Для первого этапа кругосветного путешествия на "Джипси-Мот IV" было погружено 300 килограммов продовольствия, в том числе обязательный в рейсах Чичестера чеснок, а также коньяк, шампанское, 20 литров пива фирмы "Уайтбред" и несколько коробок сигар.

27 августа 1966 года всё было готово. Чичестер в зеленом смокинге поднялся на палубу, и "Джппси-Мот IV", провожаемая десятками моторных лодок, вышла из Плимута.

На этот раз у моряка было много поводов для опасений. Не говоря об исключительно трудной и опасной трассе и необходимости форсированного использования парусов для получения больших скоростей, первоочередной заботой была сама яхта. Кроме склонности к большому крену, У "Джипси-Мот IV" был еще один недостаток — судно было плохо уравновешено. При сильных порывах ветра удерживать яхту на курсе было трудно: если судно отклонялось, то, чтобы вернуть его на курс, Чичестеру приходилось, опершись плечами о кокпит, обеими ногами нажимать на румпель.

Наконец моряк остался один. Вокруг только море. За первые сутки Чичестер прошел свыше 180 миль (прекрасный результат). Но уже на третий день появляются первые затруднения. Оказывается, что "Джипси-Мот IV7", шедшая под всеми парусами, не желает повиноваться "автопилоту".

Наступают похожие один на другой дни одиночества, и моряк развлекается, прослушивая магнитофонные записи музыки Гершвина и Бетховена.

5 сентября недалеко от Мадейры на "Джипси-Мот IV" внезапно налетел шквал, но это была, пожалуй, единственная неприятность на данном отрезке пути. При сильных ветрах яхта двигалась со скоростью до девяти узлов. Сопутствующий такому плаванию крен, к которому "Джипси-Мот IV" всегда имела тенденцию, затруднял работу на палубе и пребывание в каюте, однако это было лишь прелюдией к тяжелым минутам, ожидавшим моряка в Индийском океане.

На двадцать второй день одиночества, когда "Джипси-Мот IV", увлекаемая ветром и Канарским течением, проходила мимо островов Зеленого Мыса, Чичестер торжественно отметил свое 65-летие (разумеется — в зеленом смокинге).

На следующие сутки после полуночи ветер усилился, и моряку пришлось взяться за румпель, чтобы заменить неисправный "автопилот". Однако ветер быстро успокаивается, и "Джипси-Мот IV" со скоростью семь узлов беспрепятственно идет на юг.

22 сентября яхта пересекает экватор, оставив за собой 3500 миль. Принимая во внимание, что начальную часть пути, до 40° северной широты, яхта вынуждена была пройти при переменных ветрах и на протяжении около 500 миль трасса пролегала в северной части экваториальной штилевой полосы, это был очень хороший результат. Всё это время "Джипси-Мот IV" не уступала в скорости своим соперникам прошлого столетия — клиперам, в том числе и легендарной "Катти Сарк". Но после пересечения экватора скорость резко падает, и Чичестер, идя круто к ветру, должен был миля за милей завоевывать дорогу на юг. Постоянная радиосвязь поддерживает его душевное равновесие и облегчает повседневный труд.

В начале октября, на тридцать восьмой день рейса, "Джипси-Мот IV" поворачивает на восток, к району постоянных западных ветров — знаменитым "ревущим сороковым" широтам. Тем временем на одинокого моряка сваливаются всё новые заботы: истощились запасы воды, выявилась неисправность в приспособлении для зарядки аккумуляторов, плохо действует, особенно при сильном ветре, "автопилот". Всё это требовало постоянной работы, иногда превышающей физические возможности уже немолодого моряка.

Когда "Джипси-Мот IV" пересекает 40° южной широты, оставив за кормой 7000 миль, ветры набирают силу. До Сиднея плыть ещё столько же. На пятьдесят восьмой день рейса Чичестер сообщает по радио, что он огибает мыс Доброй Надежды.

Вторая часть первого этапа пути оказалась значительно труднее; кроме того, подводят западные ветры, на которые так рассчитывал Чичестер и благодаря которым клиперы осуществляли свои великолепные переходы. Высокие волны и переменные ветры швыряли и били яхту. Индийский океан, по которому Чичестер плыл впервые, выглядел чрезвычайно грозным. В условиях налетающих штормов "автопилот" всё чаще оказывался бессильным.

"Шесть раз пересекал я Северную Атлантику в это время года и трижды — в одиночку. Приходилось встречаться там с ураганами, при которых скорость ветра достигала 80 узлов. Но теперь, в сравнении с Индийским океаном, всё это казалось детской забавой. Здешние штормы свирепы, коварны и зловещи", — писал Чичестер.

И всё же одинокий человек торжествовал. "Джипси-Мот IV", часто отклоняясь от проложенного курса и опасно кренясь на волне, упорно шла на восток, к далекой ещё Австралии.

"Рейс столетия", как назвала его пресса, продолжался, и, казалось, ничто не может помешать Чичестеру достичь Сиднея за сто дней.

Беда пришла неожиданно. 15 ноября во время внезапного шторма вышло из строя автоматическое рулевое управление, и Члчестер сам не смог его исправить. Исчезла надежда достичь цели в запланированное время.

Чичестер, считавшийся моряком исключительно настойчивым и неутомимым, колеблется и раздумывает: не сократить ли трассу и не зайти ли в один из портов западного побережья Австралии? Но сила воли побеждает. Уже на следующий день "Джипси-Мот IV" идет дальше на восток: соединив шкотами парус с румпелем, Чичестер смастерил импровизированный "автопилот". Когда через день оказалось, что новый "автопилот" как-то действует, моряк отказался от мысли о досрочном заходе в порт.

Суточные переходы, естественно, уменьшились до ста миль с небольшим. Когда неблагоприятные ветры не позволяли яхте идти самостоятельно, моряк часами не выпускал румпеля из рук. Так проходили долгие и тяжелые дни.

В последний день ноября, после двух недель плавания с импровизированным "автопилотом", яхте оставалось за пять дней преодолеть 1000 миль, отделявших её от Сиднея. Стало ясно, что осуществить переход из Плимута в Сидней за сто дней уже не удастся. Но Чичестер продолжал борьбу.

На следующий день, в шторм и при плохой видимости, яхта подошла к земле, которой Чичестер не видел девяносто дней. Четыре военных самолета, трое суток искавшие несгибаемого моряка, вынуждены были прервать полет из-за очень низкой облачности. Тем большей была радость, когда яхту заметили.

По-прежнему удерживалась плохая погода с сильным ветром и высокой волной. "Джипси-Мот IV" плыла вдоль южного побережья Австралии, и 4 декабря прошла между островом Кинг и мысом Отуэй. Днем позже, 5 декабря, минули сотые сутки плавания. Яхта Чичестера находилась в Бассовом проливе, идя галсами среди многочисленных островов. До Сиднея оставалось около 400 миль.

10 декабря ветер затихает и Чичестер целый день беспомощно шагает по палубе. Как оказалось позже, он был чрезвычайно изнурен и держался на ногах лишь силой воли.

11 декабря подул ветер и "Джипси-Мот IV" двинулась на север. На этот раз погода была хорошая. В лучах солнца яхта шла галсами с сильным креном к недалекому уже Сиднею. Сопровождаемый бесчисленными яхтами и моторными лодками, под оглушительный рев сирен и гудков, Чичестер входит в порт Сидней. Среди многочисленных встречающих — жена и сын моряка, прибывшие из Англии.

"Джипси-Мот IV" прошла в беспрецедентном безостановочном переходе 14113 миль за сто шесть дней и двадцать с половиной часов.

Когда Чичестер. поддерживаемый сыном и австралийским полицейским, сошел на берег, он, несмотря на желание произвести хорошее впечатление, едва держался на ногах. Старый мореплаватель сказал с горечью: "Теперь я уже знаю, что всему есть предел. Потерял я свои молодые силы…"

Отвечая на вопросы репортеров, Чичестер пояснил, что ему трудно двигаться из-за паралича ноги после ушиба, полученного ещё в Англии при испытании яхты. Он признавал, что изнурен, но тут же добавил, что имеет на это право, так как за рейс потерял в весе 10 килограммов. "Чувствовал ли я страх? Это слабое определение. Временами меня охватывал ужас". На вопросы Чичестер отвечал исчерпывающе и с юмором, чем окончательно покорил журналистов, а затем и читателей.