1879— заканчивает гимназию, покидает Таганрог. Подает прошение в Московский университет о приеме на медицинский факультет. 1879–1884 — учится в университете, репетиторствует, часто бывает в театре. Печатается под многочисленными псевдонимами в московских и петербургских журналах и газетах.

1884— заканчивает университет, получает свидетельство о степени лекаря и звании уездного врача, начинает собственную врачебную практику. В декабре у Чехова случается первое легочное кровотечение. Выходит в свет его первая книга «Сказки Мельпомены».

1885— основным денежным источником семьи остаются литературные гонорары Чехова. Летом семья отдыхает в имении Киселевых в Бабкине, недалеко от Воскресенска. В конце года Чехов едет в Петербург. Встречается с журналистом и издателем А. С. Сувориным и писателем Д. В. Григоровичем, с которыми завяжутся многолетние отношения и переписка.

1886— начинает публиковаться под своей настоящей фамилией в столичной газете «Новое время». Выходит в свет книга «Пестрые рассказы».

1887— в печати появляются новые рассказы. Выходят книги «В сумерках», «Невинные речи». Весной едет на юг, путешествует по родным местам (Таганрог, Новочеркасск, Славянск). Знакомится с В. Г. Короленко. Работает над комедией «Иванов». Премьера состоялась осенью в Русском драматическом театре Ф. А. Корша (Москва). Окончательно отходит от юмористических журналов. О его произведениях спорят критики и читатели.

1888— пишет повести «Степь», «Огни» и рассказ «Именины», которые печатает журнал «Северный вестник». Летом отдыхает с родными в имении Линтваревых под Сумами в Харьковской губернии. Чехова все чаще беспокоят кашель и кровохарканье. За сборник «В сумерках» получает половинную Пушкинскую премию (500 рублей). Знакомится с П. И. Чайковским.

1889— в печати появляются повесть «Скучная история», рассказы «Пари» и «Княгиня», водевиль «Предложение». Выходит в свет сборник рассказов «Детвора». В начале года на сцене Александринского театра в Петербурге с успехом идет пьеса «Иванов».

Апрель — семья снова едет на дачу к Линтваревым. Чехов привозит туда больного брата Николая, который в июне умирает от чахотки. Июль — уезжает в Одессу, потом в Ялту.

Осень — завершает работу над пьесой «Леший», постановка которой в театре М. М. Абрамовой в Москве не имеет успеха. Задумывает поездку через всю Россию на каторгу, на остров Сахалин.

1890— готовится к поездке, собирает материал, много читает. Весной выходит из печати сборник рассказов «Хмурые люди».

21 апреля — покидает Москву.

Июнь — август — газета «Новое время» печатает его путевые очерки «Из Сибири».

11 июля — 13 октября — находится на острове Сахалин. Переписывает население острова, осматривает селения, посты, рудники, бараки, тюрьмы.

13 октября — 5 декабря — возвращается на пароходе «Петербург» через Владивосток, Гонконг, Сингапур, Коломбо, Одессу.

1891— пишет повесть «Дуэль», рассказы «Бабы», «Великий человек» («Попрыгунья»), «Жена». Работает над книгой «Остров Сахалин». Заботами Чехова собрано и отправлено для сахалинских школ несколько тысяч книг.

Весна — уезжает за границу (Вена, Венеция, Флоренция, Неаполь, Рим, Ницца, Париж).

Лето — отдыхает с семьей в Богимове, недалеко от города Алексин Калужской губернии.

1892— пишет повесть «Палата № 6», рассказы «Соседи», «Страх», «Рассказ неизвестного человека». Участвует в организации помощи голодающим крестьянам, едет в Нижегородскую, затем в Воронежскую губернии. Приобретает в долг имение в подмосковном селе Мелихово, перебирается туда с семьей. Начинает благоустройство дома и сада. Ведет прием многочисленных больных, работает в Серпуховском уездном земском санитарном совете, занят в мероприятиях по борьбе с надвигающейся эпидемией холеры. Устанавливаются хорошие отношения с редакторами журнала «Русская мысль» В. А. Гольцевым и В. М. Лавровым.

1893— завершает книгу «Остров Сахалин», повести «Черный монах», рассказы «Бабье царство», «Володя большой и Володя маленький». В свет выходит сборник «Палата № 6». Ведет в Мелихове прием многочисленных больных.

1894— написаны рассказы «В усадьбе», «Скрипка Ротшильда», «Студент», «Рассказ старшего садовника», повесть «Три года». Выходит сборник «Повести и рассказы». Переводы сочинений Чехова все чаще появляются в европейских странах. Поток гостей, приезжающих в Мелихово, не убывает. Избран на три года гласным Серпуховского земского собрания. Утвержден попечителем Талежского сельского училища.

Весна — Чехов перенес обострение легочного процесса, едет в Ялту.

Осень — едет на юг (Таганрог, Феодосия, Ялта, Одесса), потом — за границу (Вена, Аббация, Венеция, Милан, Генуя, Ницца, Париж, Берлин).

1895— завершает рассказы «Супруга», «Белолобый», «Ариадна», «Убийство», «Анна на шее», пьесу «Чайка». Чехова приглашают к сотрудничеству многие издания. Он пишет в основном для журнала «Русская мысль» и газеты «Русские ведомости». Часто нездоров (головные боли, кашель), но не прекращает врачебную практику. Занят земскими делами. Посылает книги в Таганрогскую городскую библиотеку. Опекает Талежское училище, жертвует деньги на нужды школы. Посещает Л. Н. Толстого в Ясной Поляне.

1896— пишет рассказ «Дом с мезонином» и повесть «Моя жизнь». Получает много читательских писем. Строит по просьбе крестьян новое школьное здание в селе Талеж и колокольню в Мелихове.

Август — уезжает на юг (Таганрог, Ростов-на-Дону, Кисловодск, Новороссийск, Феодосия, Харьков).

Осень — «Чайка» принята к постановке в Александринском театре. Чехов присутствует на репетициях. Из всех исполнителей выделяет В. Ф. Комиссаржевскую.

17 октября — премьера «Чайки», закончившаяся провалом.

1897— завершает повесть «Мужики». Зимой, больной, ведет перепись населения в близлежащих селах.

Конец марта — начало апреля — после горлового кровотечения две недели находится в московской клинике А. А. Остроумова. По настоянию врачей сворачивает медицинскую практику.

Лето — по просьбе крестьян и земства берет на себя основные расходы и заботы по строительству школы в селе Новосёлки. Отправляет очередные партии книг в Таганрогскую городскую библиотеку. Чехову пожалована бронзовая медаль за труды по первой всеобщей переписи населения.

Осень — уезжает на юг Франции. Останавливается в Ницце, в Русском пансионе.

1898— покупает и отправляет из Ниццы 319 томов произведений французских классиков для Таганрогской городской библиотеки. Следит по газетам за делом Дрейфуса, критикует позицию «Нового времени». Ведет переговоры в Париже с М. М. Антокольским о памятнике Петру I для Таганрога.

Весна — лето — возвращается в Россию и много пишет. В печати появляются рассказы «Ионыч», «Человек в футляре», «Крыжовник», «О любви», «Случай из практики». Жертвует тысячу рублей на строительство здания школы в Мелихове. Разрешает постановку «Чайки» в Московском Художественно-общедоступном театре (МХТ), основанном К. С. Станиславским и Вл. И. Немировичем-Данченко. Сентябрь — знакомится с актерами молодого театра. Одна из актрис, О. Л. Книппер, производит на него впечатление своей игрой, обликом и манерами. Уезжает на зиму в Ялту.

Октябрь — получает известие о смерти отца. Приобретает участок земли в деревне Верхняя Аутка на окраине Ялты и начинает строительство дома для себя и родных.

1899— работает над повестью «В овраге» и рассказом «Архиерей». Выходят из печати рассказы «По делам службы», «Душечка», «Новая дача», «Дама с собачкой». Решает продать А. Ф. Марксу право на издание собрания своих сочинений. Отбирает и редактирует ранние рассказы для первых томов. Принимается в Ялте за благотворительную деятельность в пользу неимущих, больных чахоткой, собирает средства для голодающих крестьян.

Весна — обихаживает свой участок, сажает деревья. Приезжает в Москву, смотрит спектакль «Чайка» в МХТ.