Из Нассау (Багамские острова) Дрейк отправился в Чарлстон (Южная Каролина), где в течение нескольких месяцев ремонтировал яхту перед плаванием через Атлантику. Хорошо подготовившись, он берет курс к берегам Европы мимо Азорских островов. У берегов Англии яхта попадает в тяжелый шторм — первый шторм за время плавания. После пятидесяти двух дней одиночного путешествия Дрейк делает остановку в Фое на Корнуэлле.

Затем «Пилигрим» входит в Темзу и Дрейк посещает родной Грейвзенд, где он не был в течение пятидесяти лет. Моряка сердечно приветствуют, а его яхта становится предметом паломничества.

Дрейк направляет «Пшшгрпм» в Северное море, заходит в порты Норвегии, Швеции и Дании. Двигаясь в штормовую погоду у побережья Голландии, в условиях очень плохой видимости, «Пилигрим» разбивается у устья Шельды. Шестидесятишестилетнего моряка, спасшегося на шлюпке, подбирают рыбаки. Дрейк возвращается в Пью-жет-Саунд пароходом. Рейс «Пилигрима» продолжался три с лишним года, за это время яхта прошла 30 000 миль и посетила 117 портов.

Четвертой яхтой Дрейка была двухмачтовая шхуна «Прогресс» длиной 11,3 метра, шириной 3,7 метра, с осадкой 1,2 метра.

Семидесятилетний Дрейк осуществляет на «Прогрессе» очередной рейс вдоль Тихоокеанского побережья Северной Америки, а затем отправляется на Гавайские острова, которых достигает через двадцать восемь дней, преодолев 3000 миль. После продолжительного плавания среди Гавайев Дрейк отправился в обратный путь на континент, которого достиг за пятьдесят три дня. Этот рейс проходил в крайне тяжелых условиях: постоянно штормило, а встречные ветры мешали плыть с хорошей скоростью. К тому же мореплаватель серьезно повредил себе левую руку. 

Самый неудачливый мореплаватель — Дрейк — четыре раза предпринимал попытку совершить кругосветное плавание. Шхуна «Пилигрим» была его третьим судном.

Из некоторых источников следует, что Дрейк наплавал за время своих вояжей в общей сложности 130000 миль.

Второй кругосветный рейс

Пожалуй, наиболее скромной и вместе с тем значительной личностью среди мореплавателей-одиночек был Гарри Пиджен. В сорокасемилетнем возрасте он вторым после Слокама, четверть века спустя после рейса «Спрея», обогнул земной шар.

Пиджен родился в штате Айова, удаленном на тысячу миль от морского берега, но увидел море восемнадцатилетним юношей и навсегда был покорен им.

После того как ферма, на которой работал Пиджен, разорилась, он перебрался на побережье Калифорнии. Сначала Пиджен работал фотографом, затем — фоторепортером. Его всё больше и больше влекло море, и он всё чаще стал бывать в порту, где стояли яхты, и зачитывался книгами по мореплаванию. Шли годы, но практическое мореходство так и оставалось мечтой. Лишь на сорок пятом году жизни он решает построить яхту, чтобы совершить на ней кругосветное путешествие.

Полтора года ушло на изучение навигации и строительство яхты. «Островитянин» — яхта Пиджена — имел 10,5 метра длины, 3,2 метра ширины и осадку 1,5 метра.

Вскоре Пиджен впервые вышел в море. Во время всё более далеких прибрежных рейсов он накапливает мореходный опыт.

Первое одиночное плавание на «Островитянине» к Гавайским островам, расположенным в 2000 милях, по словам Пиджена, было величайшим приключением в его жизни. Это был первый серьезный экзамен по навигации. Отойдя от берегов Калифорнии, «Островитянин» хорошо выдерживал курс. Однако Пиджен не оставлял яхту без присмотра и первые несколько ночей почти совсем не спал.

«Островитянин» был судном, на котором второй раз в истории одиночного плавания на яхтах было совершено кругосветное путешествие.

Вскоре «Островитянин» вошел в зону постоянного северо-восточного ветра — пассата.

На двадцать пятый день плавания показались контуры земли, а затем и огни. На следующий день яхта прибыла в Гонолулу.

23 августа Пиджен отправляется в обратный путь. Отдавая себе отчет, что большую часть пути придется идти против ветра, и сознавая, что опыта у него маловато, моряк взял с собой спутника. 3 октября «Островитянин» благополучно закончил этот рейс. Пробный рейс к Гавайям подтвердил убеждение Пиджена, что его яхта, типа гафельного иола, является судном, которое оправдает возлагаемые на него надежды.

Предусмотрительный Пиджен весьма тщательно подготовился к длительному путешествию. Он обзавелся мореходными инструментами, лоциями и морскими навигационными картами.

Взял он с собой запас продовольствия: фасоль, горох, ряс, сушеные овощи, сахар, копченую грудинку и 300 литров пресной воды на 200 дней.

18 ноября 1921 года 47-летний Пиджен покидает Лос-Анджелес.

Пиджен не собирался ставить рекорды, он хотел своими глазами увидеть далекие острова южных морей.

«Зачем ты это делал?» — вопрос, с которым к моряку часто обращались после завершения одиночного рейса. Одной из наиболее веских причин, по словам Пиджена, было отсутствие средств на покупку судна больших размеров и на содержание экипажа. И в то же время, считал он, ничто не приносит такого удовлетворения, как возможность осуществить планы без чьей-либо помощи. Пиджен вспоминает, что по окончании экспедиции ему часто говорили: «Это как раз то, о чем я давно мечтал. Но тебе удалось это осуществить».

Первый этап плавания Пиджен решил завершить на Маркизских островах. Штормы и шквалы чередовались со штилями. Бывали дни, когда «Островитянин» продвигался вперед не более чем на одну милю. Тогда Пиджен мог позволить себе небольшую передышку. Однако, по его же словам, ему приходилось быть начеку днем и ночью, так как ветер мог подуть в любой момент и с самой неожиданной стороны.

21 декабря на 129° западной долготы «Островитянин» пересек экватор. Через несколько дней стали попадаться птицы, летящие в одном и том же направлении, и другие признаки близкой земли: скопления водорослей, черепахи и дрейфующие деревья. Первый этап плавания близился к концу.

Утром 30 декабря, когда «Островитянин» шел под пасмурным небом со скоростью трех узлов, вдруг на горизонте проступили контуры земли — Маркизские острова. А вскоре Пиджен стал на якорь у маленького островка близ Нуку-Хива. Он позавтракал и сбрил бороду.

Незадолго перед заходом солнца «Островитянин» стал на якорь в Тайога. На берегу Пиджена приветствовали жители острова. Островитянам не верилось, что этот внешне неприметный человек сумел в одиночку переплыть на небольшом паруснике безбрежный бурный океан.

Пиджен пробыл на Маркизских островах четыре месяца. Яхта за это время была отремонтирована и покрашена.

От Маркизских островов Пиджен намеревался плыть на Таити и выбрал путь через островное сито архипелага Туамоту, пользовавшегося из-за обилия коварных рифов недоброй славой.

3 мая 1922 года «Островитянин» покинул Нуку-Хиву и его гостеприимных жителей. Миновав остров Уа-Пу, яхта погрузилась в ночную тьму. А когда взошло солнце, вокруг снова расстилался безбрежный океан. Яхта неслась на юго-запад, подгоняемая легким ветром. Стояла прекрасная погода, на третий день моряк, обвязавшись страховочным концом, искупался, плавая вокруг яхты.

Утром 12 мая на горизонте показался остров Такароа. Вскоре, подхваченный приливом, «Островитянин» вошел в обширную лагуну, на дне которой сквозь кристально чистую воду можно было разглядеть кораллы и великолепные раковины.

Островитяне приняли мореплавателя с традиционным для полинезийцев радушием. Пиджен ознакомился с местной кухней, первое место в которой занимает рыба, второе — собачина, а третье — говядина.

17 мая «Островитянин» покинул Такароа и сразу же встретился с сильным ветром, вскоре перешедшим в ураган. Мореплаватель спустил паруса и на одном стакселе следовал курсом на Таити, минуя атоллы Апатаки и Каукура.