Это показываетъ, что Кирилловская церковь была построена въ одно время съ Аѳанасьевскою, быть можетъ еще Бобынинымъ въ 1514 г. или же, что вѣроятнѣе, при Иванѣ Грозномъ въ 1571 г.
По штатамъ 1764 г. Кирилловское подворье изъ монастырскаго вѣдѣнія поступило въ вѣдомство Коллегіи Экономіи, которая въ 1765 г. продавала его съ аукціона, а потомъ оно было разобрано въ 1776 г., когда Баженовъ чертилъ свой новый планъ Кремля для постройки воображаемаго громаднѣйшаго Дворца.
Составъ монастырской на подворьѣ братіи въ теченіи XVII ст. былъ слѣдующій: строитель, 3 попа, діаконъ, понамарь и 6 человѣкъ старцевъ. Съ 1625 г. они каждогодно получали государева жалованья и за понахиды, малые столы, и по царицѣ Аннѣ, по князѣ Димитріи Ивановичѣ и по царевнѣ Аннѣ на ихъ памяти и на преставленіе 18 р. 17 алт. 3 денги.
Такъ, вѣроятно, было и въ XVI ст., на что указываютъ имена поминовеній. Царица Анна, вѣроятно, четвертая жена Грознаго Анна Колтовская, въ иночествѣ Дарья, 1626 г. Царевна Анна, дочь Ивана Грознаго, 1550 г., на поминъ по ней царь пожаловалъ 150 р. Князь Дмитрій Ивановичъ Углицкій (Жилка) — сынъ вел. князя Ивана III, скончался въ 1521 г.
Въ 1576–1583 гг. на подворьѣ былъ строителемъ старецъ Александръ, прославившійся потомъ въ Кирилловскомъ монастырѣ своевольными непорядочными поступками, въ числѣ которыхъ ему вмѣнялось и то, что онъ, бывши строителемъ на подворьѣ полсема года, т.-е. шесть съ половиною лѣтъ, и отчету въ монастырской казнѣ не далъ.
Въ ХVІІ ст. подъ Аѳанасьевскою церковью находился казенный монастырскій погребъ, служившій крѣпкою кладовою для сохраненія богатаго имущества частныхъ лицъ, какъ это водилось и во многихъ другихъ каменныхъ церквахъ на случаи безпрестанныхъ пожаровъ. За сохраненіе монастырь, конечно, получалъ свои прибытки. Въ 1688 г. въ этомъ погребѣ случилась покража: у стольника Андрея Квашнина-Самарина разломали его сундукъ и покрали 1500 р. денегъ, ожерелье цѣною 300 р., шапку цѣною 150 р. Онъ жаловался патріарху, объясняя, что въ погребѣ стояли многіе нашей братіи сундуки и тѣ всѣ цѣлы, разграбленъ только его сундукъ. Онъ обвинялъ въ покражѣ монастырскихъ служебниковъ, именно сушильнаго старца Корнилія, который по рѣшенію патріарха и былъ отдавъ истцу въ заживъ головою (Врем. ХV, 32). Дѣло тянулось полтора года и съ Корнилія было снято черное платье, т.-е. онъ выбылъ изъ монаховъ.
Изъ случайныхъ событій, происходившихъ на Кирилловскомъ подворьѣ, извѣстно одно, когда въ 1563 г. на немъ была пострижена въ инокини вдова Старицкаго князя Андрея Ивановича, Евфросинія Андреевна.
Княгиня съ ея сыномъ Владиміромъ Андреевичемъ по какимъ-то замысламъ очень были подозрительны для Грознаго царя. Возвращаясь въ Москву побѣдителемъ въ Литовской войнѣ, взявши Полоцкъ, царь въ половинѣ марта заѣзжалъ къ княгинѣ въ Старицу и пировалъ у ней, но тутъ же, вѣроятно, и порѣшилъ убрать ее съ дороги своего ненасытнаго властительства. Спустя три мѣсяца въ іюнѣ онъ уже положилъ гнѣвъ свой на княгиню и на ея сына, потому что на нихъ донесъ ихъ же дьякъ, что они чинятъ многія неправды къ самодержцу. Начались розыски и ихъ неправды были доказаны, какъ и слѣдовало ожидать. Царь передъ митрополитомъ и передъ священнымъ соборомъ духовенства обличилъ ихъ, но для духовнаго же собора простилъ ихъ. Княгинѣ ничего не оставалось, какъ просить о постриженіи, на что и послѣдовало заранѣе уже обдуманное и опредѣленное согласіе царя. Ее постригли на Кирилловскомъ подворьѣ, такъ какъ духовникомъ ея былъ Кирилловскій игуменъ Вассіанъ, который и постригалъ ее. Она отправилась на житье въ Бѣлозерскій Воскресенскiй Горицкій дѣвичій монастырь. Царь устроилъ ей княжескій обиходъ по ея желанію. У ея сына все осталось попрежнему относительно вотчинъ, но всѣ ближніе его люди были удалены отъ него и взамѣнъ ихъ приставлены другіе по назначенію царя, такъ что онъ оставался съ этого времени въ самомъ крѣпкомъ надзорѣ и все-таки впослѣдствіи окончилъ свои дни очень несчастливо.
Далекій Кирилло-Бѣлозерскій монастырь въ лицѣ своего игумена Трифона въ 1447 году во время Шемякиной смуты сослужилъ великую службу на укрѣпленіе Московскаго единодержавія, когда со всею братіею монастыря онъ благословилъ вел. князя Василія Темнаго идти на свою вотчину въ Москву и быть по-прежнему государемъ: «а тотъ грѣхъ (что вел. князь цѣловалъ Шемякѣ крестъ не искать государства) на мнѣ«, говорилъ игуменъ, «и на головахъ моей братіи, мы за тебя, государя, Бога молимъ и благословляемъ».
Благословеніе въ дѣйствительности произвело рѣшительный поворотъ смутныхъ дѣлъ въ пользу вел. князя, и потому потомки Темнаго свято чтили эту заслугу далекаго и славнаго съ тѣхъ поръ монастыря.
Въ царскомъ быту въ XVII ст., а такъ несомнѣнно было и въ ХVІ ст., установился обычай на богомольныхъ выходахъ, особенно на Святой недѣлѣ, посѣщать монастыри и христосоваться съ монастырскою братіею. Въ эти дни цари обыкновенно ходили въ монастыри Чудовъ, Вознесенскій и на подворья Троицкое и Кирилловское, въ Аѳанасьовскій монастырь. Подворья въ этихъ случаяхъ служили какъ бы живыми представителями своихъ знаменитыхъ святочтимыхъ монастырей. Эти выходы мало-по-малу стали прекращаться со времени преобразователя Петра, который едва ли не въ послѣдній разъ совершилъ такой выходъ въ 1692 г., когда въ субботу на Святой по упомянутымъ монастырямъ и подворьямъ ходилъ царь Иванъ Алексѣев., а на другой день, въ воскресенье, и самъ царь Петръ Алексѣевичъ.
Въ этотъ день въ Успенскомъ соборѣ происходило поставленіе въ Сибирь въ Тобольскъ въ митрополиты Новоспасскаго архимандрита Игнатія. У дѣйства присутствовали оба государя въ государскихъ порфирахъ и діадимахъ и въ Мономаховыхъ шапкахъ, а бояре, окольничіе и думные и ближніе люди были въ золотныхъ кафтанахъ. Послѣ поставленія изъ собора царь Иванъ удалился переходами въ свои хоромы, а царь Петръ шествовалъ въ Вознесенскій монастырь, на Кирилловское подворье, въ Чудовъ монастырь и на Троицкое подворье, а потомъ къ себѣ въ хоромы. Не упомянуто, ходилъ ли онъ во всемъ описанномъ царскомъ нарядѣ или перемѣнилъ одежду.
Кромѣ такихъ обычныхъ установленныхъ выходовъ, бывали выходы и по особымъ богомольнымъ случаямъ, при чемъ монастырскіе старцы всегда получали царскій кормъ. Объ этомъ разсказываетъ одно письмо Аѳанасьевскихъ старцевъ къ боярину Вас. Ив. Стрѣшневу въ 1634 году.
«Государю Василію Ивановичу Кириллова монастыря съ Кирилловскаго подворья старцы 14 человѣкъ Бога молимъ и челомъ бьемъ», писали старцы. «Умилостивися государь Василій Ивановичъ, была государыня благовѣрная Царица и Вел. княгиня Евдокія Лукьяновна на Кирилловскомъ подворьѣ, молилася Богуи Пречистой Богородицѣ и преподобному Кириллу Чудотворцу и пожаловала кормъ на братію, а дьяки говорятъ, дворцовые, приказу де намъ не бывало. Пожалуй государь Василій Ивановичъ, доложи государыни о томъ и прикажи намъ дати милостыню, или кормъ пожаловати. Пожалуй государь Василій Ивановичъ!»
Въ 1674 г. окт. 24, когда царь Алексѣй Мих. переселялся со всѣмъ семействомъ на временное житье въ село Преображенское, царица Наталья Кирилловна, вслѣдъ за царемъ, также ходила Богу молиться въ Вознесенскій и Чудовъ монастыри и на Троицкое и Кирилловское подворья со всѣми дѣтьми, въ сопровожденіи ближнихъ бояръ, мамъ и верховыхъ боярынь.
Въ 1690 г. по какому-то случаю царь Петръ Алексѣевичъ мая 4 за 5 часовъ до вечера ходилъ въ Вознесенскій монастырь и на Кирилловское подворье, а также и въ Алексѣевскій дѣвичій монастырь.
Подворье съ самаго начала было основано для пріѣзда и пребыванія въ Москвѣ монастырскихъ властей, обязательно пріѣзжавшихъ къ государю съ святою праздничною Кирилловскою водою и на Святой съ обычными дарами монастырскихъ издѣлій, какъ равно и по собственнымъ нуждамъ монастыря.
Достаточно удаленное отъ государева дворца, находившееся у самыхъ воротъ Кремля, Кирилловское подворье служило много разъ мѣстомъ пребыванія заѣзжихъ высокихъ иноземныхъ православныхъ духовныхъ властей.
Въ 1649 г. на немъ останавливался Іерусалимскій и всея Великія Палестины патріархъ Паисій, 4 февраля торжественно принятый царемъ Алексѣемъ Мих. въ Золотой полатѣ и 7 мая въ той же полатѣ также торжественно отпущенъ домой. Слишкомъ три мѣсяца онъ прожилъ на подворьѣ и передъ отъѣздомъ, 5 мая. написалъ здѣсь же грамоту погречески о поставленіи Новоспасскаго архимандрита Никона, будущаго патріарха, въ митрополиты Великаго Новгорода.