30 октября путь в Крым через Чонгар для 1-й Конной армии был открыт. В столь критический момент Врангель собирает всех крымчан, способных носить оружие: юнкеров, артиллерийскую школу, свой личный конвой и бросает эти силы на прикрытие Чонгара. Замедление наступления Северной и Восточной групп красных дало возможность Врангелю перегруппировать свои части и всей армией пробиваться в Крым.
Отступающая Русская армия ударом с севера отбросила части 1-й Конной от Чонгарского перешейка и окружила конницу Буденного у Сальково — Геническа, прижав красных конников к Сивашу. И хотя Фрунзе приказал Буденному собрать все силы и не пропустить врангелевцев в Крым, 1-я Конная сама была застигнута врасплох и оказалась на грани полного разгрома.
30–31 октября корпуса Русской армии пробили себе путь сквозь оборону 1-й Конной и разгромили ее по частям. Конница генерала Барбовича разбила 6, 11, 14-ю кавдивизии красных и штаб 1-й Конной армии, командование которой утеряло связь со своими частями. За 31 октября и 1–2 ноября большая часть Русской армии сумела уйти из Северной Таврии в Крым. Только 3 ноября брешь на Чонгаре была захлопнута частями 4-й, 1-й Конной и 2-й Конной армий. В тот же день красные обрушились на оборону врангелевцев у Сиваша и на плечах отступающих, прорвав фронт, ворвались в Чонгар. Но этот прорыв был отбит, и врангелевцы взорвали за собой все мосты в Крым.
План Фрунзе по ликвидации Русской армии не был реализован, однако Врангель потерял всю Северную Таврию, а Русская армия за неделю боев сократилась на 50 % за счет убитых, раненых, пленных, обмороженных.
Фрунзе настаивал на скорейшем штурме крымских перешейков, пока противник еще не успел окопаться и перегруппироваться. Первоначальный план Фрунзе — ударить по чонгарским укреплениям сорвался из-за рано образовавшегося льда на Азовском море, который сковал советскую Азовскую флотилию в Таганроге, не дав ей поддержать своим огнем операцию. Удар частями 1-й Конной от Геническа, через Арабатскую стрелку на Феодосию был пресечен огнем врангелевского флота, часть которого подошла к Геническу. В результате советским командованием был принят новый план — главный удар нанести через Перекоп-Сиваш (частями 6-й армии, армии Махно, 2-й Конной армии), а на Чонгаре и Арабате провести демонстрационный, вспомогательный удар (силами 4-й армии и 3-го Конного корпуса).
Красные начали операцию по захвату Крыма уже 3 ноября 1920 года с очередной безуспешной лобовой атаки перекопских укреплений. Против 19,5 тысячи врангелевских войск тогда выступило 133 тысячи красных и 5 тысяч махновцев. На главных направлениях разница между обороняющимися и наступающими доходила до соотношения 1: 12.
Донской корпус Врангеля (3 тысячи бойцов) занял оборону Чонгара, а корпус Кутепова (6 тысяч штыков) был направлен на защиту Перекопа. В запасе перекопской обороны стоял конный корпус Барбовича (4 тысячи сабель), еще 13 тысяч штыков и сабель находилось во фронтовом резерве. Оборону Крыма возглавил генерал Кутепов. Первая оборонительная линия белых находилась на Турецком валу (обороняло вал всего 3300 человек), вторая оборонительная линия (через 20 км от Турецкого вала) пролегала у станции Юшунь. Левый фланг поддерживался артиллерией флота, фланги обороны упирались в водные преграды.
Потерпев первые неудачи в ходе штурма Турецкого вала, Фрунзе одобрил новый план обхода укреплений на Турецком валу через броды озера Сиваш (7 км) и Литовский полуостров, который охраняла кубанская бригада генерала Фостикова (1,5 тысячи штыков при 12 орудиях). Эти части недавно прибыли в Крым, после полугодичного партизанства в предгорьях Кавказа, и еще были слабо подготовлены к обороне.
5 ноября, в день намеченного Фрунзе десанта через Сиваш, восточный ветер пригнал с моря воду в Сиваш, на бродах вода поднялась до двух метров. Махновцы, которым первым было приказано начать форсирование, наотрез отказались выступать впереди десанта, и форсирование Сиваша было отложено до нового обмеления бродов.
Но уже 6 ноября ветер изменился, и за сутки западный ветер выгнал из Сиваша почти всю воду. Сильное обмеление Сиваша давало возможность пройти по бродам, по совершенно открытому дну, по подмерзшей грязи, а сильный туман создавал идеальную возможность для маскировки десанта. В ночь на 8 ноября части Ударной советской группы (15, 51 и 52-й дивизий, конной группы, всего около 20 тысяч штыков и сабель при 36 орудиях) перешли Сиваш, сломив оборону бригады Фостикова с Литовского полуострова. Утром 8 ноября части десанта начали наступление на городок Армянск, в тыл обороны Турецкого вала. Хотя красные и утвердились на Литовском полуострове, успешно отбивая контратаки противника, они не смогли продвинуться дальше к Перекопу из-за недостатка кавалерии. Самим красным частям на Литовском полуострове угрожало полное уничтожение по причине того, что вода в Сиваше вновь стала прибывать и грозила полностью отрезать десант от баз снабжения и подкреплений. На выручку десанту была послана махновская группа атамана Каретникова и части 7-й кавдивизии. Даже потеряв Литовский полуостров, Врангель считал, что еще не все потеряно. Дроздовская дивизия из Армянска и Марковская дивизия от Юшуни пытались изолировать и разгромить красный десант на Литовском полуострове. Но в течение суток бой за полуостров не принес результата, хотя красные усилили свое давление, немного расширив свой плацдарм. В то же время отдельные бригады 51-й дивизии 8 ноября возобновили наступление «в лоб» Турецкого вала, но успеха не имели, при штурме потеряв половину своего состава.
Однако нервы у обороняющих Турецкий вал не выдержали, когда они узнали, что в их ближайшем тылу находятся красные. В ночь с 8 на 9 ноября врангелевцы прекратили оборону на Турецком валу и перешли на вторую линию обороны — Юшуньскую. А днем 9 ноября Красная Армия уже начала штурм Юшуни. Наиболее сильной частью обороны Юшуни была восточная часть, где сосредоточилось до 6 тысяч врангелевцев. Западный сектор обороны (от Карповой Балки до Каркинитского залива) располагал только 3 тысячами штыков, но его поддержал флот, который срочно прибыл в район Перекопского перешейка.
10 ноября конный корпус генерала Барбовича (4 тысячи сабель, 150 пулеметов, 30 пушек, 5 броневиков) сумел вновь оттеснить 15-ю и 52-ю дивизии красных от юшуньских позиций к Литовскому полуострову, разметать 7-ю и 16-ю кавдивизии, угрожая тылам прорвавших Перекоп войск. Этот прорыв был последней надеждой обороняющихся. Но конники Барбовича натолкнулись на махновскую конную группу, которая, имитируя свое отступление, развернула впереди наступающих врангелевцев линию тачанок в 250 пулеметов и покосила передовые силы белой конницы, заставив ее повернуть назад… После этого конники махновцев и 2-й Конной армии принялись рубить отступающих. В это же время на противоположном участке фронта (у Черного моря — Каркинитского залива) 51-я дивизия смогла овладеть двумя линиями окопов юшуньских укреплений.
6–10 ноября продолжались беспрерывные атаки обороны чонгарских укреплений. В ночь на 11 ноября начался общий штурм Чонгара, и у Тюп-Джанкоя красные прорвались через две (из четырех) линий обороны.
В ночь на 11 ноября генерал Кутепов предложил контратаковать красных и занять утерянные позиции на Юшуни. Но дух воинства был уже подорван, лучшие командиры были убиты или ранены. Ранним утром 11 ноября, когда 51-я дивизия овладела последней, третьей линией обороны и совместно с Латышской дивизией заняла станцию Юшунь (выйдя в тыл правого фланга обороны Юшуни), стало ясно, что Крым падет в ближайшие дни. Это был кризисный момент боя. Не дожидаясь полного окружения, белые днем 11 ноября стали отходить со всех позиций у Юшуни. Остатки конницы Барбовича еще пытались сломить наступление 2-й Конной армии у Юшуни, но к вечеру того же дня кавалерия Барбовича была разбита махновцами и 2-й Конной у станции Воинка, к югу от Сиваша.
Штурм красными (30-й дивизией) чонгарских укреплений принес ощутимые результаты только к полудню 11 ноября, когда основные части защитников Чонгара были переброшены к Юшуни. Утром 12 ноября красные прорвали последнюю линию чонгарских укреплений (захватив ст. Та-ганаш) и ворвались в Крым. Большинство защитников Чонгара к этому времени уже отходило на Джанкой. 11 ноября красным удалось переправиться через Генический пролив и развить наступление в тыл врангелевцев, по Арабатской стрелке. Утром 12 ноября части 9-й советской дивизии с Арабатской стрелки высадились на Крымский полуостров в устье реки Салгир.