Но Махно отходит в восточный Донбасс и присоединяет к себе маневренные махновские группы Кожи и Москалевского, таким образом увеличив свою армию до 1 тысячи бойцов с 30 пулеметами. С этими силами Махно возвращается в район Александровска и угрожает ему (там находился штаб 13-й советской армии), а 23 мая снова захватывает Гуляй-Поле… К 1 июня 1920 года «армия» Махно, собравшись в количестве 3 тысяч бойцов, направилась в рейд по восточному Донбассу, к Изюму, а уже через 6 дней, возвратившись через Самарские леса к Александровску, угрожает Екатеринославу. 12 июня Махно снова захватывает Гуляй-Поле и округу. На этот раз махновцы закрепились на большой территории и провели мобилизацию среди крестьян, их «армия» (в районе Александровска) выросла до 8 тысяч бойцов.

Красные направили против Махно 10 тысяч бойцов 42-й дивизии и особых отрядов, две батареи, бронепоезд. Но Махно разгромил нападавших и налетел на Юзовку, Гришине, станцию Доля. 42-я дивизия практически была уничтожена, а один из ее полков перешел на сторону Махно. В Красной Армии 42-ю дивизию в шутку называли «отделом снабжения Махно». Махно становится хозяином положения на юге, успешно отбивая нападения частей 46-й дивизии. Но 23 июня Махно был вытеснен из Гуляй-Поля свежими силами Красной Армии — бригадой курсантов и 20-й кавдивизией. Махновцы отошли на север, к Павлограду, а через неделю вернулись, захватив Гуляй-Поле. 2–10 июля у махновцев случилась долгожданная временная передышка между боями. Красные словно «забыли» о Махно и о Гуляй-Поле, сосредоточась на борьбе против прорыва генерала Врангеля в Северной Таврии. Махно получил время, чтобы привести свою «армию» в порядок, подготовиться к новому рейду.

В начале июля 1920 года белые подступают к гуляй польскому району, который оказался в прифронтовой полосе. Махно призвал Красноармейцев держать фронт против Врангеля и не «отвлекаться» на борьбу с махновцами. Дабы не разрушать красный фронт, Махно решил вывести свою «армию» из фронтовой полосы, где скопилось огромное количество вражеских войск — красных и белых. Этим заканчивается период кровавой борьбы махновцев за гуляй-польский район…

Махновцы так и не смогли выбить части Красной Армии из Александровска, не смогли утвердить там полновластие своих вольных Советов. В базовые махновские села, которые служили невидимым тылом для «армии» Махно, были введены большие контингенты Красной Армии. Мужское население гуляй-польского района было частично согнано в концлагеря и тюрьмы, выселено, частично запугано… Села, в большинстве своем, были разоружены и обобраны продотрядами. Махновцам для выживания армии необходим был другой «театр боевых действий», дабы прокормить «армию» и сберечь свои родные села. Новым «театром» могли стать районы Таврии, Донбасса, Полтавщина, Харьковщина, где уже вспыхивали пожары местных крестьянских восстаний.

11 июля махновцы (силами до 5 тысяч повстанцев) выдвинулись к фронту, стремясь прорваться в тыл армии Врангеля в Крым. Однако красные части разгромили основные силы махновцев, не дав им прорваться в тыл противнику. Это была одна из главных ошибок командования Красной Армии. Вместо союзника РККА получила мощного врага в своем тылу. Махно повернул в красный тыл, к Изюму. По данным (скорее преувеличенным) В. Белаша, у махновцев в это время было уже до 15 тысяч бойцов при 600 пулеметах и 16 пушках. Против Махно было брошено 6 бригад РККА, Особые войсковые группы (общей численностью до 15 тысяч штыков и сабель), 2 бронепоезда. Эти силы должны были окружить и уничтожить армию Махно у Славянска. Но 16 июля Махно прорвал окружение красных и ударил в их тыл. Эта победа дорого обошлась махновцам — более 2 тысяч махновцев погибло или было взято в плен, причем пленные были вскоре расстреляны. В виде мести за гибель побратимов Махно расстрелял всех коммунистов в захваченных им городках Гришино и Изюм. 20 июля против Махно выступила Богучарская и Чаплинская группы красных (10 тысяч бойцов). Они стремились вновь окружить Повстанческую армию, но и на этот раз Махно прорвался из окружения и удалился «на отдых» — в леса вдоль Северского Донца, которые служили базовым районом для пяти повстанческих «промахновских» местных отрядов (до 2 тысяч повстанцев). Из этих лесов махновцы нападали на стратегические станции Лозовую и Мерефу.

В конце июля Махно решил возвратиться в гуляй-польский район, но дошел только до Кобеляк, так как сильные красные заслоны перекрыли ему дорогу в родное село. 1 августа 1920 года Махно начал свой полтавский рейд, двигаясь от Кобеляк на север, вдоль Днепра, на Кременчуг. В ходе рейда махновцами было разгромлено две бригады красных и захвачено 6 пушек и 30 пулеметов. 7 августа махновцы врываются в городок Гадяч на Полтавщине, а 9–15 августа уже хозяйничают в городке Зиньков, совершая набеги на Ахтырку и Лебедин. Вместе с «армией» Махно против большевиков тогда действовали 14 повстанческих местных отрядов петлюровской ориентации (около 7 тысяч повстанцев) и полтавские отряды анархистов Живодера, Колесника, Христового, Бутовецкого, Черного, расстрелянного анархиста Шубы (3 тысячи повстанцев). Атаманы Христовый, Бутовецкий, Черный присоединили свои отряды к махновской армии. К этому времени можно говорить уже о 12 тысячах махновских повстанцев (причем 2 тысячи из бывших красноармейцев). Гадячский и Зиньковский уезды Полтавщины оказались в руках махновцев, и от красных они защищались силами всех повстанцев. В этих районах Махно решил провести свой новый эксперимент «по строительству анархистского общества».

15 августа красные (10 тысяч бойцов при 20 пушках и 3 бронепоездах) окружили Зиньков. Махно удалось вырваться из окружения, разгромить эти силы, захватить 6 пушек и на следующий день взять Миргород. 17 августа махновцы покинули Миргород и стали действовать небольшими мобильными отрядами по 1–2 тысяче бойцов под началом Махно, Иванова, Живодера, Маруси, Щуся, Старкова, Хмары, совершая рейды по Полтавщине и Екатеринославщине. Часть своих бойцов-полтавчан Махно распустил по домам на полевые работы по сбору урожая. 25 августа отряды Махно собрались в 6-тысячную армию при 60 пулеметах, 8 пушках. Армия двинулась в рейд на Донбасс в направлении Константиновград — Лозовая — Изюм — Луганск.

Бои 29 августа сложились для махновцев поначалу неудачно… их отряды наскочили на подготовленный к бою заслон Чаплинской группы красных. Махно был тяжело ранен в бою и отстранился от руководства, но группа красных была разбита, и махновцы ворвались в Северный Донбасс, захватив города: Старобельск, Беловодск, Лисичанск, Славяносербск. Армия Махно пополнилась за счет трех тысяч местных повстанцев.

Планируя рейд на Донбасс, Махно прежде всего стремился захватить Луганск с его патронным заводом и огромными запасами оружия и боеприпасов. У Повстанческой армии патроны были на исходе, и выручали их только сабли… Но большой гарнизон Луганска и многочисленные красные соединения (до 15 тысяч солдат) не позволили Махно добиться успеха. Израсходовав все патроны и потеряв 1/5 своего состава, махновские отряды были вынуждены прекратить штурм Луганска.

12 сентября махновцы захватили станцию Миллерово, большие военные трофеи которой немного утолили нужду махновцев в боеприпасах. Командование Красной Армии, между тем, не отказывалось от попыток окружения и уничтожения армии Махно. Вырываясь из очередной ловушки, махновцы были вынуждены 19 сентября перейти в Донскую область. Но и тут красные навязали Махно бои у станций Чертково и Кутейниково. Донские казаки, на переход которых в свою армию рассчитывал Махно, не хотели идти в отряды «хохла» и анархиста.

27 сентября махновцы вернулись в Украину, заняв снова городок Беловодск. К этому времени Махно решает заключить военный союз с красными. 29 сентября пленум ЦК КП(б)У решился на такой союз с махновцами, но приказал о нем «не разглашать среди населения». Как союзники РККА махновцы вошли в Старобельск, и Махно отдал приказ прекратить борьбу против большевистской власти. Подобный приказ в отношении к махновцам издал командующий Южным фронтом М. Фрунзе. До 13 октября махновцы переформировали свою армию в Изюме. 2 октября был подписан предварительный, а 11 октября окончательный договор между махновцами и правительством Советской Украины. По договору, махновцы оперативно подчинялись командованию РККА в боях против Врангеля на Южном фронте, отказались принимать в свои ряды дезертиров из РККА. Махновцы сохраняли автономию армии, выборное руководство, черные знамена. Довольствием, обмундированием, оружием и патронами обязывалась снабжать махновцев Красная Армия. Махновцы обрели право вербовать в свои отряды население Приазовья и добились прекращения преследования со стороны советской власти анархистов и махновцев, а также освобождения их из тюрем, свободы агитации и пропаганды. Махновцам даже было обещано участие в свободных выборах в Советы и во Всеукраинском съезде Советов. Не принято было только требование махновцев относительно автономии гуляй-польского района на федеративно-договорных началах самоуправления «вольных Советов».