Казацкие походы серьезно ослабили военный и экономический потенциал крымских ханов, да и самой Турции. Поэтому Москва со времен Ивана Грозного помогала донским и запорожским казакам, посылая им деньги, оружие и продовольствие. Особенно казаки ценили порох и пушки. Другой вопрос, что делалось это с перебоями и не удовлетворяло нужды казаков.
Серьезный ущерб взаимоотношениям казаков и Московского государства наносило непонимание русскими царями, начиная с Ивана Грозного, сути Крымского ханства. Цари путали Крым с Австрией, Швецией или там Данией, посылали посольства, пытались заключать договоры в надежде получить мир на южных рубежах. Все эти планы проваливались, татары вопреки всем договорам вновь и вновь нападали на Русь. По пословице «на колу мочало, начинай сначала», после очередного набега в Крым с «поминками» тащились московские послы. При этом в качестве разменной монеты на «Бахчисарайском аукционе» царские дипломаты использовали казаков. Казаки собрались в поход, и вдруг из Москвы грамота — сидеть смирно, даже если татары нападут, ответных набегов не делать. В отдельных случаях казаки терпели, слушались Москву, а в большинстве случаев — нет. В ответ Москва прекращала поставки денег и оружия и запрещала купцам торговать с Сечью или Доном, то есть попросту вводила блокаду. Доходило до вооруженных конфликтов казаков и царских войск на радость басурманам. Хорошим примером непоследовательной политики Москвы стало знаменитое «Азовское сидение». В начале 30-х годов XVII века из Москвы на Дон пришло немало грамот с требованием «не задирать» турок, на море не ходить, городам Азову и Кафе «дурного не чинить». Донцы ворчали и терпели. Запорожцы же к этому времени не имели почти никаких связей с Москвой, и в 1634 г. гетман Войска Запорожского Сулима вышел по Днепру в Черное море, а далее через Керченский пролив прошел в Азовское море и осадил Азов. К запорожцам в инициативном порядке подошло несколько сотен донцов с пушками. Осада крепости длилась две неде- ли и была снята из-за внезапного нападения ногайских татар на донские станицы.
В марте 1637 г. 4 тысячи запорожцев под началом Михаила Татаринова прибежали на Дон. К ним присоединилось 3 тысячи донцов, и они вместе двинулись к Азову. Часть казаков плыла на стругах, а конница шла берегом. 24 апреля казаки осадили Азов.
Азов представлял собой сильную крепость, а у казаков не было осадной артиллерии. Но среди казаков оказался хорошо знающий осадное дело немец, при переходе в православие принявший имя Иван. Кстати, среди запорожцев и донцов встречались немцы, французы и представители других европейских стран. Правда, чтобы вступить в товарищество, им приходилось принимать православие. Немец Иван подвел подкоп под стены Азова. В «Повести о взятии Азова» говорилось: «Вдень воскресенья, в четвертом часу дни (примерно в пять часов утра) месяца июня по 18 день тот мастер Иван по повелению атаманов и казаков в подкопе порох запалил. И ту град-ную стену вырвало и многих бусурманов за град с камением метало. И бысть аки молниа великая от того порохового дыму».
Донцы и запорожцы пошли на штурм. Азов был взят. Все мусульмане, включая мирных жителей, перебиты, русские невольники освобождены, а греки, жившие в Азове, отпущены восвояси. В Азове казаки захватили 200 турецких орудий. Донские казаки остались в Азове, а запорожцы с добычей удалились в Сечь.
Узнав о взятии Азова, царь Михаил очень напугался и отправил грамоту турецкому султану, где утверждалось, что казаки взяли Азов «воровством», донские-де казаки издавна воры, беглые холопы и царских приказаний не слушают, а войско посылать на них нельзя, потому что живут они в дальних местах: «И вам бы, брату нашему, на нас досады и нелю-бья не держать за то, что казаки посланника вашего убили и Азов взяли: это они сделали без нашего повеленья, самовольством, и мы за таких воров никак не стоим, и ссоры за них никакой не хотим, хотя их, воров, всех в один час велите побить; мы с вашим султановым величеством в крепкой братской дружбе и любви быть хотим».
Тем не менее «воровское» взятие Азова существенно изменило обстановку в регионе. Прекратились набеги крымцев на русские земли. Крымского хана начали покидать ногайские мурзы и откочевывать обратно к Волге, «под руку» русского государя. Всего на русскую сторону Дона перешло 30 тысяч «черных улусных людей». Ногайский мурза Янмаметь с семьей и отрядом в 1200 всадников бежал из Крыма прямо в Азов. Часть ногайцев расположилась кочевьями вблизи Азова, принеся «шерть» (клятву на верность) русскому царю, остальные пошли дальше, к Астрахани.
Первоначально гарнизон Азова составлял 4 тысячи донских казаков, многие из которых перевезли в город свои семьи. Вскоре прибыло на «житьё» 700 запорожцев. Появились купцы, открылись лавки. Турецкий же султан увяз в войне с Персией и не мог отправить против казаков больших сил.
Персидская война закончилась в 1639 г., и султан Мурад IV начал готовиться к походу на Азов, но в 1640 г. он умер. Новый султан Ибрагим сумел начать поход лишь в мае 1641 г. По разным сведениям, султан отправил к Азову от 100 до 240 тысяч турок и татар. В городе же было 5367 казаков и 800 женщин.
В июне 1641 г. началась осада города. Турки доставили под Азов 120 осадных («ломовых») пушек и 32 мортиры. Туркам удалось захватить земляной город, но осажденные укрылись в цитадели, взять которую турки так и не смогли. Между тем наступила осень. Зимой Азовское море замерзает, и турки могли лишиться подвоза продовольствия. Кроме того, неизвестно откуда в турецком лагере возник слух, что к Азову идет царь Михаил с большим войском. В итоге 26 сентября 1641 г. турки сняли осаду и уплыли обратно, а татарская конница ушла в Крым. Потери турок и татар под Азовом превысили 20 тысяч человек. Султан Ибрагим был взбешен. Командующий осадной армией Гуссейн-паша скончался на обратном пути, зато другие начальствующие лица турецкой армии были казнены в Стамбуле.
Победа нелегко досталась казакам. Судьба Азова буквально висела на волоске. Теперь казакам стало ясно, что в следующий раз без помощи царских войск им город не удержать.
Приход же на Дон московских воевод мог положить конец казацкой вольности. Тем не менее казацкий круг решил отправить послов к царю с просьбой «взять Азов под свою руку». Казачье посольство возглавили атаман Наум Васильев и есаул Федор Порошин. С ними было 24 человека «лучших казаков». 28 октября 1641 г. казаки приехали в Москву.
Донские послы доложили государю московскому о том, что казаки «от турских и крымских и многих людей город Азов отсидели», но понесли большие потери, и гарнизон Азова находится теперь в крайне плачевном состоянии. Казаки попросили царя: «Чтоб велел государь, у нас принять с рук наших свою государеву вотчину Азов город».
Царь Михаил и его бояре долго колебались. В конце концов Михаил собрал 3 января 1642 г. Земской Собор, которому поручил решить вопрос об Азове. Мера эта формально была демократической, а на самом деле — глупейшей. Почти никто из делегатов Собора ранее не слышал вообще об Азове. Просто Михаилу не хотелось, чтобы инициатива отказа от Азова принадлежала царю, а с Земского Собора какой спрос — «партия никогда не ошибается». Дьяки насчитали фантастическую сумму — 221 тысячу рублей, которая бы понадобилась на занятие Азова. И никому не пришло в голову спросить, как это казаки удерживали Азов несколько лет «своим коштом», то есть на средства Войска Донского?
30 апреля 1642 г. в Азов была отправлена царская грамота, окончательно поставившая точку в азовском сидении. В грамоте говорилось: «…вам, атаманам и казакам, Азова города держать некем; а только приняти не велим, а вам его покинуть и идти по старым своим куреням».
Делать было нечего, казаки вывезли из Азова все пушки и припасы, крепость была разрушена до основания.
Летом 1642 г. турецкие войска вновь подошли к Азову и немедленно приступили к строительству новой крепости. Крепость построили из камня, придав ей форму правильного четырехугольника. Крепость имела бастионы и внутренний замок-цитадель. Стены окружали земляной вал и глубокий ров. Выше по реке на обоих берегах турки выстроили две башни, так называемые «каланчи», между которыми протянули железную цепь, чтобы перекрыть дорогу казачьим судам. В «каланчах» были установлены пушки, и постоянно находилось 20–50 янычар. На одном из рукавов Дона, Мертвом Донце, в 10 км к северу от Азова был построен каменный замок-форт Лютик, он прикрывал дальние подступы к крепости.