Ливермор получил еще дурные вести. Он узнал через частного детектива, что Бостонский Билли Монаган жаждал отмщения за то, что он считал чрезмерным наказанием. Он считал, что Ливермор и другие влиятельные люди, которых он ограбил, оказали влияние на судью, чтобы тот навечно упрятал его за решетку, чтобы этот случай послужил примером для других.
Ливермор никогда не говорил с судьей. Однако он не был уверен в других богатых людях, которые стали жертвами Монагана.
23 сентября 1933 года в инциденте, на первый взгляд никак не связанном с этим, на борту корабля "Джоанна Смит", на котором проводились азартные игры, и который стоял на приколе в трех милях от берега Лонг Бич, Калифорния, было совершено убийство. Там разгорелся бурный спор между Бьюэллом Доусоном, молодым, широко известным гангстером и Джеймсом Уолшем, недавно выпущенным заключенным и бывшим сокамерником Бостонского Билли Монагана. Спор разрешился тем, что Уолш вытащил пистолет и насмерть застрелил Доусона. Полиция обнаружила орудие убийства в ванной комнате и провела по этому поводу очную ставку с Уолшем. Также в наличии имелось несколько свидетелей убийства.
Уолш во всем сознался и объяснил полиции, что стрельба была начата в результате жаркого спора между ними на тему, как лучше похитить Ливермора и Догени, зажиточного калифорнийца, занятого в нефтяном бизнесе.
Новости потрясли Ливермора. Это было еще одно, что он абсолютно не хотел пережить.
27 октября 1933 года Надя Краснова, потрясающая красавица и актриса, которая долгое время была любовницей Ливермора, подала в Верховный суд Нью-Йорка гражданский иск против Ливермора по поводу нарушения обещания. Иск составлял 250 000 долларов.
Этот иск расстроил его новую жену Гарриет, которая ничего не знала о его длительной любовной связи. Она была властной и ревнивой женщиной. Это откровение другой женщины, любовницы ее нового мужа, привело к серьезному разладу в их браке. Они почти каждый день ругались из-за связи с Надей. Гарриет заставила его поклясться, что он будет звонить каждый час, независимо от того, где он находится и что делает. "Ты вышел у меня из доверия! Я сомневаюсь, что когда-либо смогу простить тебя!"
Это был еще один момент, разладившийся в жизни Ливермора. Возможно, более серьезной проблемой было то, почему Ливермору нужна была любовница, несмотря на то, что у него была новая жена. Что исчезло из его жизни?
Плюс ко всему, Ливермор знал, что теряет свои навыки заключения сделок. Его внимательность, дисциплинированность и энергичность разрушались. Его страсть к рынку потухла, и он не понимал, почему? Может быть, из-за развода с Дороти? Или из-за того, что он редко видится с мальчиками? Или его новая жена тянет его вниз? Или его успех во время краха 1929 года привел к тому, что он потерял интерес к рынку? Или повторяется 1907 год, когда он потерял все свое состояние? Откуда появились чернота, отчаяние, пустота? Откуда они всегда появлялись? Неужели ничто не сделает его счастливым? Не успокоит его, не даст ему настоящего удовлетворения?
19 декабря 1933 года Ливермор впал в самую глубокую депрессию в своей жизни. Он уехал из квартиры на Парк Авеню, дом 1100, где теперь жил, в 3 часа дня и не вернулся домой. Гарриет позвонила в полицию: "Обычно он звонит мне каждый час. Боюсь, с ним что-то случилось".
20 декабря в 2:32 ночи по телетайпу была разослана конфиденциальная информация о том, что знаменитый финансист пропал. Телетайп был немногословен и не давал никакой информации, кроме краткого описания Ливермора и его возраста, 56 лет. Позднее в полицию сообщили, что в тот день Ливермор не пришел на назначенную встречу с другом в "Уолдорф-Асторию". Его шофер, который ждал на улице, признался полиции, что Ливермор сказал ему, что он может быть свободен, остановил такси и исчез в городской сутолоке.
Новости немедленно распространились в коридорах Уолл-Стрит. Полиция города и штата была поднята на ноги по этому делу. Они рассматривали все возможности: амнезия, самоубийство и похищение. Они были уверены, что если бы это было похищение, то они в любой момент могли получить требование о выкупе. В связи с возможностью похищения к делу подключилось Федеральное Бюро Расследований.
Адвокат Ливермора, Джеймс ОТорман, общался с прессой: "Я провожу свое собственное частное расследование, и, бьюсь об заклад, что господин Ливермор будет дома в течение двадцати четырех часов".
В среду в 6:15 вечера Ливермор вернулся в свою квартиру через вход с Восемьдесят девятой улицы, 26 часов спустя после своего ухода. Журналисты собрались у входа. Ливермор прошел мимо них, не говоря ни слова, и направляясь прямо в свою квартиру. Там находились детективы, которые общались с Гарриет.
Он выглядел бледным и изнуренным. Он присел и заговорил с ними: "Я только что увидел газеты и понял, что вы меня ищете".
"Где ты был?" - спросила Гарриет. - "Я чуть с ума не сошла от беспокойства. Я думала, что тебя похитили".
"Нет, я был в гостинице".
"В какой гостинице?" - спросил капитан детективов Луис Хэмс.
"В гостинице "Пенсильвания"", - ответил Ливермор. Он вручил ключ своей жене, которая передала его полиции.
"Как вы туда добрались?" - спросил Хэмс. "На такси".
"Что случилось?" - потребовала ответа Гарриет.
"Не знаю. Я был как во сне с тех пор, как ушел из дома вчера. Сегодня днем я очнулся с чувством какого-то онемения и путаницы в голове, затем я наконец-то прочитал газету, которую подсунули мне под дверь. Я тут же вернулся".
"Значит, это была амнезия?" - спросил Хэмс.
"Я не знаю. Я как будто потерял сознание".
Позднее капитан Хэмс объяснил прессе, что он не знает, от какого недуга страдает Джесси Ливермор, но этот недуг заставил его исчезнуть. "Ливермор сказал, что не знал, что мы его ищем, и что когда он это выяснил, он немедленно поспешил домой".
Полиция нашла водителя такси Эйба Каммарика и допросила его. Водитель сообщил полиции, что когда Ливермор сел в такси, его тут же вырвало на заднем сидении. Он был весь в поту, и руки его дрожали. Он также сказал, что Ливермор заплатил ему действительно хорошие деньги за то, чтобы тот все убрал.
Полиция провела дальнейшее расследование в гостинице "Пенсильвания". Они обнаружили, что Ливермор останавливался в номере Дж.Л.Лорда, постоянного клиента гостиницы, который бронировал номер для себя на целый год. Полиция попыталась найти Лорда, но безуспешно. Они прекратили дальнейшее расследование, поскольку знали, что Ливермор был в безопасности.
Если бы полиция продолжила свое расследование, то они бы обнаружили, что Дж.Л.Лорд - это вымышленное имя Ливермора, которым он пользовался для того, чтобы снимать номера в гостинице. Он снимал эту комнату долгие годы. Именно эту гостиницу Ливермор использовал для любовных утех в то время, когда был женат на Дороти, включая его долгосрочный роман с красавицей Надей Красновой, похожей на Грету Гарбо.
Моральные силы покинули Ливермора. Его характер изменился. Даже его друзья начали замечать, что Великий Медведь Уолл-Стрит потерял свои когти. Он был подавлен, холоден, его мысли казались туманными и несвязными. Его всепоглощающий интерес к рынку угасал. Его офис переехал на Бродвей, дом 120 и он отпустил своих ассистентов. Он перестал видеться со своими основными старыми друзьями: Эдом Хаттоном, Уолтером Крайслером, Эдом Келли, Александром Моором и Уильямом Дюраном.
Он перестал играть в бридж в клубе "Метрополитен", что он очень любил делать, а также оставил покер и нарды. Казалось, что он изменился даже внешне - он по-прежнему был опрятно одет, но теперь он одевался несколько старомодно. Большую часть времени у него был отсутствующий взгляд, взгляд куда-то вдаль, который смущал его друзей, которые чувствовали, что он просто сидит, уставившись в пустоту, в то время, когда они с ним разговаривают.
У него также были серьезные проблемы с сыном Джесси-младшим. Он выяснил, что Джесси, красивый юноша, выглядевший старше своих лет, имел сексуальные отношения с некоторыми женщинами, подругами Дороти, на территории Грейт Нек. Он начал свою сексуальную жизнь с этими женщинами, когда ему было 14 лет, и ему нравилось действие алкоголя на его организм.