Вторую часть можно назвать преимущественно историческою: то, чему прежде он учил Поликарпа общими наставлениями, то самое теперь старается представить ему в живых назидательных примерах, которые все заимствует из истории Печерской обители, делая к нему по местам приличные обращения. Всех рассказов в этой части девять. Первый находится в ближайшей связи с предыдущею частию, в конце которой святой Симон выразил такую горячую любовь свою к Печерской обители. «И вот, — продолжает он, — теперь я расскажу тебе, брат, почему я имею такое усердие и веру к святым Антонию и Феодосию». Сущность рассказа следующая: при игумене Пимене жил в Печерской обители великий подвижник — пресвитер Онисифор прозорливец. У него был духовный сын — один из иноков, пользовавшийся его любовию, который, хотя по наружности старался подражать своему руководителю, но на самом деле жил весьма недостойно. Этот инок внезапно скончался, и смрад от тела его был так велик, что братия с трудом могли отпеть его и похоронить в пещере. На ту же ночь явился Онисифору преподобный Антоний и сказал: «Как вы осмелились погребсти такого беззаконника в святой пещере? Извергните его вон». На следующую ночь повторилось то же видение. Онисифор и игумен решились было уже исполнить повеление Антония, как он снова явился Онисифору и возвестил: «Я смиловался над душою умершего брата, ибо не могу преступить данного мною вам обета, что всяк, положенный здесь, будет помилован, хотя и грешен». Вскоре и игумен, пламенно молившийся о спасении усопшего, удостоился услышать от Господа глас, что этот грешник действительно помилован по молитвам преподобных Антония и Феодосия и других святых черноризцев печерских, как и прежде по тем же молитвам помилованы многие другие грешные братия, положенные в пещерах. В знамение же истины тело недавно скончавшегося инока, доселе издававшее невыносимый смрад, начало разливать от себя благоухание. «Вот почему, — заключает повествователь, — и я, грешный епископ Симон, тужу, и скорблю, и плачу, и желаю скончаться там, чтобы мне положену быть в Божественной той персти и получить хотя малую ослабу от многих грехов моих по молитвам святых отцов». Во втором, третьем и четвертом рассказах, желая еще более показать важность Печерского монастыря, святой Симон повествует о некоторых великих подвижниках, просиявших в этой обители, и именно: о преподобном Евстратии постнике, который, будучи взят в плен и продан жидам, потерпел от них крестную смерть за имя Христово в самый день Пасхи и потом своими чудесами обратил их ко Христу; о преподобном Никоне сухом, который, находясь долгое время в плену у одного половчанина и чудесно спасшись от плена, до того поразил бывшего своего господина, что он со всем своим семейством не только принял веру Христову, но и постригся в Печерской обители; о преподобном Кукше, сотворившем многие чудеса, крестившем вятичей и потерпевшем от них мученическую смерть с учеником своим, и о преподобном Пимене постнике, обладавшем даром пророчества и исцелений. При этом, обращаясь к Поликарпу, святой Симон говорит: «Но как возмогу я, брат, поведать тебе о святых мужах, бывших в честном и блаженном Печерском монастыре, ради которых и язычники крестились и делались иноками, и иудеи принимали святую веру? Гораздо более сего ты уже слышал от меня, грешного Симона, худшего из епископов, который недостоин быть даже подножием тех святых черноризцев... Потому не стану много говорить о них, если для тебя недостаточно того, что передал я тебе в устной беседе, то и писание не убедит тебя...» Несмотря, однако ж, на такой оборот речи, Симон продолжает убеждать Поликарпа новыми примерами, чтобы он не оставлял Печерской обители, повиновался игумену и не искал ни епископства, ни настоятельства в каком-либо монастыре; к этому направлены два следующие рассказа. В пятом рассказе повествуется о преподобном Афанасии затворнике, который, скончавшись, чрез два дня снова ожил и когда братия просили его преподать им наставление, то сказал: «Имейте во всем послушание к игумену, кайтесь непрестанно и молитесь, чтобы вам скончаться здесь и быть погребенным в пещере». После того он подвизался еще двенадцать лет в затворе и пред смертию повторил братии то же самое наставление. Над гробом его некто Вавила получил исцеление. «Если же, замечает святой Симон, — сказанное мною покажется кому-либо невероятным, то пусть прочтет жития святых отец наших Антония и Феодосия, начальников русского монашества, и тогда уверует... А тебе, брат, даю совет: утвердись благочестием в святом монастыре Печерском, не желай ни власти, ни игуменства, ни епископства, и для твоего спасения достаточно будет, если ты скончаешься в этой обители...» В шестом рассказе излагается подробная история о черниговском князе Николае Святоше, который, оставив княжение и славу, честь и богатство, семейство и всех слуг, сделался простым иноком, проходил разные степени послушания, начиная с самых низших, и после многолетних подвигов свято почил в Печерской обители. По окончании рассказа читаем: «И опять к тебе обращу слово. Что ты такое сделал? Богатство ли оставил? Но ты не имел его. Славу ли? Но ты ею не пользовался; напротив, из убожества ты теперь перешел к славе и всему благому. Подумай об этом князе — подобного ему никто из князей русских не сотворил... Как же сравнится твоя укоризна с его власяницею?.. Вчера ты вступил в иночество и уже изменяешь ему; не навыкнув подвижничеству, желаешь епископства; не научившись сам покорности, хочешь всех смирить... Пробудись, брат, и внимательно размысли о своем житии, имея ум и сердце неподвижными от сего святого места». В седьмом и осьмом рассказах святой Симон учит Поликарпа нестяжательности, или отречению от богатства; в седьмом — примером черноризца Еразма, который, пожертвовав на украшение Печерской церкви все свое имущество, стяжал себе обетование славы в Царстве Небесном; в осьмом примером черноризца Арефы, которому украденное у него богатство вменено было в милостыню, когда он, отрекшись от пристрастия к потерянным сокровищам, перестал роптать, напротив, благодарил Бога, повторяя с Иовом: Господь даде. Господь отъя, буди имя Господне благословенно... «Зная это, брат, — говорит святой Симон, — не думай, будто ты всуе истратил, что имел: пред Богом все изочтено, даже до медницы. Ты устроил двое дверей в Великой печерской церкви Пресвятой Богородицы — и тебе отверзет Бог двери милости своей... Ты сам сказал мне: «Лучше я истрачу, что имею, на церковные нужды, чтобы оно не было взято у меня войною, или татями, или огнем». Я похвалил твое доброе произволение. Обещался — так исполни... А если случится, что ты или окраден будешь татями, или лишишься всего во дни брани, то отнюдь не ропщи, не смущайся, но прославь за сие Бога и скажи: Господь даде, Господь отья». Наконец, девятый рассказ о Тите попе и Евагрии диаконе направлен к уврачеванию еще одной душевной немощи Поликарпа — нетерпеливости к обидам. Тит и Евагрий жили сначала в величайшей любви между собою, так что удивляли всех; потом враг дьявол смутил их и они до того стали ненавидеть друг друга, что многократные попытки братии примирить их оставались тщетными. Тит первый смягчился сердцем, подвергшись тяжкой болезни, и со слезами просил у Евагрия прощения, но Евагрий с упорством пред всеми сказал: «Я никогда не примирюсь с ним, ни в сей век, ни в будущий». И внезапно пал мертвым, невидимо пораженный ангелом, между тем как опасно больной Тит вскоре совершенно выздоровел. «Блюдися, брат, — присовокупляет Симон, — от этой страсти, не дай места гневному бесу, ибо кто кому повинется, тот тому и поработает. Но скоро, падши, поклонись враждующему против тебя, да не предан будешь немилостивому ангелу. Да сохранит тебя Господь от всякаго гнева, по сказанному: Солнце да не зайдет во гневе вашем» (Еф. 4. 27).

Третья, и последняя, часть послания Симонова также вся содержания исторического, только обращена уже не к одному Поликарпу, а и ко всем верующим. «Но перейду, — так начинается она, — и к другим сказаниям, да у ведают все, что Промыслом самого Господа и волею и молитвою Его Пречистой Матери создалась и совершилась боголепная и Великая церковь святой Богородицы печерская, архимандрития всей земли Русской, лавра святого Феодосия». В этой части можно различать шесть отдельных сказаний: первое о Шимоне Варяге, его сношениях с преподобными Антонием и Феодосием Печерским и о бывших ему чудесных видениях касательно будущей Великой печерской церкви; второе — о мастерах, чудесно присланных из Царьграда Божиею Материек) для построения Великой печерской церкви и принесших с собою для нее мощи святых седми мучеников и икону Богоматери; третье — о чудесных обстоятельствах самого основания и сооружения Печерской церкви; четвертое — о живописцах, чудесно присланных из Царьграда для украшения этой церкви, и о знамениях, бывших при ее украшении; пятое — о чуде, совершившемся в новосозданной Печерской церкви от иконы Богоматери над киевлянином Сергием, который хотел было утаить порученное ему на время умершим другом сребро и золото; шестое — о чудесных обстоятельствах торжественного освящения Печерской церкви. Должно, однако ж, сознаться, что, хотя эта третья часть обращена, по-видимому, ко всем христианам и в ней почти нет обращений к Поликарпу, но она, как и предыдущая часть, проникнута тою же главною мыслию — показать Поликарпу высокую важность Киево-Печерской лавры и убедить его, чтобы он не оставлял такой святой и чудотворной обители и решился подвизаться в ней до самой своей кончины. В заключение святой Симон говорит: «И еще многое я написал бы тебе, брат Поликарп, но лета мои препятствуют мне продолжать повесть. Будь здоров и спасай душу свою. Господь да сохранит тебя во все дни живота твоего, молитвами святой Богородицы и святых Антония и Феодосия».