Кроме Домостроя и жития святой княгини Ольги, о котором мы сказали прежде, отцу Сильвестру принадлежат еще два послания, писанные к одному и тому же лицу - князю Александру Борисовичу Шуйскому-Горбатому, но при двух совершенно различных обстоятельствах его жизни. Первое написано тогда, когда Шуйский находился в чести и славе, был наместником царя и воеводою в Казани (с 6 октября 1552 г.), облеченным властию устроять все в только что покоренном царстве. С величайшим смирением Сильвестр начинает это послание, творит "многое метание до лица земли" пред наместником царским, удивляется, как такой великий и славный господин не возгнушался посетить его, убогого, своим честным писанием и даже просить его ответного писания на пользу души, и намекает князю, что самое отрадное впечатление произвели в Москве присланные им известия о его трудах и подвигах в Казани. После такого приступа Сильвестр в первой части послания восхваляет царя Ивана Васильевича по случаю покорения царства Казанского, а во второй преподает наставления как наместнику царя, так и всем находящимся в Казани. В похвале государю автор уподобляет его царю Константину Великому и царю Давиду. Благочестивый царь Константин побеждал врагов силою Креста Христова и полагал свою славу не в том, что покорял себе города, а наиболее в том, что живущих в них просвещал святым крещением; так и христолюбец царь Иван Васильевич Божественною силою Животворящего Креста победил бесчисленные полчища варваров, и покорил город Казань, и обновил его христианскою верою, и соградил в нем святые церкви, и украсил их святыми иконами и святыми книгами, и устроил в нем священнический чин - славить единого в Троице Бога. Святой царь Давид хотя много пострадал от Саула, но по смерти его не только не мстил его родственникам, напротив, оказывал им всякое милосердие, а внука его хромого взял даже в дом свой, удостоил великой чести, приглашал к своей трапезе; так и благочестивый царь Иван Васильевич, сколько ни перенес скорбей от врага своего, царя казанского, но по смерти его, покорив Казань, взял малолетнего сына его Утемиш-Гирея к себе, ввел в свою палату, удостоил своей царской трапезы и, что всего важнее, просветил святым крещением, назвав царевича Александром. Равно и многих других своих врагов: царя казанского Едигера, в крещении Симеона, князей и мурз казанских, крымских, ногайских и детей их плененных - освятил святым крещением и присоединил к Христову стаду. В своих наставлениях Сильвестр прежде всего обращается к наместнику царскому и, указывая, как много ему поручено, учит его просить помощи и разума от Бога и не гордиться, не величаться, не возноситься мыслию, напротив, быть и при славе смиренным; искать мудрости и ценить ее в других, украшать себя добродетелями, а не богатством и другими скоропреходящими благами; быть милостивым ко всем, соблюдать чистоту телесную и душевную, быть примером для подчиненных и, наконец, напоминает князю, что как государь, поручая ему новопокоренную страну, поручил вместе заботиться о утверждении в ней святой веры, то ему "достоит священническому чину возвещати, чтобы у них было церковное благочиние по уставу", чтобы пастыри духовные совершали вообще дело по Божественному Писанию, по правилам святых апостолов и святых отцов и "по соборному уложению". Затем автор подробнее излагает обязанности пастырей Церкви, приводя множество текстов из Священного Писания: пастыри должны показывать собою образ во всяком благочинии и прежде исправлять себя, сами творить закон, а потом учить тому же и других; должны проповедовать слово Божие благовременно и безвременно, обличать, запрещать, умолять со всяким долготерпением и безленостно; должны быть милосерды, братолюбивы, милостивы ко всем, особенно к странникам, нищим, вдовицам, сирым, и уклоняться от всякого гнева и лицемерия, неправды и сребролюбия, и "яко же священницы имеют дерзновение к Богу молити за согрешение людско, тако ж им достоит печаловати, молити и всячески увещати земных властей о победных, и о повинных, и о обидимых". После священников отец Сильвестр учит князей и властителей казанских являть милость и правду порученным им людям, от сердца работать по воле государя для общей пользы, как пред Господом, и с любовию заботиться о градах и весях и о всем народе нового края; учит воинов трудиться неленостно, никого не обижать, довольствоваться царскими оброками и тем, что промыслят себе своими праведными трудами, и сохранять чистоту телесную; учит судей просить мудрости и разума от Бога, удерживаться от пьянства и всегда творить суд праведный и беспристрастный; учит всех жителей города, простых людей, исполнять свой долг свято и благочинно, повиноваться властям, от царя поставленным, слушаться пастырей Церкви, оказывать милосердие к нищим, не оскверняться содомским грехом и всяким блудодеянием и прелюбодеянием и честный брак соблюдать чистым без зазора, не отлучаться церковного собрания, не обижать друг друга, не красть и вообще жить праведно и благочестиво. В заключение своего послания отец Сильвестр заповедует князю-наместнику, и всему священническому чину, и всем христианам единодушно молиться к Богу о соединении святой Божией Церкви, о спасении своем, о даровании победы над врагами и всеми иноплеменниками, а особенно молиться о всех заблуждающих агарянах и черемисах, преданных нам от Бога, чтобы они просветились святым крещением и были вместе с нами единым стадом, единою паствою Христа Бога нашего.
Другое послание написал отец Сильвестр к князю Александру Борисовичу Шуйскому-Горбатову, когда последний находился в великом бедствии и скорби, подвергся страшному гневу царскому, лишен был всего своего имущества, удален из своего дома и многократно уже обращался к Сильвестру "со многим молением и умилением", прося его помощи. Отвечая несчастному, отец Сильвестр сначала напоминает ему, что уже не раз и не дважды он испытывал на себе такой же гнев царский, лишался имущества, ссылался в дальние страны, находился даже у казни, а потом снова являлся в чести и славе; указывает на древних царей Манассию, Навуходоносора и Тиридата, которые хотя потерпели за свои грехи тягчайшие наказания от Бога, но, когда покаялись и возопили к Нему, были помилованы; и потому советует не отчаиваться, не терять надежды, а со слезами каяться в своих грехах и просить милости у Бога. Затем говорит, что не может своим ходатайством ничего сделать для опального князя, а будет только молиться о нем и желает сотворить ему "некое воспоминание" от Божественного Писания. В этом воспоминании автор довольно подробно раскрывает мысли, что все бедствия и скорби постигают нас или по правде Божией - за наши грехи и особенно в отмщение за то зло, какое мы сделали другим, или по попущению Божию - для явления нашей праведности, для умножения наших будущих наград. Посему, подвергшись какому-либо бедствию, мы должны испытывать самих себя, и перебирать свои согрешения, ради которых постигли нас или гнев властителя, или притеснение от сильных и врагов, или наветы и клевета от друзей, или бесчестие от низших и другие скорби, и отнюдь не злословить причиняющих нам зло, не враждовать на них, но молиться за них и с благодарностию переносить постигшие нас бедствия, пользоваться ими как врачевствами, посылаемыми нам от Бога для нашего исцеления от грехов. А если ты, возлюбленный, продолжает отец Сильвестр, чувствуешь, что не сделал никакого зла людям и ни в чем не согрешил пред Богом и что скорбь пришла на тебя без правды, то знай, что это благодать Божия и Господь, любя тебя, послал тебе скорбь, дабы, если с благоразумием претерпишь ее, получить тебе блаженство от Бога, как и все святые претерпели многие беды, да явятся их правда и крепость и да прославятся от Бога. Радуйся в своих скорбях, ибо ты приобщаешься Страстям Христовым, да с Ним и прославишься. Подражай праведному Иову, который, будучи лишен богатства, имения и чад, никогда не роптал и не злословил напротив, благословлял имя Господне и за то еще больше прежнего был прославлен от Бога. Так вот "и твои уже Господь увидел слезы и истинное покаяние, и умилостивилась душа царя, и поместьицем тебя устроил ради нужды, и вотчинку отдал, да и впредь не оставит Бог слез твоих". Только больше и больше прибегай к Господу Богу с истинным покаянием и молитвами, дай пред Ним обет хранить заповеди Его во всем, а государю служить верою и правдою, и Господь услышит молитву боящихся Его и спасет их. А мы хотя и грешны, но за твою нелицемерную любовь к нам будем молить Бога, да сотворит на тебе милость Свою и да вложит государю добрая о тебе…"