Эти проблемы и стали содержанием его творческих исканий в последующие годы, когда он формировал свою концепцию экзистенциализма, названную им «последним видом гуманизма», и приобретал собственный экзистенциальный опыт. В 50-е годы Мейлер опубликовал два романа: «Варварский берег» (1951) и «Олений парк» (1955), и, несмотря на то что существовали контракты с издателями, которые были готовы опубликовать следующий роман Нормана Мейлера, процесс публикации этих книг и оценка критики стали болезненным испытанием для молодого писателя.

Еще до того, как в «Варварском береге» Мейлер соединил свои убеждения с новыми взглядами на чувственность, из-за его выходок в духе мужского превосходства жена навсегда уехала с дочерью в Мексику. После провала «Варварского берега» Мейлер окружил себя эскортом из знаменитостей и оригиналов, среди которых побывали почти все талантливые американские писатели. Воспев «бескоренную» личность, он связал свою жизнь с пристанищем богемы — Гринвич-Виллидж, сменил жену-интеллектуалку на художницу-индианку, которой «правят стихии», и окунулся в жизнь подполья, которое привело его к «горячим» сексу и джазу, марихуане для вдохновения, спиртному — для расслабления, снотворным — для сна. К этому времени относится и начало его интенсивной работы в ведущих литературных журналах (за шесть десятилетий Мейлер сотрудничал в 75 изданиях), где он публиковал свои рассказы, очерки, статьи, эссе, отрывки романов и публицистических книг, вел постоянные колонки. Так, с 1953 года Мейлер сотрудничает с «Эсквайром», ставшим к середине 60-х колыбелью «нового журнализма», того субъективного жанра, который именно Норман Мейлер, за десятилетие до появления манифестов и самого термина «новый журнализм», отточил в своих публикациях до уровня подлинно художественного повествования. В этом же году он начинает печататься в радикальном журнале «Диссент». В 1955-м — издавать с друзьями журнал, которому дает название «Вил-лидж войс». Появившиеся на его страницах очерки стали основой вышедшего в 1957 году и вызвавшего новый взрыв эмоций эссе «Белый негр».

Тогда он не просто создал новый персонаж, но обнаружил еще одну грань своей все усложняющейся натуры. Норман Мейлер формировался, «болея» всеми болезнями своего времени и, говоря словами Р. П. Уоррена, «сопротивляясь своей эпохе» — отказываясь принять то, что противоречило его представлениям об Америке и человеке. Но «заболевал» он раньше большинства своих соотечественников, иногда на полтора-два десятилетия. Более других его волновали две кардинальные проблемы — экзистанса непосредственного опыта личности со всеми его «безднами» и проблема современной власти, бюрократии, «технократии», как он обычно ее называл. Стараясь опубликовать «Олений парк», Мейлер ощутил, что это уже не те издатели, которые поддерживали Скотта Фицджеральда, а индустрия, ориентированная на прибыль. Впервые в жизни ему пришлось сделать некоторые уступки цензорам, но он сознавал, что идет на риск утраты «неподдающегося порче центра своей личности». Но и тогда, среди резко критических оценок, было высказано мнение, что «…инстинкт художника […] определяет его в корне моральный подход к своему материалу». Провал второй попытки закрепить успех своего первого романа лишь укрепил его уверенность в правоте мнения Хемингуэя, что важнее быть настоящим мужчиной, чем великим писателем. Характерен для его настроения того времени тот факт, что, посылая своему кумиру новый роман и опасаясь, что в ответ тот напишет ему «чушь», он заранее решил: «хрен с тобой, Папа». Однако Хемингуэй не получил книгу, а купил ее сам и написал другу: «По сути в „Оленьем парке" Мейлер донес на самого себя».

Погружение в атмосферу черного джаза, размышления о его влиянии на подпольную культуру стали для Мейлера поворотным моментом к его идеям подавления личности в США, которые почти через два десятилетия, во время культурной революции 60-х — начала 70-х годов, были подхвачены молодежью. Уже в первом романе о войне он воссоздал одну из классических экзистенциальных ситуаций. Потом он написал еще четыре романа, герои которых выявили в послевоенной американской реальности одержимость поиском «переживания» и душевный надлом от сознания тщеты этого поиска, отсутствия достойной цели, утраты ориентиров, распада «цепи времен». Герой «Оленьего парка» (1955), писатель-выпускник Гарварда, стремится проникнуть в тайны убийства, самоубийства, инцеста, оргий, оргазма и Времени. Он вспоминает о парке Людовика XIV, где «самые красивые девушки Франции служили удовольствиям ее короля». Журнальные публикации раскрывают новую грань личности его героя — это святой с сатанинскими чертами, прототип хипстера, одержимого идеями Добра и Зла, Бога и дьявола. В его экзистенциальных размышлениях Бог не всемогущ и лишь с помощью человека способен победить в борьбе со Злом. Писатель был убежден, что его долг силой таланта изменить общество, поскольку власти не ведают, что творят, «машиной управляют безумцы… они убивают нас». С 1956 года его колонка в «Виллидж войс» превратилась в декларацию его личной войны с американской журналистикой, средствами массовых коммуникаций и тоталитаризмом личности, «приятной во всех отношениях». Писатель сознательно шел на то, чтобы его активно не любили. Обращаясь к читателям, он писал: «На этой неделе моя колонка трудна для восприятия… если вы не в настроении думать или вас не интересует процесс мышления, давайте забудем друг о друге до следующей недели».

Вскоре марихуана выпустила на свободу «дремлющего зверя». В 60-е годы она стала горючим контркультуры; среди немногих Мейлер открыл ее свойства на десятилетие раньше. В дневнике он сравнил свою плодовитость с удивительной трудоспособностью Зигмунда Фрейда под воздействием кокаина. Наркотики дали ему: «Другое ощущение языка, его звуковую и стилистическую раскованность, свободу Флобера и Генри Джеймса, присущую им в гораздо более зрелые годы… Я уничтожал широкие дороги своего мозга… Я делал с ним то, что Барри Голдуотер рекомендовал нам сделать с листвой вьетнамских джунглей… Я потрясающе много узнал о писательстве, но я заплатил за это знание огромную цену». В 50-е годы он утверждал, что «хип — это американский экзистенциализм, в корне отличный от французского, потому что в его основе лежит мистика плоти, и его истоки прослеживаются во всех подводных течениях и подпольных мирах американской жизни, на глубине в их интуитивном понимании и признании ценности жизни негра и солдата, преступника-психопата, наркомана и джазового музыканта, проститутки и актера и — если вы способны представить себе такую возможность — брака девушки по вызову с психоаналитиком… Бог хипстера — энергия, жизнь, секс, сила, прана йоги, оргон Рейха, кровь Лоуренса, добро Хемингуэя… его Бог — не Бог церкви, но недосягаемый шепот тайны, заключенной в сексе». Возлюбив хипстера, он противопоставил себя всем писателям истеблишмента, даже своим друзьям — Стайрону и Джонсу. Откликаясь на идеи, высказанные Мейлером в «Белом негре», Джеймс Болдуин писал в эссе «Черный парень смотрит на белого парня» (1961): «…невозможно повлиять на его взгляды… музыканты-негры, среди которых нам случалось бывать и которым действительно нравился Норман, ни на секунду не принимали его за кого-то даже отдаленно похожего на хипстера, а Норман этого не знал, и я не мог сказать ему об этом… Они считали его по-настоящему милым, несколько взвинченным белым любителем джаза…» В эти годы Мейлер «изживал свои фантазии» в слове и личной жизни. Хипстер в нем стремился обратить писательство в действие. В следующее десятилетие оказалось, что в «Белом негре» он выступил в роли Кассандры — предрек все революции в США середины 60-х — начала 70-х годов. В сборнике публицистических выступлений, большая часть которых печаталась на страницах «Эсквайра» и «Партизан ревью», вышедшем в 1959 году под названием «Самореклама», Мейлер писал: «…я живу как в тюремной камере, ощущая себя человеком, который не удовлетворится ничем меньшим, чем революция в сознании нашего времени… Именно это моя работа». С тех пор ему редко забывали припомнить опубликованный в «Саморекламе» перечень великих людей (Достоевский, Маркс, Джойс, Фрейд, Стендаль, Толстой, Пруст, Шпенглер, Фолкнер и… Хемингуэй), за которых, как ему тогда представлялось, ему суждено договорить недосказанное. Понятно, что «ясновидцев, как и очевидцев всегда сжигали люди на кострах», но, как подметил тогда один из самых проницательных американских литераторов А. Кейзин, Мейлер почувствовал, что «аудитория потребляет уже не романы, а личности». Другой критик после выхода «Саморекламы» писал: «…он самый большой мастер, а возможно, и самый значительный талант нашего поколения».