Начало получилось многообещающим. Прибалты не могли противостоять такой силе, а русский князь Вячеслав Борисович защищал свои земли без поддержки соседей. Рыцари начали с русской крепости Кукона, после захвата переименовали ее в Динабург (сегодня это Даугавпилс). Продвигаясь дальше на север, взяли крепость Юрьев (Дерпт, затем Тарту). Во время защиты своего последнего города князь Вячеслав Борисович погиб. Следующим оказался Псков, жители которого не смогли устоять перед мощным штурмом. Уверовав в непобедимость, орден пошел на Новгород. 300 братьев-рыцарей, 1200 орденских наемников и около 2500 вассальных всадников. Кроме того, в записях кастеляна указано: «сотни стрелков, легкая кавалерия лейманов и около 20 тыс. земессаргов». Огромная свора двинулась на Русь в предвкушении жирных грабежей. Возглавил поход «совет старейшин» из двенадцати Великих комтуров и ландмейстеров, высших чиновников ордена. План похода предусматривал не только захват Новгорода, но и выход к Студеному морю. Самоуверенные рыцари начали строить замок на месте Копорского погоста. Однако новгородцы не сидели в ожидании врага. Собрав дружину в 15 тысяч ратников и разделившись на две части, ударили по оголенным тылам рыцарской вотчины. В Новгород пошли освобожденные русичи и обозы с имуществом из разграбленных мыз.
Рыцари заметались, вместо ожидаемого гешефта получился сплошной убыток, пришлось повернуть назад и вызвать подкрепление. Тем времени новгородцы пошли на Псков, где захватили и привели в цепях пятерых ландмейстеров. Конфуз озлобил немцев, они пошли напролом. Зимний поход закончился на льду Чудского озера ощутимой плюхой по соплям, где погибли практически все рыцари. Понятное дело, кнехтов и вассалов никто не пересчитывал. Кстати, построение новгородских войск можно считать образцом военной науки. Русские встали вдоль берега спиной к небольшому обрыву. Тевтонский клин ударил в центр, пробил его и уперся в обрыв. Всего-то полтора метра, но попробуй влезть на него в условиях сражения. По хроникам кастеляна Рудольфа Пернштейна в 273 мызовских воеводствах осталось всего два рыцаря. «Земли между Двиной и Юрьевом превратились в сплошную пустыню. Не слышно ни пения петуха, ни лая собаки, люди ушли в Новгород. Из 19 рыцарей Риги и 14 рыцарей Ревеля никто не вернулся домой, столь же печально и в других крепостях». Неудача Ледового побоища не повлиял на военную мощь рыцарей черного креста, но сыграла для Прибалтики судьбоносную роль. Потерпев сокрушительное поражение, орден слишком поспешно восстанавливал потерянный рыцарский состав. Были бы замки, а добровольцев поселиться в них всегда достаточно. Только эти самые добровольцы приехали из Франции, Италии, Нормандии и так далее. Для новых хозяев что славянский язык, что китайский. Как следствие родилась тарабарщина под названием латышский язык.
Несмотря на поражение от новгородцев, Тевтонский орден продолжал укрепляться. За покорение прусских земель польский король подарил рыцарям замок Мальборк, куда Великий магистр без промедлений перевел свою резиденцию. До этого он жил в Венеции. Почувствовав силу, правитель ордена первым делом «отблагодарил» польского короля и захватил Восточное Поморье с Гданьском. Далее оккупировал Эстляндию и вынудил датского короля Вальдемара IV уступить ордену эти земли. По сути, орден являлся военной составляющей Ганзейского союза, и следующим шагом стал разгром Готландского союза. Датские конкуренты монополизировали торговлю на Скандинавском полуострове. Вместе с тем продолжали успешно торговать с Новгородом, Псковом и Полоцком. Оккупация острова Готланд, основной перевалочной базы датской торговой империи, нанесла купцам фатальный урон. Затем орден высадил десант на сам полуостров. Рыцари начали захватывать город за городом. Потомки викингов выбросили белый флаг. Они обязались блокировать проход в Балтийское море и разрешили строить на своем побережье орденские замки. Мера крайне необходимая для Ганзейского союза, ибо замки служили наилучшей защитой от пиратского беспредела. На этом восхождение тевтонцев закончилось. Регулярные попытки захватить Соловецкий монастырь разбивались о высокие гранитные стены.
Бедственная пора начались с польского короля Казимира IV, который разгромил орден в Тринадцатилетней войне. После поражения в Грюнвальдской битве Тевтонский орден вернул полякам захваченные ранее земли и выплатил контрибуцию. Казимир IV выкинул великого магистра из замка Мариенбург (Мальборк). Ливонский орден воспользовался удобным случаем и немедленно откололся. Местные рыцари выбрали своего магистра с резиденцией в Риге. В Цесисе (бывшем русском городе Кесь) остался только немец-епископ. Между рыцарями Ordodomus Sanctae Mariae Teutonicorum и Domussancte Marie Theutonicorum in Lyvonia уже не оставалось никаких связывающих нитей. Собственно Тевтонский орден состоял из выходцев рейнских княжеств, в ливонском отделении большинство было за пришельцами с Южной Европы. Между двумя ветвями ордена отсутствовала даже символическая взаимосвязь. С 1413 года глава Тевтонского ордена стал именоваться тейчмейстером (на новонемецком языке дойчмейстер), однако в Ливонии де Ланнуа продолжал называться магистром, а ландмейстеры остались ландмаршалами.
Погибель пришла из Испании, где алхимики определили состав «немецкого серебра». Ганзейский союз чеканил деньги из медно-никелевого сплава! Новость привела торговую империю к краху. Сначала Иван III выгнал ганзейцев из России, затем в Дании «Графская распря» сняла блокаду с Балтийских проливов. Последний гвоздь забил Карл I Ваза, начав пиратские захваты кораблей Ганзейского союза. Оказавшись без денег, гроссмейстер Альбрехт Бранденбургский (Гогенцоллерн) перешел в протестантизм и секуляризовал земли Тевтонского ордена, превратив их в светское герцогство. Так родилась Пруссия. Недолго трепыхался и Ливонский орден. Рыцарство раскололось на католиков и протестантов, междоусобица подпитывалась нападениями датчан, шведов, литовцев и поляков. Война свела земли ордена до небольшого клочка земли. Последний магистр Ливонского ордена Готтгард дер Кеттлер призвал к унии, после чего объявил себя курляндским герцогом. Так родилась Курляндия.
Сейчас никто не подозревал о грядущем коллапсе самого сильного и богатого рыцарского ордена. Финансовые проблемы усилили разброд и шатание в правящей верхушке обеих ветвей ордена. Ну и что? Епископы, гроссмейстеры, магистры, комтуры и так далее никогда не жили в дружбе и братской любви. Отчетливо ощущалось недовольство рядовых братьев. Соседей не пограбишь, Польша с Литвой сами алчно смотрели на орденские земли. Рыцари нищих эстляндских земель дружно дали вассальную присягу датскому королю. Карл I Ваза энергично создавал свое государство, переметнувшимся тевтонцам выплачивалось щедрое жалованье чистым шведским серебром. Орден давно уже не представлял собой ни единой воинской силы, ни духовно-религиозного союза. Ничто не напоминало «рыцарей Божьих, которые сражались в битвах, угодных Богу, и которые, словно львы, покорили злые народы и уничтожили их до последнего человека». Основной постулат ордена давно превратился в привычную надпись над троном Hoch — und Deutschmeister (так официально назывался верховный магистр): «Святой Рыцарский Орден Госпиталя Святой Марии Германской ревностно сражается с язычниками, уничтожая их. Восстанавливает мир в земле своей и заслужил быть украшенным многими почетными членами, ибо есть рыцари и избранные воины в Ордене, которые из любви к чести и земле отцов уничтожали врагов веры рукой своей. Также они, от изобилия любви к ближним, принимают гостей и пилигримов и бедных. Также они по доброте своей ухаживают с усердием за больными в госпитале».
Именно такую картину увидели прибывшие из Ватикана папские посланники. Впрочем, для кардиналов Доменико да Сангалло и Пьетро Бельведо сие не являлось сюрпризом, они хорошо подготовились к своей миссии. Именно развал ордена и угроза проникновения идей реформации послужили главной причиной решения Павла III. Ватикан в упор не видел основной причины зарождения протестантизма. Если для Южной Европы латынь была сродни старославянскому языку, то в западной ее части никто не понимал смысла молитв. Люди требовали службы на родном для них языке. В тупом упорстве лидеры католической церкви даже не задумывались о том, что основные и самые древние книги Ватикана написаны на греческом языке.