Как в Домострое, так и в обоих посланиях своих отец Сильвестр является одним и тем же. Это был человек здравого ума, многоначитанный, ревностный и, главное, практический, человек с твердыми убеждениями, с даром слова и даром учительства - одна из самых светлых личностей нашей церковной истории.
От преемника Макариева на Новгородской кафедре Феодосия дошло до нас более десяти посланий. Но все эти послания - или частные письма, или официальные, деловые бумаги и в содержании своем представляют весьма мало учительного и литературного; не говорим уже о двух грамотах Феодосия: повольней на избрание Ростовского архиепископа и жалованной одной сельской церкви.
Два послания написаны Феодосием еще в бытность его игуменом Хутынского монастыря: одно к государеву дворецкому Шигоне, другое к архиепископу Макарию. В первом послании (1533), выражая скорбь о кончине великого князя Василия Ивановича, Феодосий просит дворецкого известить, велит ли новый государь Иван Васильевич быть у себя властям Хутынской обители и в какое время, а еще более просит о том, чтобы государь велел им быть у себя. В послании (1535) к Макарию, находившемуся тогда в Москве, просит его известить, как он совершил свой путь, как представился государю, и умоляет скорее возвратиться в Новгород к своей пастве и здесь утолить распри между старшими городскими властями.
Четыре послания Феодосия содержат его архипастырские распоряжения. В послании (1543) в город Корелу, укоряя местных игуменов и священников за то, что они не совершают крестных ходов и молебнов, как бывает в других православных городах, владыка повелевает впредь непременно совершать эти ходы и молебны и перечисляет самые дни, в которые ходы должны быть совершаемы. В послании (1543) в псковский Печерский монастырь о старце Савватии, который впал в тяжкие грехи и которого игумен Корнилий не принял было на покаяние и удалил из обители, Феодосий повелевает игумену принять согрешившего, положить на него епитимию, отдать его под начало: "А ты б его наставлял, - присовокупляет архипастырь, - и поучал по Божественным правилам, ибо сам ты, сын мой. Божественное Писание знаешь в конец: аще который епископ и игумен или пресвитер обращающегося от грех на покаяние не приемлет, да извержется. Из Писания же мы знаем, что Петр отвергся Христа, но когда, изшед вон, плакася горько, то Бог принял покаяние его и сделал его наследником ключей Царствия Своего; Павел был гонителем на Церковь Божию и на христиан много вооружался, но когда, подвергшись слепоте, принес покаяние, то Христос устроил его верховным апостолом; Давид совершил прелюбодеяние, впал в убийство, но затем омочал постель свою слезами, и Бог принял покаяние его и спас его… И что много говорю? Если покаяние грешников не будет во спасение, то кто из людей может спастись? Божественное Писание свидетельствует, что если и один день будет жития человеческого, то и тут будет не без греха…" В послании (1545) в Устюжну Железопольскую к духовенству Феодосий сначала напоминает пастырям об их высоком призвании, повторяя почти дословно известное "Поучение к попом" митрополита Кирилла с немногими прибавлениями, вроде следующих: "Святые Вселенские Соборы и Поместные постановили законные правила святой Церкви на утверждение, оградивши верных ее как бы стенами некоторыми чудновидными, так что хотящим совершать свои похоти, непокорным крамольникам не очень это удобно… Надлежит и православным царям, и архиереям, и священникам исполнять Божественные предания без соблазна, ибо ничто столько не способствует величию верных, как крепкое хранение церковных правил. Когда святые церкви пребывают в мире, безмятежны, без притеснений, тогда подается нам от Бога все благое: мир, обилие плодов, одоление врагов… Дело истинного пастыря полагать душу свою за людей, так что, когда придет Господь, Он возрадуется и о пастыре и об овцах; возрадуется, если все окажутся здравыми и не будет отпадших, а если обрящет отпадших из овец, горе пастырям тем будет…" После такого рода наставлений Феодосий укоряет священников Устюжны, что они небрегут о Церкви Божией, совершают браки в запрещенных степенях родства, венчают не только третьим, но и четвертым и пятым браком, не платят пошлин, дозволяют у себя священнодействовать священникам других епархий и вообще не покоряются ему, своему владыке, хотя он многократно писал к ним, и требует от них ответа, станут ли они впредь повиноваться ему. Наконец, в послании, или окружной грамоте (1548), к духовенству Вотской пятины, почти дословно сходной с тою, какую посылал (1534) в ту же пятину архиепископ Макарий, владыка Феодосий делает распоряжения об искоренении языческих мольбищ и обрядов.
Четыре послания Феодосия адресованы к царю Ивану Васильевичу. В двух (1545 - 1546) архиепископ отвечает государю, известившему его о своем намерении идти на Казань, что все его богомольцы в Новгороде, все духовенство день и ночь молят Бога о его, государевом, многолетнем здравии и спасении и о даровании ему победы и одоления над супостатами; преподает государю прощение и разрешение во всех его грехах и призывает на него милость Господа Бога по молитвам Богородицы и всех святых. В третьем послании (1547) Феодосий, до которого дошли слухи о намерении Ивана Васильевича венчаться на царство и вступить в брак, спрашивает государя, не будет ли от него по этому случаю каких-либо приказаний. В четвертом послании (1547 - 1551) Феодосий умоляет царя Ивана Васильевича позаботиться о Великом Новгороде и о прекращении в нем умножавшихся корчемства, грабежей и убийств. "Об этом пишу к тебе, богоутвержденный владыко, - объясняет святитель, - не как учащий и наставляющий твое остроумие и благородную премудрость, ибо неприлично нам забывать своей меры и позволять себе такую дерзость, но как ученик учителю, как раб государю, воспоминаю тебе и молю тебя. Тебе, государю, по подобию небесной власти Небесный Царь дал скипетр земного царства, чтобы ты учил людей хранить правду… Как кормчий бдит всегда, так и царский твой многоочитый ум твердо держит правило доброго закона, иссушая потоки беззакония, да не погрязнет корабль всемирной жизни в волнах смущения. Отверзи, государь, царские свои уши к нуждам страждущих… Как страшное всевидящее око Небесного Царя зрит сердца и ведает помышления всех людей, так и твое царское остроумие больше всех имеет силу изрядно управить благое твое царство, и страшен будешь ради сана и власти царской для обращающихся на злобу, а не на благочестие. Солнцу свое дело - освещать лучами всю тварь, а добродетель царя - миловать нищих и обидимых… насколько ты превыше всех силою, настолько подобает тебе и делами светить. За то и от Бога похвален и прославлен будешь… Твой долг, благочестивый царь, иметь всякое тщание о благочестии и о том, чтобы сущих под тобою спасать от треволнения душевного и телесного…".
Два послания Феодосия написаны к какому-то неизвестному боярину или, может быть, к двум боярам, и оба благодарственные. В одном владыка благодарит своего духовного сына за любовь, за присланное письмо и особенно за известие о том, что государь освободил боярских детей Новгородского владыки от участия в походе на Казань. В другом также благодарит неизвестного боярина и духовного своего сына за любовь и за письмо, о котором отзывается, что оно "Омеровым именем подкреплено и афинейским мудрованием украшено", желает боярину всех благ, душевных и телесных, а по смерти - вечно блаженной жизни. "Да благословляю тебя, - прибавляет архипастырь, - великого господина и сына своего, что к нашему смиренью о Христе свою безмерную любовь имеешь и поминки великие посылаешь таковы, якож и в странах наших не обретается".
Известно, что и некоторые послания самого царя Ивана Васильевича по содержанию своему и характеру относятся к духовной литературе. Таковы особенно: послание к Максиму Греку о ереси Матфея Башкина и послание в Кирилло-Белозерский монастырь к игумену Козьме с братиею. Но с обоими этими посланиями мы имели уже случай познакомиться прежде. А здесь заметим только, что царь Грозный, судя по его сочинениям, не менее других книжников своего времени был начитан и в слове Божием, и в писаниях отеческих, особенно аскетических, и в житиях святых и что по своему красноречию и витиеватости слога он не уступал никому из тогдашних представителей красноречия.