В 1485 году возникло во Пскове волнение между черными и большими людьми. Наместник великого князя князь Ярослав Владимирович с посадниками составил грамоту, как кажется, определявшую работу смердов. Грамота эта не понравилась черным людям. Они взволновались, убили одного посадника, на лиц, убежавших от народной злобы, написали мертвую грамоту, т.е. осуждавшую их на смерть, опечатали дворы и имущества своих противников, а несколько человек посадили в тюрьму. Иван Васильевич, по жалобе больших людей и своего наместника, рассердился за такое самовольство, приказал немедленно уничтожить постановления веча, состоявшего из черных людей, и всем велел просить прощения у наместника. Черные люди не поверили, что действительно такое решение дал великий князь, и отправили к нему посольство со своей стороны. Иван Васильевич не хотел слушать никаких объяснений, требовал, чтобы псковские черные люди немедленно исполнили его волю и просили прощения у наместника. Псковичи сделали все угодное князю, а потом послали в Москву просить у него прощения. Дело это тянулось целых два года и стоило Пскову до тысячи рублей. Таким образом, Иван давал чувствовать псковичам, как разорительно для них ослушиваться распоряжений московских наместников. После того – псковичи приносили жалобы на великокняжеского наместника и на наместников последнего, которых тот рассадил по пригородам и волостям. Жалоб этих было такое множество, что, по словам летописца, и счесть их было невозможно. Иван Васильевич не принял этих жалоб, а сказал, что пошлет бояр разузнать обо всем. Великокняжеский наместник вслед за тем умер от мора, свирепствовавшего во Пскове, и дело это прекратилось само собою; но с тех пор великий князь назначал и сменял наместников уже не по просьбе псковичей, а по своей воле, и псковичи не смели на них жаловаться; так было до самой смерти великого князя. Во всей русской земле единственно в одном Пскове существовало еще вече и звонил вечевой колокол, но то была только форма старины: она была в сущности безвредна для власти Ивана над Псковом. Псковичам дозволялось совещаться об одних внутренних земских делах, но и то в своих решениях они должны были сообразоваться с волею наместников. Присылаемые против воли народа, эти наместники и их доверенные по пригородам позволяли себе разные насилия и грабительства, подстрекали ябедников подавать на зажиточных людей доносы, самовольно присваивали одним себе право суда, вопреки вековым местным обычаям, обвиняли невинных с тем, чтобы сорвать что-нибудь с обвиненных, при требовании с жителей повинностей обращались с ними грубо; их слуги делали всякого рода бесчинства, и не было на их слуг управы. Даже те, которые были менее нахальны в своем обращении с жителями, не приобретали их любви. Псковичи не могли освоиться с московскими приемами, но с болью терпели тяжелую руку Ивана Васильевича.

Утверждая свою власть внутри русской земли, великий князь заводил первые дипломатические сношения с немецкой империей. Русская земля, некогда известная Западной Европе в дотатарский период, мало-помалу совершенно исчезла для нее и явилась как бы новооткрытою землею, наравне с Ост-Индией. В Германии знали только, что за пределами Польши и Литвы есть какая-то обширная земля, управляемая каким-то великим князем, который находится, как думали, в зависимости от польского короля. В 1486 году один знатный господин, кавалер Поппель, приехал в Москву с целью узнать об этой загадочной для немцев стране. Но в Москве не слишком любили, чтоб иноземцы наезжали туда узнавать о житье-бытье русских людей и о силах государства. Несмотря на то, что Поппель привез грамоту от императора Фридриха III, в которой Поппель рекомендовался как человек честный, ему не доверяли и выпроводили от себя. Через два года тот же Поппель явился уже послом от императора и сына его римского короля Максимилиана. На этот раз его приняли ласково, хотя все-таки не совсем доверчиво. Поппель облекал свое посольство таинственностью, просил, чтобы великий князь слушал его наедине, и не мог добиться этого. Иван Васильевич дал ему свидание не иначе, как в присутствии своих бояр: князя Ивана Юрьевича Патрикеева, князя Данила Васильевича Холмского и Якова Захарьича.

Поппель предлагал от имени императора и его сына дружбу и родственный союз: отдать дочь московского государя за императорского племянника маркграфа баденского. На это отвечал не сам государь, а от имени государя дьяк Федор Курицын, что государь пошлет к цезарю своего посла. Поппель еще раз просил дозволения сказать государю несколько слов наедине и на этот раз добился только того, что государь отошел с ним от тех бояр, которые до этих пор находились вместе с ним, однако все-таки был не один на один с Поппелем, а приказал записывать своему посольскому дьяку Курицыну то, что будет говорить иноземный посол. Тайна, с которою тогда носился Поппель, заключалась в следующем: «Мы слыхали, – говорил посол, – что великий князь посылал к римскому папе просить себе королевского титула, а польский король посылал от себя к папе большие дары и упрашивал папу, чтобы папа этого не делал и не давал великому князю королевского титула. Но я скажу твоей милости, что папа в этом деле власти не имеет; его власть над духовенством, а в светском имеет власть возводить в короли, князья и рыцари только наш государь цезарь римский: так если твоей милости угодно быть королем в своей земле, и тебе, и детям твоим, то я буду верным служебником твоей милости у цезаря римского. Только прошу твою милость молчать и ни одному человеку об этом не говорить, а иначе твоя милость и себе вред сделаешь и меня погубишь. Если король польский об этом узнает, то будет денно и нощно посылать к цезарю с дарами и просить, чтоб цезарь этого не делал. Ляхи очень боятся, чтоб ты не стал королем на Руси; они думают, что тогда вся русская земля, которая теперь находится под польским королем, от него отступит».

Поппель рассчитывал на простоту московского государя и очевидно пытался вкрасться в его доверенность, но ошибся, не понявши ни местных обычаев и преданий, ни характера Ивана Васильевича. Великий князь похвалил его за готовность служить ему, а насчет королевского титула дал такой ответ: «Мы, – говорил он, – Божиею милостию государь на своей земле изначала, от первых своих прародителей, и поставление имеем от Бога, как наши прародители, так и мы, и просим Бога, чтоб и вперед дал Бог и нам и нашим детям до века так быть, как мы теперь есть государи на своей земле, а поставления ни от кого не хотели и теперь не хотим».

В переговорах с Курицыным Поппель еще раз заговорил о сватовстве и предлагал в женихи двум дочерям великого князя – саксонского курфирста и маркграфа бранденбургского, но на это не получил никакого ответа. 22 марта 1489 года Иван Васильевич отправил к императору и к сыну его Максимилиану послом Юрия Траханиота, грека, приехавшего с Софиею: своих русских людей, способных отправлять посольства к иноземным государям, у великого князя московского было немного; нравы московских людей были до того грубы, что и впоследствии, когда посылались русские послы за границу, нужно было им писать в наказе, чтобы они не пьянствовали, не дрались между собой и тем не срамили русской земли. И на этот раз только в товарищах с греком отправились двое русских. Подарки, отправленные к императору, были скупы и состояли только в сороке соболей и двух шубах, одной горностаевой, а другой беличьей. Грек повез императору от великого князя московского желание быть с императором и его сыном в дружбе, а относительно предложения о сватовстве грек должен был объяснить, что московскому государю отдавать дочь свою за какого-нибудь маркграфа не пригоже, потому что от давних лет прародители московского государя были в приятельстве и в любви с знатнейшими римскими царями, которые Рим отдали папе, а сами царствовали в Византии; но если бы захотел посватать дочь московского государя сын цезаря, то посол московский должен был изъявить надежду, что государь его захочет вступить в такое дело с цезарем. Иван Васильевич перед чужеземцами ценил важность своего рода и сана более, чем у себя дома, так как он впоследствии отдал дочь свою за своего подданного князя Холмского.