Фрэнк был единственным ребенком, поэтому его любили и баловали. Когда ему исполнилось пятнадцать лет, родители сделали сыну царский по тем временам подарок — он стал обладателем собственного автомобиля. Вместе со своими дворовыми друзьями Фрэнк начал колесить по городу и знакомиться с девушками, которые любили его не за красоту (ею он особо не отличался), а за смелый и дерзкий характер.
Понятно, что при таком образе жизни Фрэнку было не до учебы. К тому же он отнюдь не отличался примерным поведением. За постоянные драки и хулиганские выходки в конце концов он был исключен из школы. Но Фрэнк не унывал и решил заняться настоящим мужским делом — налетами на мелких торговцев, рэкетом и торговлей спиртным.
Через десятилетия, когда его друзья станут главарями мафии, Синатре очень пригодятся связи, которые он завел в юности. Но тогда он ни о чем подобном не думал, а просто жил в свое удовольствие, предпочитая учебе свободный заработок. За два года Фрэнк сменил немало профессий: был переписчиком, курьером, спортивным репортером, но в конце концов увлекся джазом и решил, что может петь не хуже, чем кумир 30-х гг. американский певец Бинг Кросби. В итоге работа в газете была забыта, а вместо нее у Фрэнка, к большому неудовольствию отца, появился новый и, как оказалось, не худший источник доходов — выступления в местных клубах и барах. Приятное, мелодичное пение понравилось публике, и в конце 1935 г. Синатра получил возможность принять участие в радиошоу молодых талантов. Перед началом концерта он узнал, что его программу объединили с выступлением танцевально-песенного трио и даже дали коллективу новое название — «Хобокенская четверка». Такой поворот не смутил начинающего певца, и теперь уже квартет, благодаря в основном Синатре, стал победителем радиошоу.
Наградой для удачливых музыкантов стало небольшое турне по Америке, в результате которого у Фрэнка появились первые поклонники и поклонницы. После возвращения с гастролей двадцатилетний дебютант решил упорядочить личную жизнь. Его привлекла скромная и симпатичная молодая итальянка Нэнси Барбато, жившая с родителями в Джерси-Сити. Матери Фрэнка невеста понравилась, и молодые люди поженились. У них родилось трое детей — Нэнси Сандра в 1940 г., Фрэнк в 1944 г. и Кристина в 1948 г.
Успешно продвигалась и профессиональная карьера Синатры. К 1938 г. он уже имел регулярные контракты на радио и работу в ресторанчике «Сельская хижина» в Инглвуде. А в следующем году известный в те времена музыкант Гарри Джеймс, ушедший из оркестра Бенни Гудмена и собиравший свой биг-бэнд, случайно услышал пение Фрэнка по радио. И тут же предложил ему стать основным вокалистом группы.
Однако Синатра задержался у Джеймса недолго. Гарри вспоминал позже, что Фрэнк уже тогда хорошо знал себе цену и был твердо уверен в своем звездном будущем. Разорвав двухлетний контракт, Синатра перешел в один из лучших свинговых бэндов того времени, возглавляемый Томми Дорси. С новым оркестром певец записал свои первые свинг-хиты — «Я не буду больше улыбаться», «Ночь и день», «Моя любовь». За два с половиной года работы в нем Фрэнк научился многому. На него произвела огромное впечатление манера игры Дорси на тромбоне — мягкая, лиричная, плавная, с музыкальными фразами, переходящими одна в другую почти без пауз. Синатра использовал этот прием в своем вокале, и именно тогда возник его неподражаемый стиль пения, который покорял слушателей сразу и навсегда.
Но Фрэнк никогда не останавливался на достигнутом. Став популярным в оркестре Дорси, он справедливо рассудил, что вершин славы можно достичь только с помощью сольной карьеры. Не без некоторого сожаления Синатра покинул биг-бэнд и подписал восьмимесячный контракт с нью-йоркс — ким кинотеатром «Парамаунт». Там же у певца появился и «ангел-хранитель» — знаменитый пресс-агент Джордж Эванс. Ему понадобилось всего две недели, чтобы раскрутить молодого и практически неизвестного артиста. Первым делом Эванс нанял дюжину хорошеньких девушек. Они должны были во время концертов Синатры визжать, изображать, что чуть ли не падают в обморок от восторга, возбуждая своим поведением остальную публику. «О, Фрэнки-и-и!» — до хрипоты выкрикивали старательные «поклонницы», честно отрабатывая свой хлеб. Публика была в шоке. Поддавшись массовому психозу, некоторые девочки тинэйджеровского возраста устроили возле сцены настоящее столпотворение. Причем совершенно бесплатно. На следующий день нью-йоркские газеты вышли с заголовками «Пять тысяч девушек дрались за возможность взглянуть на Фрэнка Синатру». Эванс был доволен, он добился своей цели: его подопечного назвали «открытием года».
1940-е гг. были для Синатры периодом творческого подъема: вышли его многочисленные пластинки, он постоянно выступал на радио, давал сольные концерты, снимался в музыкальных фильмах. Кино принесло Фрэнку не только первый серьезный капитал (за роли в отдельных картинах он получал до 150 тысяч долларов) — он был признан одним из первых американских секс-символов, в основном благодаря тем же песням. А в фильмах он играл самого себя — обаятельного, с чувством юмора, молодого певца. В 1945 г. за фильм «Дом, в котором я живу» Синатра получил своего первого «Оскара».
Слава кружила Фрэнку голову, южный темперамент требовал выхода, а талант — разрядки, и кумир американцев пил, дебоширил, менял любовниц. Так, на съемках своего первого фильма «Все выше и выше» в 1943 г. он составил список из двадцати самых красивых актрис Голливуда, которых хотел покорить. К концу съемок все фамилии были зачеркнуты.
Нэнси смирялась с многочисленными романами мужа и не оставила его даже тогда, когда в Голливуде начали вовсю судачить о безумной любви Фрэнка к красавице Аве Гарднер. «Я просто голову потерял, — восхищенно вспоминал позже Синатра. — Как будто она мне чего-то в стакан подсыпала…» Такое признание ему, имевшему славу первостатейного сердцееда, было не свойственно. Среди самых известных его любовниц уже были и очаровательная блондинка Мэрилин Максвел, и королева экрана Лана Тернер, прославившаяся благодаря фильму «Почтальон всегда звонит дважды». Друзья Авы хором уговаривали ее не делать глупостей: «Не будь дурой, он разобьет тебе сердце». Тем более что в то время блистательная карьера Синатры оказалась под серьезной угрозой из-за болезни голосовых связок. Его шоу на телевидении провалилось, музыкальный рынок был затоварен его продукцией, и у него были огромные долги. Но Гарднер никого не желала слушать. Фрэнк ушел из дома и ни на шаг не отпускал от себя Аву, всегда игравшую и в кино, и в жизни роковую женщину.
Роман Синатры с Гарднер вызвал невообразимый скандал. Газеты называли Аву распутницей и разрушительницей семей. Вездесущие репортеры следовали за влюбленными по пятам. Действительно, эта связь стала притчей во языцех. Ведь у Синатры был внешне вполне благополучный брак, он имел троих детей. И Аве постоянно приходилось отражать выпады прессы и поклонниц певца. Жена Фрэнка, Нэнси, то и дело выступала с обвинительными речами в адрес новой любовницы мужа. А та, в свою очередь, снимала стресс с помощью алкоголя.
Синатра долго добивался развода. Кроме того, что на него категорически не соглашалась Нэнси, были и другие трудности, связанные с тем, что супруги принадлежали к романским католикам. Только в 1951 г. Фрэнку удалось, наконец, развестись с женой, и он тут же женился на Аве. И хотя брак был заключен по любви, это не помешало ему превратиться в кошмар. Ни любвеобильный Фрэнк, ни своенравная Ава не считали нужным отказывать себе в интрижках на стороне. При этом оба ужасно ревновали друг друга.
Тем временем Синатре удалось вернуть былую популярность у публики. К счастью, проблемы с голосом оказались временными, он вновь вышел на сцену и напомнил о себе в кино, снявшись в картине Фреда Циннемана «Отсюда в вечность». Синатра великолепно сыграл роль униженного, но не сломленного духом американского солдата, заброшенного судьбой во время войны на Гавайи. Фильм имел огромный успех, и в 1953 г. Синатра получил второго «Оскара» как лучший актер за роль второго плана.