Вступление на престол Петра I положило конец процветанию Симонова монастыря, как, впрочем, и почти всех обителей в России. Введенное Петром Синодальное Экономическое правление отбирало на свои нужды большую часть монастырских доходов. Земельные владения Симонова монастыря в то время достигали 6000 десятин средней и «худой» земли, около 2000 десятин пашенного – обращенного под пашню – и непашенного леса. Крестьян насчитывалось более 12 000 душ.
Едва ли ни единственным значительным событием петровских лет для Симонова монастыря становится знаменитый Кожуховский поход, в котором Петр решает проверить преимущество заново обученных войск – «потешных» над регулярной русской армией – стрельцами. Эти маневры проходят в двух верстах от монастырских стен, за деревней Кохухово. Среди многочисленных свидетельств современников и очевидцев особенный интерес представляет безымянное "Известное описание о бывшей брани и воинских подвигах между изящными господами генералиссимы князем Федором Юрьевичем и Иваном Ивановичем «и коих ради причин между ими те брани произошли, а тот их поход друг на друга в войне бысть сего 203 года /1694/ года сентября с 23 октября даже до 18 числа, того же года».
Любопытная подробность – значительная роль в событиях прямого предка И. С. Тургенева Якова Федоровича Тургенева. Автор рукописи сообщает, что «впереди шел старый знатный воин, киевский полковник Яков Тургенев с ротою своих солдат; солдаты его несли в руках самопалы, на знаменах был изображен дворянский герб полковника». Когда командующие противных сторон Ф. Ю. Ромодановский и И. И. Бутурлин затеяли ссору, «полковник господин славный Тургенев воскликнул: ги, ги, ги, ударился своими на неприятельскую пехоту и учинился между ними бой великий и стрельба многая; полковнику непрестанно посреде огня и дыму кричащу и их прогна».
Командовал Я. Ф. Тургенев потешными и неизменно успешно. «28 сентября… четыре стрелецких полка вышли из ретраншемента и быстро атаковали осаждающих. Полковник Тургенев, находившийся в авангарде, встретил их мужественно, но не выдержал их напора. Осаждавшие не могли во время переправы подъехать со стругами к самому берегу реки, принуждены были идти некоторое расстояние в воде… Завязалось вновь сражение, продолжавшееся два часа… Во время сего сражения Полковник Тургенев получил легкую рану в голову».
Через день «полковник Тургенев, командовавший со стороны осаждающих, принудил осажденных возвратиться в ретраншамент». А в одном из окончательных сражений «отличилась рота матросов, имевшая для отличия зеленое знамя, и команда Полковника Тургенева».
Военная служба не мешала предку писателя, как и многим из окружения неугомонного царя, участвовать в забавах так называемого Всешутейшего и Всепьянейшего собора в роли Нептуна. В январе 1695 года вся Москва веселилась на свадьбе Якова Тургенева, которого Петр, по сложнейшему сценарию, женил на «дьячей жене». Причем «Тургенев сам ехал с женою в Государской лучшей бархатной карете; а за ним шли Трубецкие, Шереметевы, Голицыны, Гагины в бархатных кафтанах; а женился он Яков в шатрах на поле… И тут был банкет великий три дни». По существу, Петр праздновал рождение новой русской армии, в возможности которой он полностью поверил.
Окончательный упадок наступает после объявленной Екатериной II секуляризации монастырских владений в 1764 году. Общая сумма поступлений в год составляла в Симоновом монастыре 4389 рублей 45 копеек. Из них 1622 рубля отчислялось в Синодальное Экономическое правление и 526 рублей 26 копеек на содержание отставных военных чинов. На приходе монастыря оставалось 2241 рубль 19 копеек, из которых около 173 рублей приходилось сбрасывать на недоимку крестьян.
Тем самым общая сумма чистого годового дохода составляла 2000 рублей. Отсюда 313 рублей шло на жалованье монашествующим, 165 рублей – слугам, на одежду и обувь послушникам 190 рублей, остальные тратились на церковные нужды и прокормление всей братии. Естественно, при таком скромном бюджете говорить о новых постройках вообще не приходилось.
Эпидемия чумы 1771 года привела к тому, что Симонов монастырь был закрыт, превращен в госпиталь и начал снова действовать только 4 апреля 1795-го, но от старого размаха уже не осталось и следа. В 1812 году обитель насчитывала всего тринадцать старцев. Противостоять разграблению французскими частями монастырь не мог. Юго-западная его часть сильно пострадала от пожара. Должны были взлететь на воздух его стены и башни. Но подведенные под башни подкопы не нанесли особенного вреда. Последующий ремонт и содержание обители стали осуществляться из государственных средств по окладу монастырей первого класса. На деле это означало, что, лишенный почти всех земельных угодий и доходов от них, монастырь получал 2017 рублей 50 копеек в год при штате в тридцать три монашествующих и двадцать пять служителей. На починку построек выдавалось не более 300 рублей.
Положение монастыря было бы совсем тяжелым, если бы не такие крупные жертвователи, как Мусины-Пушкины, Лепехины, Боборыкины, Терликовы, Иван Игнатов, Старцев, Алябьевы и Бахрушины. В течение XIX века они предоставляют монастырю на постройки и починку в общей сложности около миллиона рублей. В результате возводится громадная колокольня-храм на месте древней звонницы, Больничный корпус у Никольской (бывшей Знаменской) церкви, Трапезная палата (по обращении трапезы 1680–1683 годов в зимний собор) и два придела – Сергиевский и Валентиновский. Значительно был переделан древний Архимандричий корпус у главных ворот. Обновлению подвергся и главный Успенский собор в части ремонта стен и снаружи и внутри, глав и росписи стен.
Сегодня ни полного периметра монастырских стен, имевших в длину около 600 метров, ни ансамбля монастырских построек не существует. Монастырь был ликвидирован сразу после Октября, а в 1930 году началось строительство на месте разобранных зданий и стен Дворца культуры Пролетарского района (архитекторы братья Веснины), превращенного затем в Дворец культуры завода ЗИС. И все же есть смысл попытаться совершить прогулку среди исчезнувших памятников, одну из самых любимых москвичами в конце XIX – начале XX века, причем обычно сюда приезжали на речных пароходиках, чтобы подняться по крутому склону к Святым воротам.
Башня Дуло представляет один из наиболее интересных и талантливых образцов древнерусской оборонной архитектуры. Она служила главной сторожевой вышкой (в два яруса), центром защиты монастыря, но и хлебным складочным запасным амбаром. Особенно грандиозно впечатление, которое производит ее внутреннее помещение. Ряды окон маскируют тяжесть конструкции, которая, кажется, повисает в воздухе. Башня располагает четырьмя боевыми ярусами и каменным шатром. В основе фундамента лежат огромные валуны.
Исчезли обращенные к реке так называемые Водяные ворота, через которые в монастырь доставляли воду. В их толще сохранялись пазы, в которых ходили спускающиеся по особому проему в стене решетки, часто встречавшиеся в средневековых крепостях и называвшиеся герсами. Герсы обычно поднимались обратно на блоках из верхнего сторожевого помещения над воротами. В спущенном виде такие решетки полностью закрывали проемы ворот, которые к тому же обеспечивались и крепкими створами.
О грандиозной колокольне, к которой москвичи относились очень сдержанно, считая ее неуместной в ансамбле монастыря, историк архитектуры 1920-х годов С. А. Торопов писал: «Современная колокольня – типичный памятник мастера упадочного периода русского зодчества эпохи Николая I, прекрасного для своего времени техника-строителя, но плохого художника, так что Симоновская колокольня ценна как раз не с точки зрения искусства, а со стороны строительной техники этого времени… Ее архитектура необычайно скучна, тяжела, мало нарядна и представляет результат творчества по заказу. После известной катастрофы 1825 года (событий на Сенатской площади. – Н. М.) Николай I решил всячески руссифицировать и искусство. К. А. Тон, аккуратный, педантичный чиновник от архитектуры, мало даровитый ученик гениального Воронихина, как нельзя более подходил к роли беспрекословного исполнителя высочайшей воли. Классик по образованию, он при тогдашних скудных и сбивчивых сведениях в археологии работает по воле царя в „византийском“ и „русском“ стиле. Колокольня Симонова является выразительнейшим шедевром этого своеобразного „тоновского“ совмещения трех архитектурных стилей».