Махно принял решение собрать все части своей Повстанческой армии и ввязаться в войну против Советских республик, выступив в роли Давида в схватке с Голиафом. На первый взгляд это было безумием, но у Махно имелись свои резоны. Он надеялся на повторение 1919 года, на переход частей Красной Армии (прежде всего 1-й и 2-й Конных армий) на свою сторону, на мощный взрыв крестьянской войны, на миллионы недовольных режимом.
2 декабря Махно (собрав 2,5 тысячи бойцов) напал на Гуляй-Поле, разгромив 42-ю дивизию, взяв в плен более тысячи ее солдат. На следующий день, покинув Гуляй-Поле и объединившись с остатками Крымской группы махновцев, Махно полностью разгромил Киргизскую конную бригаду красных, в которой 50 % солдат-киргизов даже не понимали команд по-русски. В начале декабря махновцы разгромили также Заволжскую бригаду и 4 отдельных полка красных. 5 декабря Махно снова совершает набег на Гуляй-Поле и станцию Пологи. Но невозможность закрепиться надолго в Гуляй-Поле приводит Махно к мысли отказаться от борьбы за село, где красные сосредоточили до 30 тысяч солдат. Махно решает совершить рейд к Бердянску, недалеко от которого собралась махновская Азовская группа Удовиченко.
С 6 декабря Фрунзе начал новую; еще более масштабную операцию по окружению и уничтожению махновцев. Наступая на «махновский район» с севера, запада и востока, он думал прижать махновцев к Азовскому морю, создав огромный «мешок», в три эшелона окружения, силами до 90 тысяч бойцов. Только первый и второй эшелоны окружения составили до 60 тысяч бойцов, 150 пушек, 700 пулеметов, 6 бронепоездов, 8 броневиков, 8 аэропланов. Эти силы направлялись против 4 тысяч махновцев с их 140 пулеметами и 5 пушками. 1-я Конная — с севера, 2-я Конная — с востока, 4-я армия с запада должны были наступать на «махновский район». Но Махно, казалось, не замечал ловушки и сам «подыгрывал» наступавшим. Выйдя к Азовскому морю, Махно захватил Бердянск (12 декабря), разгромив гарнизон города и кавалерийскую бригаду. У Бердянска Махно присоединил к себе Азовскую группу (2 тысячи бойцов, 70 пулеметов, 4 пушки).
А далее происходило то, что Фрунзе позднее скромно назвал «андреевским конфузом», когда огромная армия огромного государства не смогла ликвидировать около 6 тысяч «бандитов»-махновцев. 13 декабря махновцы, выйдя из Бердянска, двинулись навстречу наступающим на прорыв. У села Андреевка махновцы пять часов атаковали части 5-й и 42-й дивизий, которые, в свою очередь, переходили в контрнаступление. Но ночью 14 декабря махновцы все свои силы направили на 42-ю дивизию, уничтожив до 500 и взяв в плен 1,5 тысячи красноармейцев, после чего прорвали вторую линию окружения (9-й кавдивизии) и незаметно просочились сквозь третью линию (1-й Конной армии).
Вырвавшись из «андреевского котла», махновцы оказались под ударом резервной «группы тов. Нестеровича» (2-й дивизии), в бою у села Федоровка махновцы понесли большие потери (500 бойцов, 4 пушки, 19 пулеметов). Но далее, оказавшись в глубоком тылу «андреевской» группировки красных, махновцы, незаметно проходя сквозь заслоны 1-й Конной, захватывают огромные обозы 42-й, 5-й, 7-й дивизий, изрубив штаб Петроградской бригады курсантов. Тыловые части красных разбегались при одном появлении махновцев. В районе Павлограда местные махновские отряды атаманов Бровы, Чалого, Матвиенко (2 тысячи бойцов) наносили отвлекающие удары по частям 1-й Конной.
17 и 21 декабря Махно врывался в Гуляй-Поле, но никак не мог укрепиться в родном селе. Махновский штаб решил распространить свою борьбу по всей Украине, поднять против режима сотни тысяч крестьян. Район Екатеринослав — Гуляй-Поле — Бердянск — Юзовка кишел частями Красной Армии, и махновцам постоянно приходилось вырываться из окружения. Было решено совершить рейд на Правобережную Украину, где пылало антибольшевистское восстание и, по данным Махно, было гораздо меньше красных дивизий. 24 декабря 6 тысяч махновцев с 12 пушками и 70 пулеметами переправились по льду Днепра на Правобережье и начали свой рейд по Украине. Однако в первый же день рейда махновцы столкнулись с частями двух дивизий 1-й Конной (11-й и 14-й). Прорвав заслон, махновцы смогли разгромить две бригады этих дивизий и вырваться на оперативный простор Херсонских степей. 29 декабря Махно вошел в район, который он контролировал в июле — сентябре 1919 года и где его имя было знаменем борьбы. К Махно прибыла часть местных атаманов (Черный Ворон, Пугач, Железняк…), приведя с собой тысячу отчаянных рубак. Свою армию Махно разбил на 8 конных и 2 пулеметных полка, сформировав из этих полков 3 маневренные группы, которые, разойдясь по уездам Херсонщины, на непродолжительное время захватывали Вознесенск, Саврань, Ново-Украинку. К 1 января 1921 года махновцы оказались уже западнее Умани, но потом, повернув на северо-восток, взяли направление на Киев.
Против Махно были брошены 8-я кавдивизия красных казаков, 17-я кавдивизия Котовского, 14-я кавдивизия Пархоменко, 6-я кавдивизия Гродовикова, 11-я кавдивизия Коробкова, части пехоты 12-й армии. 2 января махновцы оказались в полном окружении. Бой на протяжении целого дня привел к потере махновцами обоза, 40 пулеметов, 8 пушек. Около 1 тысячи махновцев погибло в бою или оказалось в плену, да и сам Махно был тяжело ранен. Но из очередного окружения удалось вырваться. 3 января махновцы неожиданно напали на штаб 14-й кавдивизии и расстреляли весь его состав вместе с легендарным комдивом А. Пархоменко (брат которого был махновским командиром).
Далее Махно устремился по маршруту Фастов — Канев, надеясь отсидеться в Холодном Яру и присоединить к своей армии петлюровских атаманов. К нему прибыли 5 атаманов, в том числе Струк и посланец от атамана Орлика, однако местные атаманы не готовы были к рейду по Украине и хотели воевать только за местные интересы. Правобережье не дало Махно серьезного пополнения, не оправдалась надежда Махно и на отдых его армии — почти каждый день происходили бои, а большое количество красной конницы постоянно преследовало — «висело на хвосте» у махновцев.
6 января махновцы по льду Днепра у Золотоноши уходят на Левобережье Украины. Во время боя, на переправе, махновцы потеряли еще 3 пушки и 50 тачанок с пулеметами. Вышедшая к Полтавщине махновская армия составила 3 тысячи сабель, 1 тысячу штыков на тачанках, 120 пулеметов, 7 пушек и отряд присоединившегося атамана Крестовского с 300 бойцами. У городка Хорол махновцы попадают в новое двойное окружение частями красных, состоящих из 29 тысяч сабель и штыков (конницы трех дивизий 1-й Конной), 4 бронепоездов. Но и из этой практически безнадежной ситуации махновцам удалось выйти и уйти в район Гадяча, где накапливали силы местные повстанцы.
На Полтавщине продолжалось крестьянское восстание, в котором приняло участие до 8 тысяч крестьян, из которых 2 тысячи поддержали махновскую армию, проводя совместные с ней операции. Пройдя Полтавщину и пополняя свои отряды, Махно двинулся на Путивль, стремясь соединиться с повстанцами этого района. Далее путь Махно лежал в Россию. Тогда батька еще не разуверился в плане прорваться на Дон и объединиться с казацкими повстанцами, а впоследствии с атаманом Антоновым.[41]
Фрунзе создавал для махновцев все новые и новые западни-окружения, но его планы не оправдались — за 40 дней рейда Махно вывел свою армию из 9 масштабных окружений. Отбросив тактику окружений, Фрунзе перешел к тактике использования «летучих» (маневренных) групп конницы. Так, для борьбы против Махно был создан Особый корпус Нестеровича (4 тысячи сабель, 66 пушек, 120 пулеметов), к которому добавлялось 1,5 тысячи буденновцев и 500 штыков ВНУС.[42] Однако в первом же бою за село Борки, 15 января 1921 года, махновцы обратили красных в бегство. 17–19 января Махно выходит еще из двух окружений у городка Недригайлов и уходит на территорию России, проходя рейдом через Курскую и Воронежскую губернии. 1 февраля 1921 года махновцы вернулись в Украину, заняв село Каменка. Но у этого села Фрунзе успел создать новую ловушку силами 2-й, 9-й кавдивизий и группы Нестеровича. Через этот заслон Махно прорвался с большими потерями, но и красные потеряли в бою целую кавбригаду.