Приятели позвали его с собой гулять в Сокольники, а он уговорил и своих однокурсников. Коровин заметил, что студенты-медики «были большие спорщики и в какой-то своеобразной оппозиции ко всему». Но спорили как-то странно: они хотели «поучать, руководить, влиять. Они знали всё — всё понимали». И, видимо, продолжая давний разговор, упрекали своего товарища за подпись «Чехонте», за легковесные рассказы, за отсутствие идей. Он в ответ смеялся, они сердились.
Досталось и молодым художникам. Им тоже возбранялось писать «без идей».
Так они и шли по аллеям парка, а когда Левитан, «указывая на красоту леса, говорил: „Посмотрите, как хорошо“, — один из студентов ответил: „Ничего особенного… просто тоска… Лес, и черт с ним!.. Что тут хорошего…“
— Ничего-то вы, цапка, не понимаете! — повторил Левитан».
Когда компания шла обратно, Чехов произнес: «А в весне есть какая-то тоска… Глубокая тоска и беспокойство… Всё живет, но несмотря на жизнь природы, есть непонятная печаль в ней». А когда спутники ушли, он сказал Коровину и Левитану: «Эти студенты будут отличными докторами… Народ они хороший… И я завидую им, что у них головы полны идей…»
Спорщики, порицавшие Чехова за отсутствие «идей» и «протеста» в рассказах, тем не менее знали о его литературном «баловстве», но большинству однокурсников оно было неведомо. Впоследствии Чехов рассказал одному из собеседников: «В университете я начал работать в журналах с первого курса; пока я учился, я успел напечатать сотни рассказов под псевдонимом „А. Чехонте“, который, как вы видите, очень похож на мою фамилию. И решительно никто из моих товарищей по университету не знал, что „А. Чехонте“ — я, никто из них этим не интересовался. Знали, что я пишу где-то что-то, и баста. До моих писаний никому не было дела».
У студентов-медиков не было ни времени читать, ни интереса к той прессе, где он печатался. Медицинский факультет — самый трудный. За годы учебы Чехов, как и его однокурсники, сдал больше шестидесяти экзаменов, больше сорока зачетов, занимался в анатомическом театре, проходил практику в клиниках. Летом 1883 года он работал в Чикинской земской больнице в Звенигороде, а летом 1884 года подменял заведующего больницей в Звенигороде. Многие студенты помимо многотрудной учебы и практики давали уроки, нанимались репетиторами. Одного из своих учеников, сына крупного чиновника, камергера, Чехов вспоминал годы спустя: «Этого Яковлева <…> я когда-то приготовлял в гимназию, и он, глядя на меня наивными глазами, спрашивал: „Ваш папаша камергер?“» Сам ученик запомнил «бедно одетого», худощавого учителя, учившего его и брата русскому языку. Как-то за обедом он услышал реплику отца в общем разговоре гостей: «Да, я с вами совершенно согласен: у Чехова несомненный талант. Я убежден, что он, со временем, займет видное положение в литературе». Узнав от мальчиков о таком отзыве, Чехов будто бы сказал равнодушно: «Ваш батюшка слишком снисходителен. Никакого таланта у меня нет, а пишу я потому, что нужно писать, иначе вашему прекрасному учителю нечего будет кушать, а кушать ведь хочется каждый день. Правда? Спасибо, что есть такие добрые редакторы, которые печатают Антошу Чехонте».
Конечно, репетиторство — заработок непостоянный, ненадежный. Приходилось тратиться на извозчика, иногда напрасно, если урок отменялся. Зная о будущей профессии учителя, родители учеников норовили получить бесплатный медицинский совет. Имело смысл заниматься летом, где-нибудь в имении, чтобы отдохнуть от города. Но «литературная бурса», как Чехов называл сотрудничество в мелкой прессе, была школой жестокой и каникул не предполагала. Здесь он зарабатывал на содержание семьи, потому что, по любимому присловью Павла Егоровича, «папаше и мамаше кушать нала».
Но «нада» было еще платить за квартиру и оплачивать учебу младших. Сестра, закончив Московское епархиальное Филаретовское женское училище, поступила в 1882 году на Московские высшие женские курсы В. И. Герье. Михаил учился в гимназии. Быт и бюджет семьи наладить было трудно. Павел Егорович, получив место счетовода у купца Гаврилова, навещал домашних в выходные дни и в праздники. Его жалованье не намного, но увеличивалось год от года, однако «глава семейства» по-прежнему расходовал на чад и домочадцев не более 30 рублей в месяц. Потом и эта сумма сошла на нет.
Александр к 1882 году уже покинул университет. Он числился четыре года на естественном отделении физико-математического факультета, но экзамены на звание кандидата, дававшие право на 10-й чин и преподавание в гимназиях, не держал. Навсегда остался всего лишь в скромном звании «действительного студента» с правом на 12-й чин губернского секретаря. Это было неудивительно при образе жизни Александра — кутежи, сомнительные знакомства, жизнь то у приятелей, то в семье. Постоянные долги, небольшие, не карточные, но всё же… И беспорядочная работа в московских изданиях. В редакции одного из них он познакомился с Хрущовой-Сокольниковой. К моменту их встречи ее брак «за нарушение супружеской верности» и за «прижитие» ребенка в отсутствие мужа был расторгнут, а она, решением епархиального начальства, «осуждена на всегдашнее безбрачие» и семь лет церковного покаяния. Таким образом, Анна Ивановна никогда бы не смогла стать законной, венчанной женой Александра и осталась навсегда сожительницей. Она была старше его на восемь лет, имела от первого мужа двух детей. В 1882 году Александр, исчерпав терпение семьи, согласился на место в таганрогской таможне и уже семейным человеком уехал в родной город.
То было житейское крушение, но оно, может быть, предотвратило худшее. Немногие сохранившиеся письма не скрыли черту, до которой дошел этот одаренный, подававший большие надежды и веривший в себя человек. Какой-то скандал, учиненный Александром весной 1881 года, вынудил Чехова написать брату ультимативное письмо: «Будь ты хоть 100 000 раз любимый человек, я, по принципу и почему только хочешь, не вынесу от тебя оскорблений. <…> Пишу это всё, по всей вероятности, для того, чтобы гарантировать и обезопасить себя будущего от весьма многого и, может быть, даже от пощечины, которую ты в состоянии дать кому бы то ни было и где бы то ни было...»
Отношения Чехова со старшими братьями складывались в первые московские годы непросто — и, можно сказать, не сложились. Даже когда они были рядом, они не были вместе. Их не объединяло чувство родной семьи, от которой Александр и Николай давно оторвались. У них не было общего дома, потому что старшие то и дело «убегали» к приятелям и сожительницам или снимали временное жилье на стороне. Их разъединили четыре года, прожитые порознь: они — в Москве, он — в Таганроге. Александр и Николай ожесточенно вырывались и вырвались на свободу из-под домашнего ига отца, но заодно утратили собственную внутреннюю волю, презрев увещевания и укоры матери, отцовские тирады о долге перед родителями, заботе о младших братьях, нарушении заповедей христианина.
Единственное, что, судя по письмам и воспоминаниям близких, не заботило и не огорчало Павла Егоровича в судьбе старших сыновей — это утрата долга перед природным даром. У Александра — к слову, у Николая — к живописи. В напоминаниях о нем его старшие сыновья нуждались, может быть, более, чем в бесконечной проповеди того, что «папаше и мамаше кушать нада», что «Москва деньги любить» и т. п. Утрачивая страх перед отцом, они впадали в странное мнимое бесстрашие. Перед завтрашним днем — как-нибудь пройдет. Перед обязательствами — как-то обойдется. Не проходило. Не обходилось.
«Новая жизнь», которую Николай время от времени обещал себе и родным, оставалась прежней, а если менялась, то к худшему. В 1879 году он не представил в Таганрогскую управу документы для отсрочки призыва в армию (увольнительное свидетельство и удостоверение, что он продолжает учебу). Так возник пресловутый «солдатский» вопрос. В 1883 году его уволили из училища за длительное непосещение классов, не сданные экзамены, не представленные вовремя работы. Теперь он обязан был явиться в Ростов-на-Дону и тянуть жребий. Николай поехал, но заглянул к Александру в Таганрог — и за неявкой превратился в человека, уклонившегося от воинской повинности. То есть беспаспортного, обреченного скрываться от полиции, менять квартиры, бояться дворников, испрашивающих у жильцов вид на жительство.