Положение защитников города стало бы критическим, если бы на таллинском рейде появился и поддержал действия русских войск датский флот. Но датский флот не пришел, и шведские суда могли беспрепятственно снабжать Таллин продовольствием и запасами. Более того, именно в то время, когда началась осада Таллина, в сентябре 1570 года начались мирные переговоры между Данией и Швецией, а в декабре между этими государствами был заключен мирный договор. С этого времени на содействие Фредерика II в войне со Швецией нельзя было рассчитывать. 16 марта 1571 года русские войска были вынуждены снять осаду. Царь не исключал, что Магнус может в будущем ему понадобиться. На содержание его войск он выделил часть доходов юрьевского наместничества, но план создания Ливонского королевства пришлось отложить до лучших времен.
Переписка, связанная с попыткой создания Ливонского королевства, позволяет проследить появление некоторых новых черт в русской внешней политике того времени. Именно в 1569—1570 годах через дипломатов Магнуса и датский двор царь стал искать сближения с австрийскими Габсбургами, с которыми Русское государство давно не поддерживало отношений.
Послы Магнуса просили советников датского короля довести до сведения главы австрийских Габсбургов императора Максимилиана II, какая опасность будет угрожать всему христианству, если после смерти Сигизмунда II на польском троне окажется его племянник, вассал турок трансильванский воевода Янош-Жигмунд. Император должен был узнать, что царь не желает лучшего соседа, чем член Австрийского дома на польском троне, и хотел бы заключить с ним союз против врага всего христианства — турок. Все эти заявления лишь отчасти имели своей целью ослабить противодействие со стороны Священной Римской империи планам создания Ливонского королевства. Главное было в том, что в Москве стали задаваться вопросом о поисках союзников для борьбы с опасностью, которая начала серьезно угрожать Русскому государству с юга.
По мере втягивания России в долгую и трудную Ливонскую войну все более ослаблялись позиции, завоеванные на юге к концу 50-х годов XVI века. Уже не могло быть и речи об активном наступлении на Крым, все труднее становилось удерживать в орбите русского влияния Ногайскую орду и оказывать помощь тестю царя — кабардинскому князю Темрюку. Началось брожение среди населения покоренных поволжских татарских ханств; в Крым потянулись посольства, призывавшие хана выслать на Волгу «царевича» с войском. В этих условиях и в Бахчисарае, и в Стамбуле появились планы вытеснения Русского государства из Поволжья.
Планы эти в обеих столицах были разными. «Дума» крымской знати в декабре 1564 года приняла решение требовать от Ивана IV уступки Казани и Астрахани. В грамоте, посланной ханом Девлет-Гиреем в Москву, прямо указывалось, что для заключения мира с Крымским ханством недостаточно уплаты «поминок», как бы велики они ни были: «мне на тебя, брата своего, вельми гнев есть, большими поминками, многими кунами мысль моя утешена не будет». Прочный мир может быть заключен лишь тогда, когда Казань будет передана ханскому сыну Адил-Гирею, которому султан пожаловал Казань после смерти хана Сафа-Гирея. Выдвижение таких требований ясно показывало, что мир на юге сохранить не удастся и следует готовиться к тяжелой и трудной борьбе с Крымом.
Одновременно в Стамбуле намеревались использовать ослабление Русского государства для утверждения османского влияния на Северном Кавказе и в Прикаспии. Это позволило бы нанести удар по главному сопернику Османской империи Ирану на том направлении, где такого удара не ждали — на Каспийском море. В Стамбуле отдавали себе отчет в том, как долго и трудно пришлось бы прокладывать путь к Каспийскому морю, подчиняя различные народы Северного Кавказа. Отсюда появление в османской столице плана, осуществление которого позволило бы, как здесь думали, быстрее добиться поставленной цели. Уже в 1564 году крымский хан получил из Стамбула приказ готовиться к походу на Астрахань. Орде поручено было сопровождать в походе османский флот. Поднявшись по Дону до Переволоки (места, где Дон и Волга ближе всего подходят друг к другу), османский флот должен был по прорытому здесь каналу перейти на Волгу и по этой реке спуститься вниз к Астрахани. С приходом османского флота «астраханские люди» подняли бы восстание, и оказавшаяся в руках османов Астрахань стала бы опорным пунктом для утверждения османского влияния на Северном Кавказе и базой для нападения османского флота на прикаспийские владения Ирана. Обладая Астраханью, власти в Стамбуле рассчитывали установить также прямые связи с мусульманскими ханствами Средней Азии — своими союзниками в борьбе с Ираном.
Осуществлению этого плана помешала война Османской империи с Габсбургами, в которой приняла участие Крымская орда, но к концу 60-х годов XVI века в Стамбуле вернулись к прежним замыслам. В марте 1568 года хан получил новый приказ султана готовиться к походу на Астрахань, в мае в Крым были доставлены «судовые мастера» для строительства кораблей, в июле в Кафу, центр османских владений в Крыму, прибыл новый наместник Касим-паша, с ним снова приехали кораблестроители, а также «люди, которым под городом подкапыватца».
О приготовлениях к походу и планах османов относительно Астрахани известил царя Ивана не кто иной, как сам крымский хан Девлет Гирей. Планы османов и крымской знати относительно Астрахани серьезно расходились. Крымскую знать не устраивало превращение Астрахани во владение султана и утверждение прямой османской власти на Северном Кавказе, который в Крыму традиционно рассматривали как сферу своих интересов. Окруженный османскими владениями Крым легко мог утратить ту широкую автономию, которой он пользовался в рамках Османской империи. Ослушаться приказов султана Девлет-Гирей не мог, но поспешил сообщить о них царю Ивану. Пытаясь извлечь для себя максимум выгод из сложившейся ситуации, хан предлагал: если царь согласится «посадить» в Астрахани одного из его сыновей, он убедит султана отказаться от похода на этот город.
Предложения эти не были приняты, но Москва благодаря им сумела правильно оценить размер опасности. Положение складывалось весьма серьезное: царю и его советникам было хорошо известно, что хана и султана побуждают к походу посольства из самого Поволжья. В октябре 1568 года в Крым пришли сообщения, что астраханские татары будут «на Волге приходить на московских людей», а затем прибыло посольство «от Луговых и от Горних людей от всее земли, чтоб за них царь (крымский хан. — Б.Ф.) стал и шел бы к Свияжскому городку и х Казани, как, деи, увидят царев шелом, и казанские, де, люди от царя и великого князя все отступят». Вызывала серьезные опасения и позиция Ногайской орды. Хотя ногайские мурзы регулярно участвовали в походах русских войск в Ливонию, в Москве было известно, что новый глава Ногайской орды Тинехмат, сменивший умершего в 1563 году Измаила, ведет тайные переговоры о союзе с Крымом. Наконец, незадолго до выступления османских войск, весной 1569 года, наиболее крупные князья на территории современного Северного Дагестана — хан Тюмени и глава кумыков шамхал заявили о своей готовности поддержать армию султана; шамхал даже обещал выдать османам находившегося у него русского посла.
Всю весну 1569 года в Крыму шли приготовления к походу, из Стамбула прибыли корабли с артиллерией и отрядами янычар. Сухопутным путем для участия в походе направилось 15-тысячное конное войско из балканских провинций империи. В Стамбуле были настроены весьма серьезно: если бы вопреки ожиданиям Астрахань сразу занять не удалось, османы намеревались здесь зимовать, поставив рядом с Астраханью свою крепость; вместе с ними должен был зимовать и крымский хан с ордой. В начале июля Касим-паша с османским войском и флотом двинулся из Азова вверх по Дону и к середине августа, не встречая какого-либо сопротивления, дошел до Переволоки, где соединился с крымским ханом. Отсюда Касим-паша поспешил сообщить в Стамбул, что задуманный план выполняется успешно. Далее, однако, начались трудности.