И наконец, московское купечество стремилось завладеть удобными гаванями и начать прямую торговлю с Западной Европой. Ивангород так и не стал крупным торговым центром, не выдержав конкуренции с Ревелем, Нарвой и Александрией. Поэтому основной оборот Москвы шел через сестрорецкую Александрию и ливонскую Нарву, купечество которых получало с этого очень большие доходы. Эта позиция встречала понимание у той части московской элиты, которая была враждебна "сестрорецкой партии". Эта группировка, возглавляемая митрополитом Макарием, стремилась использовать эту войну для создания конфликта между Иваном Московским и Игорем Сестрорецким.
В событиях, предшествовавших войне основную роль видимо играло желание пополнить Московскую казну. Только этим можно объяснить поход — набег царевича Шах-Али зимой 1557–1558 годов, в ходе которого его татарские отряды занимались грабежами незащищенных территорий. Этот поход затронул большую часть Ливонии и неожиданно для всех показал полную беспомощность орденских войск. Стремительная татарская конница доходила до побережья, разорив окрестности многих городов и замков.
Примечательно, что во время этого похода русские войска не пытались захватывать города и замки и дважды посылали магистру Ордена предложения о начале мирных переговоров.
Опасаясь повторения набегов руководство Ливонского ордена было вынуждено пересмотреть свою политику. В начале марта 1558 года состоялось экстренное заседание ландтага в Вендене, на котором было принято решение собрать 60 тыс. марок Юрьевской дани. Но в том же месяце произошло событие в корне изменившее ход дальнейших событий. По неизвестным причинам нарвский фогт Эрнст фон Шленненберг приказал обстрелять русскую крепость Ивангород.
Взбешенный этим вероломством Иван IV принял решение о возобновлении войны с Ливонией, резко ужесточив требования к ней. Теперь он требовал не только Юрьевскую дань за все годы, но и разрыва всех антимосковских союзов и передачи русским Нарвы. Также он повелел Игорю Сестрорецкому вступить в войну с Ливонским орденом.
По всей видимости, первоначально Сказочник не осознал всех проблем, возникших перед его государством. Только начав собирать войска он понял, что их слишком мало. Огромная сестрорецкая армия оказалась неспособна выставить в поле крупные воинские контингенты. Да, у него было почти сто тысяч амазонок, но все они были рассредоточены по территории княжества — от Балтики до Тихого океана. В результате с огромным трудом князь смог совершить невозможное и сосредоточить в Пскове и Александрии четыре тысячи амазонок. Традиционно набрать наемников также не представлялось возможным, так как он сам уже нанял всех свободных из них… и отправил в Амазонию и Индию. Оставшиеся уже имели контракты, разорвать которые было достаточно сложно. Как минимум требовалось согласие нанимателя, а языческое купечество не было заинтересовано в Ливонии в этот конкретный период. В такой ситуации Сказочник совершил достаточно спорный шаг — привлек в армию храмовых дружинников. Прекрасно понимая опасность этого шага, он все-таки сумел достаточно сильно надавить на языческую знать и вынудил часть элиты передать в его распоряжение своих людей. За это (храмовников и доверенных наемников) пришлось заплатить достаточно неприятную цену. Они согласились подчиняться только самому князю или его сыну — четырехлетнему ребенку. То что именно своего сына Игорь Восьмой поставил во главе одной из армий, должно было свидетельствовать о важности этого похода. Но, следует учитывать, что С Дальнего Востока и из Заморских владений князь не только не отозвал ни одного человека, но и продолжал отправлять туда подкрепления.
В результате на ливонском направлении русские сосредоточили 4 армии. В Александрии на корабли грузились отряды под командованием Сестрорецкого князя в составе 2 тысяч амазонок, 1 тысячи храмовников и 2 тысяч наемников. В Ивангороде Алексей Басманов собрал примерно 2 тысячи дворян и около тысячи стрельцов. Южнее, в Пскове и окрестных крепостях язычники сосредоточили 2 тысячи храмовых дружинников, 1200 амазонок и тысячу наемников. Также в Пскове князю Ростиславу Рязанскому удалось набрать почти 3 тысячи "добровольцев", изъявивших желание принять участие в войне (полноценными наемниками они не являлись, не имея ни качественного вооружения, ни подготовки, но им платили как наемникам). Во главе этой армии номинально стоял четырехлетний княжич Игорь Игоревич, реально же её возглавлял Воин Укиров. Между Укировым и Рязанским наблюдался конфликт, который позже сыграл свою роль. Еще южнее, в Великих Луках сосредотачивались главные силы Московского царства во главе с Петром Шуйским.
В апреле 1558 г. отряд во главе с Ярославом Рязанским (сыном псковского наместника) совершил набег на ливонскую территорию, дойдя до города Валка, где разбил ливонский отряд. На обратном пути Рязанский совершил нападение на крепость Нейгаузен, попытавшись захватить её неожиданным ночным ударом. Ему удалось открыть ворота и ворваться в них, но решительные действия гарнизона во главе с Уксилем фон Панденормом не дали ему развить успех. С рассветом русские отступили. Но еще ночью Ярослав приказал поджигать в крепости все, что можно поджечь. К моменту отступления в Нейгаузене полыхал пожар. Горожане смогли потушить его только поздним вечером (точнее — они не потушили его, просто выгорело все что могло гореть). В результате этого рейда ночного боя Нейгаузен страшно выгорел и более не являлся серьезным препятствием для нападающих. 11 мая 1558 года Алкесей Басманов при помощи языческого флота начал штурм Нарвы.
Гарнизон города сдался на следующий день, оговорив право свободного выхода.
После этого Басманов, взяв с собой только дворянскую конницу в количестве полутора тысяч бойцов, двинулся вглубь Ливонии. 25 мая он осадил Нейшлот, который сдался 6 июня. Комендант крепости был отпущен "с немногими людьми", без оружия. Жители города и уезда признали себя подданными русского царя. Видя судьбу Нейшлота, соседний город Ракобор (Везенберг) сдался добровольно, присягнув Ивану IV. Однако, отряд Басманова продолжил наступление на Ревель, передав Нейшлот отряду амазонок.
Нейшлот был очень важен для Псковского анклава, т. к. контролировал истоки реки Нарвы, вытекавшей из Чудского озера. В тоже время Московскому государству и так контролировавшему Нарву и Ивангород (устье Нарвы) этот замок был не настолько важен. Поэтому Басманов и Сестрорецкий и провели этот "размен". В обмен на Нейшлот Басманов выторговал снабжение своего отряда в течение всей этой кампании (и, предположительно, право получения доходов с индийской торговли). Позже этот договор был одобрен Иваном Московским, за что язычникам также пришлось заплатить.
В своем движении к Ревелю Басманов разбил у Везенберга ливонские отряды, пытавшиеся отбить эту крепость и занял замки Толсе и Поркуни, а также монастырь Колга, после чего был вынужден остановиться в ожидании подкреплений. Отдельные разъезды его воска достигали окрестностей Ревеля.
В конце мая из Пскова выступила южная языческая армия, которая 6 июня заняла Нейгаузен (выгоревшая крепость не смогла оказать серьезного сопротивления).
После этого армия княжича стремительно двинулась к Дерпту (Юрьеву). 13 июня началась осада этого города, продлившаяся две недели. 29 июня город капитулировал на достаточно мягких условиях.
Однако, 2 августа произошло так называемое "Юрьевское избиение", в ходе которого все взрослое население города было вырезано. Причины его непонятны.
Тем временем северная группировка язычников в начале июня отплыла из Александрии и высадилась на островах Эзель и Даго. Серьезного сопротивления она не встретила.
Игорь Восьмой остался налаживать управление островами, а флот под командованием Александра Пуладова пошел к Риге. На островах Сестрорецкий князь и узнал о событиях в Юрьеве, после чего немедленно отправился в Александрию.
Немедленно была начата массированная пропагандистская кампания, которая имела некоторый успех. В частности в обращение была вброшена версия о проводившихся в Дерпте многочисленных "черных мессах" и о храмах, построенных на костях.