Монахи, старцы Афанасий, по прозвищу "Железный посох" и Феодосий — основатели (в 1360–1362 гг.) Череповецкого Воскресенского монастыря, ученики преподобного Сергия Радонежского. Прозвание "Железный посох" старец получил вероятно потому, что имел при себе внушительную железную палицу для изнурения плоти, с которой никогда не расставался (был такой вид послушания, не редко встречающийся среди подвижников). Рассказу об основании монастыря обычно предшествует предание, существующее в двух вариантах: один — вариант Федора Чекмарева, первого Череповецкого городничего; второй — записан учащимися краеведческой экспедиции под руководством А. А. Алексеевой. Несмотря па значительные различия, ядро предания общее. Когда еще были только дремучие леса на Череповеси, с Белоозера возвращался на своих лодьях московский купец, позже нареченный Феодосием. И вдруг наступила "великая тьма" (по предположениям, это солнечное затмение в 7 часов 48 минут 26 июня 1321 года). Лодьи и налетели на камни. А тут яркий факел осветил впереди огненную гору. Гребцы сняли лодьи с мели. И к берегу. В честь чудесного спасения купец срубил часовенку (по иной версии: поднялся на гору и повесил на сосну икону Воскресения). Прибыл он в Москву, а там — горе; вся его семья вымерла от чумы. Принял он случившееся, как Божие наказание, и удалился от мира на Шексну на огненную гору, взяв к себе в сотоварищи инока Афанасия, и получив от Сергия Радонежского на такой шаг благословение. То, что монастырские здания строились якобы на деньги старца Феодосия, будто бы и доказывает, он и есть сам московский купец. Правда, имеется небольшая неувязка: расстояние в 40 лет между солнечным затмением и основанием монастыря. Преподобный Афанасий скончался в 1392 году (год кончины Феодосия — 1389), следовательно почил в один год со своим учителем преподобным Сергием. День кончины Афанасия отнесен на 5 июля, на день обретения мощей преподобного Сергия. Значительно позже в дни тезоименитства преподобных Феодосия (11 января) и Афанасия (18 января) в селе Федосьево ежегодно проводились две ярмарки: Федосьевская и Афанасьевская. Кстати, есть основания предполагать, что возникновение этого села связано с именем преподобного Феодосия. Начиная с четырнадцатого столетия в центре села существовали два храма: один холодный (где церковная служба велась в теплое время года) во имя великомученика Георгия, другой теплый (отапливаемый, для зимних служб) во имя святых Феодосия, общему житию начальника, и Афанасия Александрийского (зимний храм, по-видимому, был патрональным, связанным своим возникновением с монастырем). По принятому в Древней Руси обычаю холодный храм назывался "настоящим", т. к. он считался главным и первоначальным. По его имени почти всегда именовалось село и приход. Но село не получило название Георгиевского. Вероятно, новооснованный приход не служил главным культовый центром для окрестного населения, а им был ближайший Воскресенский монастырь во главе с Феодосией и Афанасием. Память о бывшем селе до недавнего времени сохранялась в названии улицы Федосьевской (ныне пр. Победы).

Контуры будущей карты городов европейской России в значительной степени были определены стратегией премудрого и дальновидного Сергия Радонежского, положившего основание нескольким обителям лично и очень многим через своих сомолитвенников, сопостников и собеседников. За период времени в сто лет, начиная со второй половины XIV века и кончая первой XV столетия, в Московской Руси появляется более 100 новых монастырей, явление небывалое ни прежде, ни после. Тем самым были заложены те самые русские города, которым несть числа.

В 1610 году страшному бедствию — литовскому разорению — подвергся Череповецкий Воскресенский монастырь: главный храм Воскресения Христа, монастырские кельи, житницы, дворы и ограды сожжены, остался только Троицкий теплый храм; архимандрит Моисей Арцыбашев убит, убиты также иноки схимники Игнатий, Венедикт, священник Фока, многие простые иноки, послушники и слуги монастырские. Разорению подверглись села Ильинское, Федосьево, Степановское, Рождественское и другие. Крестьяне самоотверженно сражались с захватчиками. Одна из легенд повествует, что в 1611 году в районе Абаканова отряд разорил и сжег деревни Пречистое и Слабеево, но у Лихачева его встретили топорами и дубинками. Произошло сражение, в котором отличился крестьянин Матвей Пушмяк. Топором, насаженным на жердь, он уничтожил немало врагов, пока сам не пал смертью героя. На месте его гибели, по преданию, до 1918 года стоял памятный деревянный крест. В 1721 году в монастыре началось сооружение фундамента каменной церкви.

О преподобном Филиппе Ирапском известно следующее. Отрок Феофан, родители которого были добрыми христианами, рано осиротел и, питаясь подаяниями, добрался до обители известного подвижника XVI века Корнилия Комельского (то есть до Введенского Комельского монастыря) и остался там, приютившись у "христолюбивого мужа именем Василия". Монахи дивились, как много времени пребывает он в посте, молитве и воздержании. Прослышал о нем и сам преподобный Корнилий и разрешил остаться в "святыне потрудиться". Три года служил отрок братии "со всем тщанием и послушанием". А в 15 лет "принял он венец доброты от руки Господней".Преподобный Корнилий сам совершил обряд пострижения Феофана в иноческий чин и нарек его именем Филипп. Отдан был Филипп в духовное учение иноку Флавиану. За тщание, по просьбе братии, затем возведен в чин пресвитера. Многими монашескими подвигами достиг он "«похваления» людского и о том оскорбился зело", что "ти возмездие будет от Господа своего в День судный. Паки горе тебе будет хвала человеческая". И задумал оставить взрастившую его обитель. Долго странствовал и дошел до прекрасного соснового бора на реке Андогe. Здесь он поставил крест и устроил "вертепец малый" — землянку. Земля же принадлежала братьям — князьям Шелешпанским. Князь Андрей Васильевич разрешил отшельнику остаться, а его брат Иван пожелал прогнать монаха, за что и поплатился смертью от взъяренного коня. После погребения брата князь Андрей всю землю "промеж ручья Ирапа Большого и Малого" закрепил за отшельником "невозвратно". Преподобный Филипп поставил часовню во имя Святой Живоначальной Троицы и келью себе. И стали к нему приходить "многие от многих стран мужи благочестивы ради духовного спасения". Вместе со старцем воздвигли они церковь во имя Троицы и "украсили ее зело"."…И нарекоша пустынь ту Красноборской, Филиппа же — Ирапским". Прожил старец Филипп в той пустыне пятнадцать лет и, наложив на себя особо строгий пост, днем и ночью молился "о смирении мира, о спасении душ человеческих, чтобы мирно и безгрешно было житие". Умер преподобный Филипп 45 лет и погребен был при церкви Святой Троицы.