И. Ф. Анненский был директором Николаевской гимназии в Царском Селе, где учился Н. С. Гумилев. Четверостишие Анненского, написанное им на «Книге отражений» (СПб., 1906), свидетельствует о живой связи поэтических поколений (подпись Ник. Т-о – псевдоним Анненского). Увидеть в расцвете талант Гумилева Анненскому не удалось, но первые успехи поэта были им отмечены в рецензии на сборник «Романтические цветы» (Париж, 1908): «Темно-зеленая, чуть тронутая позолотой книжка, скорей даже тетрадка Н. Гумилева прочитывается быстро. Вы выпиваете ее, как глоток зеленого шартреза. Остается ощущение чего-то сладкого, пряного, даже экзотического: обжигает, но чуть-чуть… Сам Н. Гумилев чутко следит за ритмом своих впечатлений, а лиризм умеет уже подчинять замыслу. И это хорошо…»
Смерть И. Ф. Анненского в 1909 году оборвала наметившееся сближение поэтов… Гумилев написал стихотворение «Памяти Анненского» – оно открывает сборник «Колчан»: