В ряду архимандритов киево-печерских первым был этот самый Поликарп (с 1164 г.). Он пользовался особенным уважением великого князя Ростислава и других князей и нередко исполнял их важные поручения. Подвергся заточению по случаю происходивших тогда споров о посте в среду и пяток, но весьма скоро (упом. уже 1170 и 1171 гг.) возвратился с честию в свою обитель как страдавший невинно и продолжал управлять братиею. Скончался в 1182 г., и нетленные мощи его, доселе почивающие в киевских пещерах, служат живым свидетельством его высоких добродетелей. По смерти Поликарпа, случившейся 24 июля, в субботу, произошло в Печерском монастыре сильное волнение: братия никак не могли избрать себе нового настоятеля и была общая скорбь и печаль. Потому во вторник братия ударили в било, сошлись в церковь и начали молиться Пресвятой Богородице; в это время, к общему изумлению, многие единогласно изрекли: «Пошлем к священнику Василию, что на горе Щековице, да будет он нашим игуменом». И, пришедши, поклонились Василию и сказали: «Мы, все братия-черноризцы, кланяемся тебе и хочем иметь тебя своим отцом и игуменом». Пораженный этим, священник, также поклонившись, отвечал: «Отцы и братия! Признаюсь, что сделаться черноризцем я уже помышлял в сердце своем, но как вы вздумали предлагать мне, недостойному, игуменство?» И долго противился им и отрекался. Наконец братия взяли его и привели в обитель в пятницу, а в воскресенье прибыл туда же сам митрополит Никифор и с ним епископы: Туровский Лаврентий и Полоцкий Николай, и все игумены. Митрополит своею рукою постриг Василия и поставил его игуменом Феодосиева монастыря. Каков был архимандрит Василий, отчасти видно из послания к нему, с вероятностию приписываемого святителю Туровскому Кириллу. Здесь святитель, между прочим, говорит: «Бесчестный, богоблаженный Василий, поистине славный и великий во всём мире архимандрит, отец отцов, великий для всех путеводитель к горнему, душа, проникающая тонким умом своим все богодухновенныя писания, вторый Феодосий, игумен печерский, хотя не по имени, но по делам и вере равный ему святостию, но и более того возвеличенный Христом как угодный Ему раб и Его Матери слуга, ибо Феодосий, начав строить церковь, позван был Богом и к Нему отошел; тебе же даровал Бог не только церковь устроить, но и создать каменную ограду вокруг лавры, где жилища святых и дворы преподобных... Ты как бы спрашиваешь меня о великом и святом образе схимы, в который издавна желаешь облечься. Конечно, не по неведению вопрошаешь о сем, но испытуешь мое убожество, как учитель ученика и господин раба... Ты в бельцах и в иночестве вел жизнь богоугодную и душеполезную». Из преемников Василия († после 1197 г.) достопамятны Досифей и Акиндин. Первый принес в Россию с святой горы Афонской чин о пении дванадесяти псалмов и написал ответ на предложенные ему вопросы о жизни афонских иноков, доселе уцелевший в рукописях. Последнего, который упоминается в 1231 г. при поставлении Ростовского епископа Кирилла, святой Симон, епископ Владимирский, называет «мужем святым», и по его-то поручению черноризец Поликарп написал известное послание о подвижниках печерских в память и назидание последующим черноризцам.
В каком состоянии находилась тогда жизнь иноческая в Печерской обители, сведений почти не сохранилось. Из многочисленных подвижников Печерских, о которых повествуют в своих посланиях Симон и Поликарп, только четыре могут быть с достоверностию относимы к настоящему периоду, именно: Афанасий, Арефа, Тит и Евагрий. Рассказы об Арефе и Евагрий, из которых первый был одержим в крайней степени страстию сребролюбия, пока тати не похитили у него сокровищ и Господь не вразумил несчастного особенным видением, а последний до того гневался на прежнего друга своего Тита, что не хотел простить его, даже умирающего, несмотря на просьбы всей братии и в таком состоянии духа сам внезапно скончался, эти рассказы указывают только на частные случаи упадка нравов между киево-печерскими иноками. А судя по общим выражениям святого Симона, Печерская обитель все еще процветала благочестием и пользовалась высоким уважением в России. Он называет ее «местом святым, блаженным, честным, спасенным», уподобляет морю, которое «не держит в себе ничего гнилого, но извергает вон», и, обращаясь к Поликарпу, говорит: «Пойми, брат, как велика слава этого монастыря, и, устыдясь, покайся, и возлюби тихое и безмятежное житие, к которому Господь привел тебя. Я бы рад оставить епископство и служить игумену (печерскому), но знаешь, что удерживает меня. И кто не знает меня, грешного епископа Симона, и этой соборной церкви владимирской, красоты города, и другой суздальской церкви, которую я создал? Сколько они имеют городов и сел? И десятину собирают по всей земли той, и всем тем владеет наша худость. Но пред Богом скажу тебе: всю сию славу и власть я за уметы вменил бы, если бы мне хотя колом торчать за воротами или сором валяться в Печерском монастыре и быть попираему людьми. День один в дому Божией Матери лучше тысячи лет временной чести, и я гораздо охотнее согласился бы пребывать в нем, нежели жить в селениях грешничих». Можно думать, что особенно процвела тогда в Киево-Печерской обители жизнь затворническая. О затворах в Киеве, бывших в то время, не раз упоминают летописи, и в пещерах Киевской лавры доныне нетленно почивают весьма много святых затворников, которые известны только по имени. К чести Печерского монастыря служило и то, что он по-прежнему продолжал давать из среды своих иноков, достойных иерархов для Русской Церкви.
Средствами для своего содержания Киево-Печерский монастырь, без сомнения, был нескуден. Мы видели, что уже в первые годы свои он владел селами и разными угодиями, что владимирский князь Ярополк Изяславич пожаловал ему три волости, а другие князья делали на него большие денежные вклады. Теперь супруга минского князя Глеба Всеславича Анастасия Ярополковна, завещавшая пред кончиною своею (в 1158 г.) похоронить себя в Печерской обители близ гроба преподобного Феодосия, пожертвовала этой обители еще пять сел со всеми слугами и имуществом. Но немало пришлось испытать Печерскому монастырю и бедствий. В 1151 г. он вместе с другими окрестными киевскими монастырями был ограблен торками и берендеями. В 1169 г. при разграблении всего Киева войсками Боголюбского был зажжен берендеями. В 1203 г. при новом опустошении Киева Рюриком Ростиславичем и половцами еще более ограблен, причем одни из иноков убиты, а другие отведены в плен к иноплеменникам. Наконец, в 1240 г. по взятии Киева монголами обитель преподобного Феодосия подверглась окончательному разорению: окружавшая ее каменная стена и все кельи разрушены до основания, соборная церковь ниспровергнута сверху до половины и совершенно опустошена, большая часть иноков перебиты, а немногие оставшиеся в живых разбежались.
О других киевских монастырях летописи говорят весьма кратко. Продолжали существовать монастыри прежние: Феодоровский, Янчин, или Андреевский, Спасский на Берестове, Симеоновский, Кирилловский и Выдубицкий; о последнем замечено, что в 1199 г. киевский князь Рюрик Ростиславич построил в нем со стороны Днепра каменную стену, составлявшую предмет удивления для современников, и что мастером при этом был русский человек – Петр Милонег. Вновь основаны в Киеве или, точнее, в первый раз упоминаются только два монастыря: Васильевский и Воскресенский. Кем и когда они основаны – неизвестно. Все те бедствия, каким подвергался от врагов Киево-Печерский монастырь начиная с 1151 г., разделяли вместе с ним и прочие киевские монастыри, которые наконец были разорены монголами.
Так же скудны сведения и о прочих монастырях южнорусских. Упоминаются только по имени: Михайловский в Переяславле, Борисоглебский в Чернигове, Иоанновский в Галиче, Лелесов близ Галича, Синеводский в Стрыйском округе, Борисоглебский близ Турова. Вообще, должно сказать, что посреди непрестанных междоусобий, главным позорищем которых была южная Россия, при частых нападениях со стороны диких половцев, торков и берендеев, иноческие обители там едва продолжали существовать: прежде основанные подвергались разорению и опустошениям, а новые почти не возникали.