В конце мая 1919-го связь главнокомандующего и штаба УНР с республиканскими частями прервалась. Дезорганизованное республиканское войско распалось под ударами «красных» на 4—5 частей и было предоставлено само себе, самостоятельно ища выход из окружения. Так, надеясь спасти ситуацию, сечевые стрельцы 23—24 мая еще пытались контратаковать «красных» в направлении Шепетовки.
27 мая польская армия захватывает станцию Броды, перерезав единственную «дорогу жизни», что связывала разрозненные части УНР. Масса эшелонов с военным имуществом УНР оказалась окружена, отрезана от направления отступления на Тернополь. Только часть армейского имущества стрельцы смогли перегрузить из вагонов на крестьянские подводы и вывезти в Галичину. Полякам удалось захватить авиационную базу армии, мобильную артиллерийскую мастерскую, огромные запасы продовольствия. Под Тернополем поляки захватили даже вагоны военного министерства УНР, с аппаратом министерства. Генералы Галкин, Гудыма и до сорока офицеров-штабистов, попавшие в плен, вскоре оказались в лагере для военнопленных.
28 мая, в момент, казалось, полного краха армии и республики, в Каменец-Волынском, где размещалась группа украинских войск, появляется еще один герой той войны — помощник начштаба армии Васыль Тютюнник, один из немногих, кто еще верил, что дело республики не проиграно. Васыль Тютюнник за ночь разработал конкретный оперплан прорыва войск УНР на Проскуров и, взяв всю ответственность и инициативу прорыва на себя, убедил Петлюру в необходимости немедленных действий во имя спасения.
Доказывая спасительность прорыва, Тютюнник столкнулся с полковником Сальским, который считал, что единственный оставшийся выход — капитулировать. Спор между ними перерос в оскорбления, которые, в свою очередь, должны были закончиться дуэлью. Только вмешательство Петлюры, который «приказал» перенести дуэль на послевоенное время, предотвратило офицерский поединок.
Справка: Тютюнник Василий Никифорович (1882—1919) окончил Тифлисское юнкерское училище, офицерскую школу, участвовал в Русско-японской войне... В годы Первой мировой войны дослужился до подполковника русской армии. С марта 1918 г. он становится помощником начальника оперативного отдела Генерального штаба.
Современники отмечают, что Тютюнник, планируя операции, любил рисковать, с коллегами был «горяч и резок», иногда даже груб, что нелегко было с ним работать из-за его импульсивности и неуживчивости. После удачной Проскуровской операции, своего триумфа, он был назначен начальником штаба армии, а еще через месяц — командующим армией УНР (новое звание с функциями Наказного атамана). Васыль Тютюнник проявил себя самым талантливым полководцем УНР, но при этом он всегда признавал «первенство» Петлюры.
Приняв план Тютюнника, Петлюра приказал оставшимся войскам перестроиться в походный порядок и быть готовыми к рейду в тыл «красным». К 30 мая Петлюра ликвидировал фронт УНР на Волыни, переведя все войска северо-восточнее Тернополя. Правительство и штаб армии тогда находились в самом Тернополе, однако и тут уже было неспокойно. Польские войска приближались к Тернополю, грозя в любой момент прорвать оборону Галицкой армии. 2 июня они вошли в пригороды Тернополя, и Петлюра вместе с правительством, задержавшись в городе, чуть не попал в польский плен.
Очередной раз перед Петлюрой стала дилемма: готовиться к капитуляции или... прорваться на территорию Подолья и там, пополнив части местными повстанцами, готовить плацдарм для неминуемого отхода галицкой армии за Збруч. План наступления состоял в том, чтобы выйти из соприкосновения с польской армией и сосредоточить усилия на борьбе с «красными». Для этого было решено пробить линию фронта «красных» ударом от Тернополя на юго-восток и захватить железнодорожную ветку Староконстантинов—Проскуров—Каменец-Подольский для маневра войск вдоль фронта и вывоза из Тернополя части военного имущества по железнодорожной ветке Тернополь—Волочиск—Проскуров.
Знаменитая Поскуровская операция началась 1 июня 1919 года.
В это время реорганизованный Запорожский корпус был выведен к границе Галичины и Подолья. Половину корпуса — две тысячи солдат — удалось вооружить (придав корпусу 8 орудий и 20 пулеметов), остальные «запорожцы» шли в бой с голыми руками. Кроме Запорожского корпуса в распоряжении Петлюры были еще три формирования: сечевые стрельцы (более 4 тысяч штыков и сабель при 40 орудиях и 170 пулеметах); Волынская группа (3,5 тысяч штыков, при 2 орудиях и 60 пулеметах); дивизия полковника Удовиченко (1,2 тысячи штыков, 16 пушек, 50 пулеметов). Всего удалось собрать около 13 тысяч вооруженных солдат при 300 пулеметах и 66 пушках, за ними пробивалось еще тысяч десять невооруженных людей, включая служащих министерств, обозы с женами и детьми наступающих. Это было «государство» на колесах. Терять было действительно нечего: на 1 июня во власти УНР не оставалось ни пяди «своей» земли. Поражение в Проскуровском наступлении означало бы немедленное уничтожение или пленение всего «государства». Планируя операцию, Тютюнник умело использовал ошибки «красной» обороны и фактор внезапности.
Первый день объявленного наступления был днем смятения и, казалось, окончательного поражения. В этот день наступающие так и не смогли пробить «красный» фронт у Проскурова и захватить жизненно важную ветку железной дороги Волочиск—Проскуров. Директория, штаб армии, правительство, вместе с несколькими тысячами бойцов и несколькими эшелонами, застряли на станции Богдановка. Эта «процессия» двигалась из Тернополя на Проскуров, но была вынуждена остановиться из-за сильного сопротивления «красных» у моста через Збруч и у пограничной станции Волочиск. С тыла напирали поляки, которые находились километрах в пятнадцати от вагона Петлюры; путь на Восток, в шести километрах, был перекрыт «красными», там шел ожесточенный бой — полк атамана Божко пытался форсировать Збруч.
Петлюра приказал сотнику Коваленко мобилизовать всех министров, чиновников, штабников, телеграфистов и всевозможных штатских в сотню для обороны эшелонов. Очевидец, генерал Капустянский, писал, что «штатские дрожали и ждали своей доли», а Коваленко, угрожая револьвером, вытаскивал их из вагонов и ставил в строй. Было ясно, что если за 10—15 часов не будет завоеван плацдарм на левом берегу Збруча, вся «республика» попадет в польский плен; а если бы все-таки удалось взять Волочиск, то никто бы не мог дать никакой гарантии, что «красные» не разгромят эшелоны уже за Збручем.
Министры и члены Трудового конгресса с винтовками в руках ждали своей очереди принять бой. Но до этого не дошло. Днем 3 июня, когда в тыл «красной» группы ударил прорвавшийся с севера Запорожский корпус, наступил перелом сражения. Для «вагонов Директории» армия захватила несколько километров железной дороги на левом берегу Збруча. Спас Петлюру героизм Запорожского корпуса, который пешком, с боями, прошел за 6 дней около 160 километров, от Почаева до границы и сразу же, с марша, ринулся в бой.
Успехи наступающих 2—6 июня были ошеломляющими, фронт был прорван сразу на нескольких направлениях. Был взят Проскуров, что позволило вывести часть армейского имущества и правительственные учреждения. Тысяча солдат, во главе с полковником Удовиченко, перейдя Збруч, разбила врага и захватила Каменец-Подольский, а далее, развивая наступление, вышла в глубокий тыл «красных». В первые дни наступления «красные» бежали, оставив большое количество боеприпасов, пулеметов, 30 пушек. Это позволило Петлюре вооружить безоружные резервы «запорожцев». Армия Петлюры, продвигаясь вдоль Днестра, овладела Новой Ушицей, Могилевым-Подольским, Жмеринкой и перерезала железную дорогу Киев—Одесса.
Только через две недели после Проскуровского прорыва «красные» опомнились, бросив дополнительные силы в контрнаступление, но это контрнаступление задохнулось во встречных боях 16—26 июня.
В середине июня правительство переехало со станции Черный Остров в Каменец-Подольский, который останется «столицей» УНР до ноября 1919-го. Каменец, хотя и был губернским городом, как и Полтава сохранил сугубо провинциальный характер. С приездом в Каменец государственных учреждений УНР и ЗУНР число населения в нем выросло на 30% (с 36 до 48 тысяч), причем украинцы составляли только процентов 50 от всего населения, а евреи — до 35%.