После гибели ещё нескольких пилотов ВВС, причиной которой стала недостаточная подготовка авиаторов к полётам по приборам и неадекватное оборудование самолётов, был принят Акт об авиапочте (The Air Mail Act) 1934 года. В законодательном порядке была изменена структура гражданской авиации Соединённых Штатов: учреждены власти, осуществлявшие контроль за аэропортами, воздушной навигацией и радиосвязью. Согласно условиям Акта от корпорации "Дженерал Моторз" отделилось большинство авиационных холдингов, но в её составе сохранились "Дженерал Эвиэйшн" и реорганизованая "Истерн Эйр Трэнспорт", сменившая название на "Истерн Эйр Лайнз".

После того, как Рикенбэкер стал генеральным директором "Истерн Эйр Лайнз", он решил добиться независимости компании от правительственных субсидий. Строительство авиалинии началось с увеличения заработной платы сотрудников, улучшения условий их труда и повышения уровня обслуживания пассажиров. Скромный доход (38 000 долларов) 1935 года подтвердил правильность нововведений. Новые четырнадцатиместные DC-2 - первенцы "Большого серебристого флота" ("The Great Silver Fleet") шли на смену таким машинам как "Стинсон", "Кондор", "Кёртисс Кингбёрд" и "Питкэйрн Мэйлвинг" ("Stinson", "Condor", "Curtiss Kingbird" and "Pitcairn Mailwing"). Рикенбэкер был вторым пилотом на борту первого DC-2 "Флорида Флайер" ("Florida Flyer") во время рекордного перелёта из Лос-Анджелеса (Los Angeles) в Майами (Miami) 8 ноября 1934 года.

В конце 1934 года "Истерн" увеличивала темпы воздушной транспортировки, перевозя пассажиров, почту и открыв ночные восьмичасовые экспресс-рейсы из Нью-Йорка в Майами и девятичасовые экспресс-рейсы между Чикаго и Майами, состыковав их с перевозками "Пан Америкэн" ("Pan American") в Южную Америку и Карибы. В апреле 1938 года Рикенбэкер с несколькими компаньонами выкупил авиалинию за 3.5 миллиона долларов, став её президентом и генеральным директором. Он просто сел и написал бумагу, которую назвал "Моя Конституция", содержавшую 12 личных и деловых принципов, которыми и руководствовался в управлении авиалинией. Одним из характерных принципов рабочей этики было следующее утверждение: " Я всегда буду помнить, что участвую в величайшем деле в мире, так же как и то, что я работаю на величайшую компанию в мире...".

Была введена в действие система прогнозирования погоды и анализа, улучшена работа радиосвязи. Сокращение тарифов немедленно обернулось увеличением количества пассажиров. Компания стала перевозчиком таможенных грузов - первой авиакомпанией в мире, оказывавшей подобные услуги. Это означало, что товары, ввозимые в США по воздуху или наземным транспортом могли быть доставлены "Истерн" под гарантии таможенных обязательств в любой город, где есть таможенная служба. Как того и хотел Рик, "Истерн" стала первой полностью частной компанией - безо всяких правительственных субсидий. Причём таковой она оставалась в течение многих лет. В 1937 году эта компания стала также первой авиалинией, получившей награду Национального Совета Безопасности (National Safety Council), что стало признанием безаварийной превозки более 141 миллиона пассажиро-миль в течение семи лет подряд (1930-1936).

26 февраля 1941 года удача едва не покинула Рикенбэкера. Он находился на борту DC-3, оборудованного спальными местами, когда самолёт столкнулся с деревьями на подходе к Атланте. 11 пассажиров и 2 пилота погибли. Несколько дней Рик, получивший тяжёлые травмы, был между жизнью и смертью; прошёл почти год, прежде, чем он смог вернуться к работе. Некоторые утверждали, что Рикенбэкер выздоровел лишь благодаря упрямому до вздорности характеру. Впоследствии его движения стали несколько неуклюжи, а при ходьбе Эдди немного прихрамывал.

Во время карьеры от аса-истребителя до президента авиалинии натура Рикенбэкера оттолкнула от него некоторых почитателей, которые не смогли смириться с его бесцеремонностью и резкой манерой общения с подчинёнными как в личных разговорах, так и в присутствии сотен людей. Рик ни под каким соусом не принимал идею найма на авиалинии женщин, в особенности стюардесс. Он предпочитал нанимать стюардов, будучи уверен, что они менее склонны покидать компанию вскоре после обучения. Он сам работал по семь дней в неделю и требовал, чтобы сотрудники работали по воскресеньям, был пунктуален до фанатичности и "гонялся" за каждым центом, когда речь заходила о расходах компании. (Требовалось его личное разрешение каждой траты на сумму больше 50 долларов).

Но многие из его компаньонов считали жёсткость Эдварда напускной и старались не принимать близко к сердцу едкие комментарии Рика. Он всегда умел принимать молниеносные безошибочные решения, был честен и лоялен по отношению к сотрудникам, несмотря на определённую желчность. И что наиболее важно - это давало плоды. В 1938 году он установил себе годовое жалование в 50 000 долларов и в течение 25 лет не изменил его, хотя он же построил авиалинию, которая входила в четвёрку наибольших национальных перевозчиков.

* * *

Рикенбэкер неуклонно исповедовал старомодные ценности, будучи особенно привержен к бережливости. (Он всегда выключал свет в пустых комнатах во время частых "вылазок" по штаб-квартире авиакомпании). Он основал корпоративную газету "Грейт Сильвер Флит Ньюз" ("Great Silver Fleet News), в которой публиковал и личные советы относительно жизни и работы. Так, один из выпусков под заголовком "Капитан Эдди говорит" содержал такой совет: "Если вы не можете себе позволить что-то, обойдитесь без этого. Если Вы не имеете возможности заплатить за что-то наличными, подождите, пока они у Вас появятся; но ни при каких обстоятельствах не закладывайте будущее своё или своей семьи в угоду последующих выплат или иных уловок". Последующие выпуски поучали: "Вы не можете достичь процветания, пренебрегая бережливостью" и "Никто из нас не делает столько работы, чтобы не быть способным сделать ещё больше".

Вступление во Вторую Мировую войну кардинально изменило работу всех коммерческих авиалиний. "Истерн" пришлось передать половину флота для военных нужд и выполнять задачи по доставке военных грузов на машинах "Кёртисс C-46" ("Curtiss C-46") в Южную Америку и через южную Атлантику в Африку. В условиях правительственного диктата по отношению к авиалиниям Рикенбэкер единственный смог устоять.

В сентябре 1942 года Военный Секретарь (Secretary of War) Генри Л. Стимсон (Henry L. Stimson) обратился к Рикенбэкеру с просьбой посетить Англию в качестве невоенного обозревателя, чтобы дать оценку оборудованию и персоналу "в силу его ясного и благосклонного понимания человеческих проблем в военной авиации". Рик попросил жалование в размере одного доллара в год и сам оплачивал все расходы. Ему предложили звание бригадного генерала, но он от него отказался. Тогда чин повысили до генерал-майора, но снова последовал отказ. Рик хотел иметь возможность беспрепятственно критиковать любые обнаруженные недостатки.

Когда в октябре того же года Рикенбэкер вернулся в Соединённые Штаты, Стимсон немедленно послал его на Тихоокеанский ТВД с аналогичной миссией, которая включала предачу устных указаний президента Рузвельта генералу Дугласу МакАртуру (Douglas MacArthur). Он летел в "Боинге B-17" ("Boeing B-17") из Гонолулу (Honolulu) на остров Кэнтон (Canton Island), когда пилот потерял ориентацию и после выработки топлива совершил вынужденную посадку на воду. В результате один из восьми находившихся на борту человек получил тяжёлые ранения. Люди извлекли три плота, запас провизии и рыболовные принадлежности из тонущего бомбардировщика, а затем связали плоты вместе, чтобы быть более заметными для поисковых самолётов.

Следующие 22 дня стали настоящей сагой о борьбе за жизнь. Рикенбакер, одетый в деловой костюм и серую фетровую шляпу, принял командование, хотя и был гражданским лицом. Такой мощный и независимый мыслитель как Рик не мог позволить военным чинам говорить о том, что он думает и какие решения принимает.

Никто не знал, где их искать, когда они не прибыли на остров Кэнтон. Люди едва не погибли от голода, а для питья имели лишь несколько апельсинов, пока им не удалось набрать немного воды во время шквала. Рикенбэкер взял на себя обязанности по ежедневному равному распределению апельсинов и воды. Шляпа Рика была использована для зачёрпывания воды, которую отжимали из промокшей одежды в ведро.