Их первая встреча произошла случайно. В августе 1857 г. недавно ставший императором Александр II направлялся на маневры, проходившие под Полтавой (по другим данным, где-то на Волыни), и остановился в поместье князя Михаила Долгорукого, Тепловке. 10-летняя Катя очень хорошо запомнила высокого видного мужчину с пышными усами и ласковым взглядом. В ту пору Александру II было 39 лет. Впервые Катенька увидела императора, когда гуляла в саду. Он подошел к ней и спросил, кто она такая, на что девочка важно ответила: «Я — Екатерина Михайловна». «А что ты ищешь здесь?» — полюбопытствовал царь. Слегка смутившись, она ответила: «Мне хочется видеть императора». Это рассмешило Александра Николаевича, и, как передает его биограф Морис Палеолог, он усадил Катюшу на колени и немного поболтал с ней. На следующий день, встретив девочку, государь изысканно-любезно, словно она была знатной дамой, попросил ее показать ему сад. Они долго гуляли вместе. Для Катеньки этот день остался памятным на всю жизнь. С тех пор ей иногда приходилось видеть императора; она знала о его особом расположении к их семье. Отец Катеньки, принадлежащий к древнему роду князей Долгоруких, рано умер, оставив множество долгов. Чтобы оградить семью от настойчивых кредиторов, Александр II взял Тепловку под свою «императорскую опеку». В числе всевозможных расходов государь полностью оплачивал и расходы по содержанию шестерых оставшихся после смерти князя детей — четверых сыновей и двух дочерей.

Когда подошло время, Екатерину вместе с ее младшей сестрой Марией определили на учебу в Смольный институт. Обе девушки были прелестны и выделялись среди других редкой красотой. Лицо старшей, Екатерины, в обрамлении густых каштановых волос, казалось словно высеченным из слоновой кости. По традиции царь часто посещал Смольный институт, который находился под патронатом императорской семьи. Встретив здесь однажды Екатерину Долгорукую, он узнал в ней ту самую милую девочку из Тепловки. Все чаще Александр II стал бывать в Смольном. Было заметно, что девице Долгорукой государь оказывает особое расположение.

Когда Екатерина окончила институт, ей было всего семнадцать. Она продолжала жить в Петербурге, поселившись у брата в доме на Бассейной. Однажды, прохаживаясь в сопровождении горничной по Летнему саду, Екатерина встретила императора, тоже совершавшего здесь прогулку. Александр II подошел к девушке и, не обращая внимания на прохожих, долго гулял с ней. В этот день, осыпая Екатерину изысканными комплиментами, 47-летний император впервые признался ей в любви. Слишком юная, чтобы обрадоваться вниманию старого, по ее мнению, государя, поначалу девушка не ответила на его чувства. Но пройдет год, и княжна Долгорукая сама полюбит Александра Николаевича — «то ли от жалости и сострадания к влюбленному в нее взрослому человеку, то ли потому, что просто пришло время влюбиться и ей». Нежные ухаживания, робкие ласки… это было так несвойственно опытному ловеласу Александру Николаевичу, который привык брать объект вожделения без промедления. Все больше и больше попадала Екатерина под обаяние этого немолодого, немного усталого человека. Ее растущая любовь к нему становилась настолько сильной и всепоглощающей, что она не понимала, как могла противиться этому чувству в течение целого года. А потом было то самое свидание в одном из павильонов Петергофского парка, которое останется в памяти княжны до самой ее смерти. Тогда, 1 июля 1867 г., она, девятнадцатилетняя, трепещущая от страха, отдалась своему возлюбленному Саше, царю Александру II. В этот же день она услышала его торжественную клятву: «Увы, я сейчас не свободен. Но при первой же возможности женюсь на тебе, ибо отныне и навеки считаю тебя своей женой перед Богом…»

Тайная связь Александра II и молодой княжны не осталась незамеченной, хотя говорили о ней полушепотом, ведь судачить о личной жизни государя было небезопасно. К тому же при дворе никто и предположить не мог, что новое увлечение императора окажется столь серьезным. До того Александр Николаевич слыл отчаянным сердцеедом: одно любовное приключение быстро сменяло другое. Пожалуй, самой серьезной его связью, если не считать супруги Марии Гессенской, в которую он поначалу был страстно влюблен, а потом быстро охладел, была связь с 20-летней княжной Александрой Долгорукой, дальней родственницей Екатерины Михайловны. Роман с этой красивой и умной женщиной оборвался внезапно по непонятной причине. За ним последовали новые мимолетные увлечения. И вдруг такое глубокое и всепоглощающее чувство. Любовь к Екатерине Долгорукой стала для царя смыслом всей его жизни. Ничто: ни власть, ни политика, ни даже семья — не волновали его так, как эта женщина. Александр Николаевич сам признавался ей, что отныне в его жизни других женщин не существует. «Она — его кумир, его сокровище, вся его жизнь!» «Александр Николаевич, — писал Морис Палеолог, — сумел создать из неопытной девушки упоительную возлюбленную. Она принадлежала ему всецело. Она отдала ему свою душу, ум, воображение, волю, чувства. Они без устали говорили друг с другом о своей любви».

Биограф Александра II писал, что эта поздняя любовь государя стала главным импульсом его жизни: она отодвинула на второй план обязанности супруга и отца, оказала влияние на решение многих политических проблем, подчинила все его существование вплоть до самой смерти. Государь безгранично доверял своей возлюбленной: он посвящал ее в международные проблемы, она была в курсе даже таких вопросов, которые являлись государственной тайной. Нередко Екатерина Михайловна помогала найти Александру Николаевичу верное решение или подсказывала ему нужный ход.

Если государь совершал поездки за границу, Екатерина Михайловна тайно следовала за ним. В мае 1867 г., когда Александр II по приглашению Наполеона прибыл в Париж, чтобы посетить Всемирную выставку, туда же приехала и княжна. Поселившись в скромном отеле «Польз», вечерами она тайком пробиралась к возлюбленному в Елисейский дворец, где была его резиденция. Император под видом обыкновенного посетителя тоже приходил в отель на Ванд омской площади, где в одном из номеров его ждала Катюша. Когда влюбленным случалось разлучаться, Александр Николаевич писал княжне пылкие письма, в которых, словно юноша, снова и снова признавался ей в любви. Чтобы не расставаться с любимой и чтобы она могла постоянно находиться при дворе, государь сделал ее фрейлиной императрицы. Княжна Долгорукая нередко украшала своим присутствием приемы и балы, она прекрасно танцевала. Но в основном Екатерина Михайловна вела скромный и замкнутый образ жизни — она никогда не присутствовала на званых обедах, не посещала театр.

В сентябре 1782 г. Екатерина призналась царю, что беременна. «Слава Богу! — по-детски обрадовался государь. — Хоть этот-то будет настоящий русский. Хоть в нем, по крайней мере, течет русская кровь!» Своего первенца Катя родила в Зимнем дворце, в апартаментах, где проходили ее тайные встречи с императором. Новорожденному сыну дали имя Георгий. Через год в тайной семье государя появилась дочь Ольга, еще через год — дочь Екатерина. Четвертый ребенок Александра II и Екатерины Михайловны умер, прожив всего несколько дней.

Спустя двенадцать лет после начала их связи император поселил Екатерину Долгорукую в Зимнем дворце. «Смятенной душой он невольно стремился к единственному человеку, пожертвовавшему для него своей честью, светскими удовольствиями и успехами, к человеку, думающему об его счастье и окружившему его знаками страстного обожания. Княжна Долгорукая сделалась для него столь необходимой, что он решил поселить ее в Зимнем дворце…» — писал М. Палеолог. Государь распорядился, чтобы для княжны выделили и меблировали покои. Екатерина Михайловна поселилась в комнатах, расположенных как раз над теми, которые занимала страдающая от чахотки императрица Мария Александровна. Государыня встретила такое соседство стоически, хотя знала о роковом романе мужа гораздо подробнее, чем многие придворные дамы. Но ни единым словом не дала она знать о своих невыносимых муках, ни разу никому не пожаловалась, ни с кем не разделила свою боль. Детям не было сказано ни одного дурного слова ни об их отце, ни о княжне Долгорукой. Лишь однажды у государыни вырвались такие слова: «Я прощаю оскорбления, наносимые мне как императрице. Но я не в силах простить мучений, причиненных супруге». Мария Александровна знала, что неизлечимо больна. Возможно, мысль о приближающейся смерти помогала ей хранить самообладание. Императрица умерла 3 июня 1880 г., вскоре после того, как у Александра Николаевича и княжны Долгорукой родилась дочь Екатерина. На отпевании супруги в соборе Петропавловской крепости император выглядел потерянным, глаза его были заплаканы. Никто не сомневался в искренности переживаний Александра Николаевича, но, наверное, более всего его мучило чувство безмерной вины перед этой женщиной. Во время болезни Марии Александровны не было дня, чтобы он не пришел справиться о ее здоровье. Правда, многие видели в этом лишь дань приличию. Но кто может заглянуть в человеческую душу?