Мировой пустыней стоит гимназический мир… Кавардак в голове на четвертом уроке; на пятом— я сплю иль космически мучаюсь, превращаясь в тупое, усталое, бестолковое тело».
В 1896 году в жизни Белого происходит событие, определившее его судьбу как писателя: он знакомится с семьей Михаила Сергеевича Соловьева, брата философа. Соловьевы живут в одном доме с Бугаевыми. Одиннадцатилетний сын их Сережа встречается с шестнадцатилетним Борей Бугаевым. «Сережа, — вспоминает Белый, — в черной бархатной, длинной курточке с белым кружевным отложным воротничком, в длинных чулках: совсем мальчик, пришедший из 17-го столетия; безо всякой надменности поморщивал большой лоб и мотал светло-пепельными кудрями». Он приглашает Борю в гости, и скоро семья Соловьевых становится родной семьей Белого.
Михаил Сергеевич Соловьев был, быть может, не менее замечательным человеком, чем его знаменитый брат. Сосредоточенный, проницательный, скромный, он вдохновлял и поддерживал философа в его исследованиях. С ним он переводил Платона, а после смерти Владимира Сергеевича работал над полным изданием его сочинений. У Михаила Сергеевича была ясная классическая душа и глубокое эстетическое чувство. Он проникал в мир поэзии Пушкина, Тютчева, Фета; любил Шекспира; при всей своей благородной консервативности был способен на дерзновение: декадентство и символизм не пугали его. Он один из первых признал Брюсова поэтом и оценил книгу Мережковского «Толстой и Достоевский»; покровительствовал Белому.
По внешности Михаил Сергеевич был полной противоположностью своего высокого, темноволосого брата. Белокурый, с голубыми глазами, кудрявой бородкой и бледным, усталым лицом, он был молчалив и лишь изредка загорался вдохновением. С благодарной любовью вспоминает о нем Белый. «Было что-то великолепное в тихом сидении скромно курящего М. С. Соловьева за чайным столом в итальянской накидке и в желтом теплом жилете под пиджаком. И разговор, к которому он лишь прислушивался, приобретал особенный, непередаваемый отпечаток, становясь тихим порой; не чайный стол — заседание Флорентийской Академии… В некрасивой этой фигуре была огромная красота; поражали: худоба, слабость, хилость маленького и зябкого тела с непропорционально большой головой, кажущейся еще больше от вьющейся шапки волос белокурых».
Жена Михаила Сергеевича, Ольга Михайловна, художница и переводчица, жила в искусстве, религии и мистике; ее неугомонная, беспокойная душа всегда искала нового. Она любила английских прерафаэлитов, французских символистов, Уайльда, Рэскина, Метерлинка, выписывала «Jugend» и «Studio», позднее «Мир Искусства». Белый обязан ей любовью к Врубелю и к импрессионистам. «Ольга Михайловна, — пишет он, — в длинном черном капотике, напоминающем рясу послушника, отчего казалась худей, суше, миниатюрнее; поразила прическа — настоящая башенка черных волос, поставленная перпендикулярно к темени и перетянутая черной лентой, завязанной бантом».
С Сережей Соловьевым, будущим поэтом, филологом и критиком, завершившим свой духовный путь принятием священства, Белого связывала страстная дружба. Незадолго до своей смерти он писал: «Считаю значение Сережи в моей интимной, а также общественной жизни, незаменимым, огромным».
В поэме «Первое свидание», в прелестных стихах Белый изобразил семейство Соловьевых.
Зимой, озябший, он стучится в знакомую дверь.
В доме Соловьевых собирались близкие друзья: Владимир Сергеевич Соловьев приходил поиграть с братом в шахматы и погромыхивал своим странным смехом; философ Сергей Николаевич Трубецкой — неуклюжий, высокий, тощий, с маленькими беспокойными глазками и очаровательной детской улыбкой, — поражал своей нервностью и порывистостью; бывал историк Ключевский, сестра Соловьевых, поэтесса Поликсена Сергеевна (Allegro); позднее — Брюсов, Мережковский, З. Гиппиус.
В седьмом и восьмом классе гимназии Белый весь захвачен литературой и музыкой. Он пишет стихи и ходит на концерты; его любимцы: Григ, Вагнер, Римский-Корсаков. В гимназии он держит товарищей в страхе: его «бронированный кулак» — символизм; он потрясает им среди растерянных гимназистов. В коридоре соловьевской квартиры Сережа и Боря ставят спектакли: сцены из «Макбета», «Мессинской невесты» и «Бориса Годунова». Михаил Сергеевич режиссирует.
В 1899 году он кончает гимназию и под влиянием отца поступает на естественный факультет.
С 1899 по 1906 год Белый проводит летние месяцы в имении «Серебряный Колодезь» Тульской губернии. В книге «Записки чудака» (1922) он приписывает этому месту огромное влияние на свою судьбу. Старый дом с девятью окнами, окруженный тополями, стоял на холме; под холмом протекала речка; темная липовая аллея шла от дома вбок; сад кончался канавою; за ней начинался склон, на противоположной стороне которого высились дикие скалы. Дальше расстилались поля золотой ржи.