люду было велено жить по старому.

Из астраханского кремля делами ногаев стал управлять стрелецкий голова. Атаман Филимонов, по велению государя, контролировал переволоку на Волге, а стрелецкий сотский Кобелев стоял на Иргызе для «оберегания ногаев от крымцев».

Ногаи, над которыми утвердился в 1557 клан Юсуфа, поклялись в верности царю и, вплоть до 1580, русские земли не знали их больших набегов.

Утверждение в устье Волги открыло русским дорогу в Прикавказье. Черкесские князья, страдающие от крымских набегов, начали обращаться к царю с просьбами о приеме в подданство и взятии на русскую службу. Первые из черкесов приехали в Москву уже в ноябре 1552. А в 1555 целое посольство черкесских князей просило царя, от имени всей черкесской земли, принять их в подданство и оказать им помощь в противодействии туркам и крымцам.

Очевидно, что в это время черкесы еще близки восточному христианству и двое из послов просят царя окрестить их детей.

Летом 1557 двое черкесско-кабардинских князей просят у Москвы содействия в борьбе против шамхала Тарковского, правящего в нижнем течении Терека (нынешний Дагестан). Они говорят, что в случае получения ими помощи, союзные грузинские князья тоже будут искать службы московского государя.

В это время на северном Кавказе еще не заметно присутствия вайнахов, а черкесы распространены гораздо восточнее, чем в более позднее время, и находятся в неприязненных отношениях с мусульманскими властителями Дагестана.

Впрочем, и шамхал Тарковский просит помощи у русского государя против черкесов, а его подданные даже желают получить от русского царя другого правителя.

В это время впервые ханы хивинский и бухарский устанавливают отношения с Москвой и просят разрешения их купцам на торговлю в Астрахани.

В 1555 крымский хан Девлет-Гирей ложно объявляет о своем походе на черкесов. Поскольку черкесские князя уже находились в русском подданстве, то царь Иван решает, впервые в российской истории, оказать помощь союзникам на Кавказе и, опять-таки впервые, предпринять наступление непосредственно на Крым.

Царь отправляет воеводу Ивана Шереметева с 13 тысячным войском к Перекопу, в Мамаевы Луга. Шереметев по пути получает сообщение от станично-сторожевой службы, что крымский хан, вместо похода на Северный Кавказ, идет с 60-тысячной ордой и отрядом янычар к Рязани или Туле.

Шереметев докладывает об этом в Москву, и царь отправляет воеводу Мстиславского на «крымскую украйну»; сам же, вместе с удельным князем Владимиром, направляется в Коломну. Здесь Иван получает известие, что ханское войско движется к Туле, и идет туда же.

Иван Шереметев со своими силами преследует ханское войско и уничтожает небольшие крымско-татарские отряды, рассыпавшиеся, как обычно, по округе для грабежа. Затем воевода Шереметев отправляет треть своего войска на преследование крымского обоза, который сильно отстал от ханского войска. Русские захватывают обоз, насчитывающий 60 тысяч лошадей, да еще 80 верблюдов а в роли большегрузных транспортных средств.

Тем временем хан (очевидно от шпионов) получает известие, что царь Иван вместе с войском идет к Туле, и решает, от греха подальше, вернуться в Крым. В 150 верстах от Тулы, на Судбищах, хан встречает Шереметева, чье войско ослаблено отсылкой трети воинов к крымскому обозу.

У хана около 60 тысяч воинов – у русских в шесть раз меньше. Однако Шереметев вступает с крымцами в бой. До исхода дня воеводе удается разбить передовой отряд крымцев, ханские полки правой и левой руки.

Ночью Шереметев пытается вернуть своих ратников, захвативших крымский обоз. Однако возвращаются немногие; большинство, с богатой добычей, направляются обмывать ее в Рязань и Мценск.

Хан, за ночь, от русских пленников, подвергнутых пытке, узнает о скромных силах Шереметева. Утром битва возобновляется, русским удается рассечь крымскую конницу и пробиться чуть ли не к самому хану, возле которого остались одни янычары. К несчастью Иван Шереметев тяжело ранен и сбит с коня, русские силы терпят поражение.

Воеводы Алексей Басманов и Степан Сидоров, сумев собрать около 5–6 тысяч ратников, засели у засеки. Как рассказывает летопись, Басманов «наехал в дуброве коши своих полков и велел тут бити по набату и в сурну играти и к нему сьехалися многие дети боярские и боярские люди и стрельцы, тысяч с пять или шесть, и тут осеклися». Три раза русские были атакованы ханскими силами, но успешно отбивались. Боясь появления царского войска, хан ушел за реку Сосну.

Когда царь Иван пришел в Тулу, то узнал там, что хан уходит в Крым со скоростью 70 верст в сутки.

Таким образом, первая попытка оказать помощь кавказским союзникам обернулась для Москвы поражением. Однако и хан не добился поставленных целей и понес серьезные потери.

В 1556, получив известие, что хан Девлет-Гирей опять собирается с походом в пределы московского государства, Иван решил предпринять опережающие наступательные действия.

Дьяк Ржевский с казаками был отправлен из Путивля на Днепр, с заданием спуститься до крымских улусов. Вниз по Дону был отправлен разведывательный отряд воеводы Чулкова. Сам царь решил идти на Серпухов, а оттуда в Тулу.

В Серпухове царь получил сообщение от Чулкова, что тот разбил у Азова крымский отряд. Воевода также сообщал, что получил от пленных важные сведения: хан отменил набег на Русь. Очевидно хан Девлет-Гирей уже узнал о том, что отряд Ржевского плывет вниз по Днепру.

Этот отряд дошел до городка Ислам-Кермень, жители которого бежали, кто куда, потом двинулся к Очакову. Здесь русские взяли крепость, уничтожив турецко-татарский гарнизон.

Когда Ржевский покинул Очаков, турки отправились за ним в погоню. Однако, устроив засаду на Днепре, дьяк со своими людьми уничтожил преследователей. У Ислам-Керменя отряд Ржевского встретил крымского калгу с войском. Русские заняли позиции на острове и отстреливались от крымцев шесть дней. В одну из ночей они захватили у крымцев коней, переправили их на остров, а затем доплыли до литовского берега и ушли восвояси.

Поход московского дьяка, показавшего чудеса лихости, произвел неизгладимое впечатление на жителей Великого княжества литовского.

В 1556 староста каневский князь Дмитрий Вишневецкий перешел на московскую службу – «отъехал» от короля и поставил город на Хортицком острове. Так, под непосредственным влиянием лихого московского дьяка и при исполнении царской службы, литовский магнат создал Запорожское казачество.

От «козацких рыцарей» впоследствии натерпелись и крымцы, и турки, но гораздо больше московиты и поляки. Первые – в Смутное время, вторые – в Казацкое восстание середины 17 века…

В октябре 1556 Вишневецкий захватил Ислам-Кермень и вывез его пушки на Хортицу. А пятигорские черкесы под началом князей, перешедших на московскую службу, взяли крымские крепости Темрюк и Тамань.

Весной 1557 хан с турецкой артиллерией пытался взять Хортицу, однако отступил с позором. Впрочем сам Вишневецкий вскоре оставил Хортицу ввиду нехватки съестных припасов.