В августе 1929 в Москве проходил 1-й Всесоюзный слёт пионеров, показавший огромную политическую активность В. п. о. В 1930 в рапорте 16-му съезду ВКП (б) пионеры сообщали, что они обучили грамоте свыше 1 млн. неграмотных, отправили в подшефные сёла несколько тысяч радиоприёмников, свыше 500 тыс. книг и др.
В 30-е гг. в пионерских отрядах развернулось массовое движение юных натуралистов, состоялись всесоюзные экспедиции по изучению природы родного края. Юные пионеры активно участвовали в геологических походах, собирали средства для покупки тракторов и комбайнов, создавали дозоры по охране урожая и колхозного имущества. В 1932—33 в борьбе с кулачеством погибли пионеры-герои — Павлик Морозов, Коля Мяготин, Коля Яковлев, Кычан Джакылов и другие, их имена занесены в Книгу почёта В. п. о.
К концу 30-х гг. завершилась перестройка В. п. о. по так называемому школьному принципу: класс — отряд, школа — пионерская дружина. В пионерских коллективах развернулась военно-оборонная работа; создавались кружки юных стрелков, санитаров, связистов, проводились военно-спортивные игры. Пионеры выращивали служебных собак и коней для воинов Советской Армии. За помощь колхозам в борьбе за высокие урожаи и развитие животноводства в 1935 группа пионеров была отмечена правительств, наградами: орденом Ленина — Мамлакат Нахангова (Таджикистан), орденом «Знак Почёта» — Ишан Кадыров и Хавахан Атакулова (Таджикистан), Алексей Фадеев (Ленинградская область), Барасби Хамгоков (Кабарда), Мамед Гасанов (Дагестан), Василий Вознюк (Украина), Буза Шамжанова (Казахстан) и др. В 1940 В. п. о. объединяла 13,9 млн. пионеров.
В годы Великой Отечественной войны 1941—45 по всей стране развернулось массовое тимуровское движение, возникновение которого связано с именем писателя А. П. Гайдара и его повестью «Тимур и его команда». Юные пионеры помогали семьям фронтовиков, собирали лекарственные травы, металлолом, средства на танковые колонны, авиаэскадрильи, дежурили в госпиталях, работали на уборке урожая. За мужество и героизм, проявленные в борьбе с немецко-фашистскими захватчиками, пионеры Лёня Голиков, Марат Казей, Валя Котик, Зина Портнова удостоены звания Героя Советского Союза, тысячи пионеров награждены орденами и медалями.
В конце 40-х — начале 50-х гг. В. п. о. участвовала в восстановлении разрушенных городов и сёл, началось пионерское движение «Украсим Родину садами», прошли всесоюзные экспедиции по изучению родного края. Однако работа некоторых пионерских коллективов стала замыкаться рамками школы, временами многообразная деятельность пионерской организации подменялась парадными сборами. Нередко пионерская работа отряда отождествлялась с учебными занятиями. 8-й пленум ЦК ВЛКСМ (1957) принял постановление «О мероприятиях по улучшению работы пионерской организации имени В. И. Ленина». Пленум указал, что главная задача пионерской организации — широкое привлечение пионеров к активной общественно-политической работе и прежде всего к общественно полезному труду. Пленум подчеркнул, что формы и методы деятельности пионерской организации должны отличаться от форм и методов учебной работы в школе, деятельность пионерских дружин не должна ограничиваться рамками школы.
В 1960 Центральный совет В. п. о. принял решение о проведении трудовой пионерской двухлетки — «Пионеры — Родине», посвящённой 40-летию пионерской организации. За 2 года пионеры собрали 1 млн. т металлолома, озеленили сотни километров шоссе. Повсеместно начали создаваться «зоны пионерского действия» — форма работы В. п. о. по месту жительства. Пионерские дружины проводили в микрорайоне своей школы разнообразную общественно полезную и культурно-массовую работу. В пионерской организации возникли сводные отряды и дружины, объединяющие в дни летних каникул пионеров разных возрастов, отряды по интересам — юные друзья пограничников, пожарников, милиции и др. Во многих школах были открыты ленинские музеи и залы, комнаты боевой славы, памятники юным героям. Комсомольские организации направили с производства в пионерские отряды свыше 200 тыс. вожатых, руководителей кружков и секций.
В 1962 В. п. о. за большую работу по коммунистическому воспитанию детей и в связи с 40-летием была награждена орденом Ленина. Летом 1962 в Артеке состоялся 2-й Всесоюзный слёт юных пионеров. В 1964—67 проходил всесоюзный смотр пионерских дружин «Сияйте, ленинские звёзды», посвящённый 50-летию Великого Октября. Итоги смотра подвёл 3-й Всесоюзный слёт пионеров, состоявшийся в августе 1967 в Артеке, 2-й пленум ЦК ВЛКСМ (1967) проанализировав опыт работы лучших пионерских коллективов, принял постановление «О дальнейшем улучшении деятельности ВЛКСМ по руководству Всесоюзной пионерской организацией имени В. И. Ленина». Внимание комсомольских организаций промышленных предприятий, строек, транспорта, колхозов, совхозов, воинских частей, вузов и др. было сосредоточено на дифференцированном подходе к деятельности пионерских дружин, разных по своему характеру и условиям работы. Более глубоко и планомерно стала осуществляться научная разработка проблем детского движения в научно-педагогических учреждениях, на вузовских кафедрах общественных наук, в социологических лабораториях. В 1967 Бюро ЦК ВЛКСМ утвердило «Рекомендации по содержанию и методике работы с пионерами разных возрастов» — программу «Ориентир», предназначенную для вожатых, учителей, работников внешкольных учреждений, пионерских советов. Программа «Ориентир», составленная с учётом особенностей различных возрастных групп пионеров, позволила последовательно расширять круг деятельности пионерских коллективов, дифференцировать формы и методы их работы, непрерывно повышать ответственность каждого пионера за дела своего коллектива.
16-й съезд ВЛКСМ (1970) принял обращение ко всем пионерам СССР в связи с подготовкой к 50-летию В. п. о. им. В. И. Ленина. В обращении, резолюции съезда, в рекомендациях секции «Комсомол, пионерская организация и школа» дана конкретная программа деятельности пионерской организации на современном этапе, намечены пути повышения роли пионерских коллективов в совершенствовании учебно-воспитательного процесса в школе. Съезд уделил особое внимание вопросам подготовки кадров пионерских работников.
По инициативе пионерских организаций Ульяновска, Ленинграда, Москвы, Казани, Горького в 1968—70 В. п. о. проводила экспедицию «Заветам Ленина верны», посвящённую 100-летию со дня рождения В. И. Ленина. Пионеры создавали школьные ленинские музеи и залы, совершали походы по ленинским местам, изучали историю предприятий, колхозов, совхозов, носящих имя В. И. Ленина, проводили встречи со старыми коммунистами, героями труда, награждёнными орденом Ленина. Из металлолома, собранного пионерами, было изготовлено 100 тыс. тракторов. Пионерские дружины начали операцию «Чукотка» — сбор средств на строительство дворца пионеров в г. Анадырь. Итоги экспедиции «Заветам Ленина верны» были подведены летом 1970 в Ленинграде на 4-м Всесоюзном слёте пионеров, который дал старт всесоюзному маршу пионерских отрядов, посвящённому 50-летию В. п. о. Указом Президиума Верховного Совета СССР 24 пионера — делегаты 4-го Всесоюзного слёта пионеров — представители всех союзных республик, проявившие настойчивость в овладении знаниями, трудолюбие, инициативу и творчество, награждены юбилейной медалью «За доблестный труд. В ознаменование 100-летия со дня рождения В. И. Ленина» и занесены в Книгу почёта В. п. о.
За успехи в учении и общественно полезной деятельности, за героические подвиги и смелые поступки в Книгу почёта В. п. о., учреждённую в 1954, занесено (1970) свыше 500 юных пионеров, пионерских отрядов, дружин, городских, областных и республиканских пионерских организаций. Имена пионеров-героев присвоены многим улицам городов и посёлков, школам, теплоходам и др.
Конкретным воплощением самодеятельного характера пионерской организации является пионерское самоуправление (совет отряда, дружины, районный, городской штабы юных пионеров, периодически проводимые слёты). Каждый отряд имеет своих представителей в активе дружины, дружина — в городских и районных штабах. С целью широкого привлечения пионеров к активному участию в самоуправлении, в делах пионерской организации, при совете дружины и районных штабах создаются различные штабы, комиссии. Пионерское самоуправление помогает детям приобрести организаторские навыки, познакомиться с принципами демократизма, научиться выполнять общественные поручения. Пионерский сбор — высший орган дружины, отряда, на котором пионеры решают задачи, стоящие перед коллективом, подводят итоги работы, выбирают пионерское самоуправление, намечают и утверждают планы на будущее. Разнообразна и широка тематика сборов, различны места их проведения (школы, предприятия, музеи).