Осложнились отношения царя и с ближайшими к нему духовными лицами. Круг этих лиц для последних лет опричнины вырисовывается достаточно определенно. Среди них первое место занимал Феодосии Вятка, бывший архимандрит Андроникова монастыря, оказавший важные услуги царю в деле митрополита Филиппа и ставший после этого настоятелем первой русской обители — Троице-Сергиева монастыря. Вместе с царем Феодосии Вятка находился в Новгороде тревожным летом 1572 года.

Исследователи давно указывали на особо тесные связи, существовавшие между такой важной подмосковной обителью, как Симонов монастырь, и опричным режимом. В 1569 году монастырь был взят в опричнину «со всею вотчиною». «Человеком» царя был и настоятель обители Иов. Именно по желанию царя молодого монаха сначала поставили архимандритом Успенского монастыря в Старице, а затем перевели оттуда в Симонов монастырь. Настоятеля ждала в будущем блестящая церковная карьера — в 1589 году он стал первым русским патриархом, но начало карьеры было положено в последние годы опричнины. Иов сопровождал царя в его поездках в Новгород в декабре 1571 ив мае 1572 года. Старые связи царя с братией Чудова монастыря сохранялись и после смерти пользовавшегося симпатией Ивана IV архимандрита Левкия. Именно его преемника, архимандрита Леонида, царь возвел на одну из важнейших кафедр московской митрополии, сделав архиепископом Новгородским после низложения Пимена. Новый настоятель обители Евфимий также оказался в окружении царя.

Круг этих людей и в последующие годы оставался прежним, но отношение к ним царя изменилось. В Симоновом монастыре по-прежнему оставался настоятелем Иов, но в послании в Кирилло-Белозерский монастырь, написанном в начале 1573 года, царь говорил как о чем-то общеизвестном, что на «Симонове кроме сокровенных раб Божиих точию одеянием иноцы, а мирская все совершаются». Еще более резко и пренебрежительно отзывался царь о самой почитаемой русской обители: «У Троицы в Сергиеве благочестие иссякло и монастырь оскудел: ни пострижется нихто и не даст нихто ничего».

Осложнились отношения царя и с той обителью, где в годы опричнины он мечтал найти себе отдых и забвение, — с Кирилло-Белозерским монастырем. О событиях в монастыре, которые нанесли удар по этим надеждам царя, мы узнаем из его послания, отправленного им кирилловской братии в сентябре 1573 года. Непорядки в монастыре, по словам царя, начались 7 июня 1571 года, когда здесь постригся под именем Ионы боярин Иван Васильевич Шереметев Большой. Иван Васильевич давно не пользовался расположением царя, еще до установления опричнины ему пришлось побывать в тюрьме, и, возможно, постригаясь в далекой северной обители, он хотел избежать царской опалы и иных еще более серьезных неприятностей. Как бы то ни было, в дальнейшем старец Иона не проявил желания подчиняться суровым тяготам иноческой жизни. За монастырем поставили двор, куда боярину привозили запасы из его вотчин, построена была и «поварня», чтобы готовить ему пищу. По сведениям, которые поступали к царю от разных информаторов, образ жизни не желавшего ни в чем отказывать себе боярина стал оказывать разлагающее воздействие на монастырскую братию: в келью к Шереметеву приходят монахи и «едят да пиют, что в миру, а Шереметев нивести с свадьбы, нивести с родин розсылает по келиям пастилы, ковришки и иныя пряныя составныя овощи», «а инии глаголют будто, де, вино горячее потихоньку в келию к Шереметеву приносили». Власти монастыря, судя по всему, смотрели на поведение боярина и монахов сквозь пальцы, и, возможно, царь так и не узнал бы о том, что происходит в обители, если бы не ссора между Шереметевым и другим высокопоставленным монахом — тестем царя Василием Степановичем Собакиным, принявшим иночество с именем Варлаама.

Постриг Собаки на, как можно заключить, не был следствием опалы. Наоборот, избрание царем в качестве его местопребывания любимой своей обители, куда Собакин и отправился как авторитетный, близкий к царю человек, стало проявлением особой милости. Из послания неясно, из-за чего началась ссора между Собакиным и Шереметевым; некоторые монахи говорили, что они были врагами еще в мирской жизни. В происшедшем конфликте монастырская братия приняла сторону Шереметева. Находившиеся в окружении царя племянники Собакина, Каллист и его братья, пожаловались на «утеснение великое», которое их дядя терпит от монастырской братии из-за Шереметева. Все это происходило осенью 1572 года.

Царь решил вызвать к себе инока Варлаама, но дело задержалось из-за того, что зимой 1573 года царь отправился в поход в шведскую Ливонию. По-видимому, лишь весной он отдал соответствующее распоряжение, и один из монастырских старцев доставил Варлаама Собакина к царю. Царь был уязвлен тем, что братия не отнеслась с вниманием к человеку, которого он сам прислал в монастырь, но монастырской братии помогло то, что к этому времени уже были казнены обвиненные в «чародействе» племянники Собакина. Да и сам старец Варлаам в разговоре с царем показал себя как человек, далекий от монастырских обычаев, мирянин в рясе, подобно Шереметеву. «Бесов сын» Собакин утратил расположение царя, но непорядки в обители были налицо, и царь «своим словом» приказал, чтобы впредь Шереметев питался в трапезе вместе с братией. Ободренная опалой Собакина братия стала ходатайствовать за Шереметева, ссылаясь на его болезнь. Новое неповиновение вызвало гнев царя, и он взялся за перо.

В своем послании братии Кирилло-Белозерского монастыря, как и в ряде других, вышедших из-под его пера текстов, царь выступает в разных обличьях. В пространной вступительной части послания, как и в начальных разделах написанного незадолго до этого завещания, царь предстает смиренным грешником, носителем самых разных пороков, который поэтому вряд ли может кого-либо учить и наставлять. «А мне, псу смердящему, кому учити и чему наказати, и чем просветити. Сам повсегда в пиянстве, в блуде, в прелюбодействе, во скверне, во убийстве, в граблении, в хищении, в ненависти, во всяком злодействе». Ему самому подобает «просвешатися» от тех, кто является «светом» для «мирских людей»: «свет инокам — ангели, свет же миряном — иноки».

По контрасту с такой преамбулой тем более сильное воздействие на читателя оказывают последующие разделы послания, в которых царь выступает в роли сурового наставника. Цитируя церковные установления, приводя многочисленные истории из жизни святых подвижников христианского Востока и самой Руси, дополняя их собственными наблюдениями над жизнью русских обителей, он назидает братию, как следует строго блюсти предание — «устав» чудотворца Кирилла, ибо самые малые послабления могут привести к упадку иноческой жизни. Главная опасность грозит устоям монашеской жизни на Руси от «любострастных» — то есть бояр, которые «свои любострастные уставы и ввели» и тем привели к упадку уже многие и даже знаменитые обители («ныне бояре по всем монастырем то испразнили своим любострастием»). Теперь же старец Иона Шереметев «тщится погубити последнее светило, равно с солнцем сияющее и душам совершенное пристанище спасения, в Кирилловом монастыре, в самой пустыни, постническое житие искоренити». Как видим, отмена опричнины не изменила отношения царя к боярам. Иван IV по-прежнему видел в них источник всякого зла.

Царь решительно настаивал на том, что в идеальном сообществе монахов не должно быть никаких различий, вызванных их прежним положением в «миру». Обитель не сможет верно следовать «преданию», «только пострижением вражды мирские не разрушите». «Ино то ли путь к спасению, что в черньцех боярин бояръства не състрижет, а холоп холопъства не избудет?» «Ведь коли ровно, ино то и братьство, а коли не ровно, которому братству быти, ино то иноческаго жития нет!»

Иван Грозный. Надгробный образ (копенгагенский портрет).