Торговое движение на юге едва ли встречало меньше затруднений, чем на севере; путь по безводной и безлесной степи был часто так же труден и опасен, как и путь по лесным и болотным пространствам севера. Ранния известия говорят нам о сильном развитии торговли по широкому водному пути, который представляла Волга; но те же известия говорят и о развитии разбойничества на ней. Со второй половины XVI в. юго-восточныя степи начали населяться из Московскаго государства; при сыне Иоанна Грознаго явились на Волге города: Шанчурин, Саратов, Переволока, Царицын; таким образом путь к главному торговому городу на юге более и более очищался; но как медленно совершалось это, можно видеть из сравнения известий очевидцев о путешествии из Астрахани в Москву в конце XV и в конце XVI в. Контарини, проехавший в 1476 г. по этому пути с большим купеческим караваном, пишет, что ехали в большом страхе, поминутно ожидая нападения, особенно там, где Дон подходит на ближайшее разстояние к Волге, через которую переправлялись на плотах, наскоро сработанных в ближнем леску; в степи почти не было видно следов дороги; путники ограждались на ночь повозками в виде крепости и ставили караульных; ехали 47 дней. Очевидцы разсказывали Поссевину, что в обширных пустынях между Астраханью и Москвой путешественники иногда по целым месяцам остаются без хлеба, питаясь рыбой и дичью.[335] От Астрахани до Казани плыли по Волге 10 дней. Другой водный путь для торговли Москвы с магометанскими странами шел по Дону. По словам Герберштейна, при Данкове, старом и разрушенном городе, нагружались суда, отправлявшияся в Азов, Кафу и Константинополь; эта нагрузка происходила обыкновенно осенью, в дождливое время года, потому что летом Дон здесь мелководен и не подымает значительных судов с грузом. До Азова плыли отсюда 20 дней. В Азове собирались купцы из разных стран. По словам Ласскаго, здесь турки и татары производили торговлю с московскими купцами, выменивая у них меха на шелковыя и шерстяныя материи и драгоценные камни.[336] От Азова в 5-ти днях пути находился Перекоп; но сюда из Москвы ездили другим путем, чрез Путивль; путь этот был сопряжен со многими неудобствами, затруднявшими торговое движение. По словам Герберштейна, в здешних пустынях, при переправе чрез реки, на путников часто нападали бродячие Татары и уводили их в плен. Михалон также говорит, что когда купцы, для избежания двойной переправы через Днепр и платы литовской пошлины, оставив старую дорогу чрез литовския владения, направляются из Тавриды прямо в Московию чрез Путивль или возвращаются оттуда непроходимыми степями, то часто делаются добычей бродящих в тех местах разбойников.[337] Михалон называет путь из Тавриды чрез Литовския владения старою дорогой торговли с Крымом. Эта дорога шла на Киев, который, по своему положению на третьей главной реке восточной Европы, текущей на юг, имел важное значение в восточной торговле. По словам Михалона, Киев изобиловал иноземными товарами, ибо для всего, что привозилось из Персии, Индии, Аравии, Сирии на север в Москву, Псков, Новгород, в Швецию и Данию, не было, по его словам, другой более верной, прямой и известной дороги, как от порта Эвксинскаго моря, т. е. от Кафы через ворота Тавриды и Тованский перевоз на Днепре и потом через Киев. Этой дорогою часто ездили иноземные купцы, собираясь большими караванами человек по 1000, с повозками и верблюдами. Как иногда была верна и безопасна эта прямая дорога, как называет ее Михалон, можно видеть из его же замечания, что упомянутые караваны, приносившие большия выгоды киевским воеводам, купцам, менялам, лодочникам и проч., были выгодны и тогда, когда проходили в зимнее время по полям и их заносило снегом; таким образом случалось, что грязныя киевския хижины наполнялись дорогими шелковыми тканями, мехами, ароматами и проч., так что, добавляет Михалон, я находил там шелк, продававшийся дешевле льна в Вильне, а перец дешевле соли.[338]

Навстречу торговому движению из Крыма на Киев шло торговое движение из Московскаго государства по Днепру. Контарини говорит, что в Киев съезжалось множество купцов из Великой России с мехами, которые они отправляли в Кафу.[339] Герберштейн указывает сборные пункты этого движения по Днепру: на верхнем течении Днепра, там, где с ним соединяется Днепрец, нагружались суда товарами из Москвы и Холопьяго городка и отправлялись в Литву; недалеко оттуда находился монастырь св. Троицы, где купцы останавливались. Под Вязьмой течет речка того же имени, которая в двух верстах ниже впадает в Днепр; по ней суда, нагруженныя товарами, одни отправлялись от этого города в Днепр, а другия приходили сюда из Днепра, поднявшись вверх по его течению.[340]

Иностранцы сообщают несколько известий о состоянии средств сообщения в Московском государстве. Сообщение между Москвой и пограничными городами производилось посредством ямов. Это были местечки с одним или несколькими дворами, которые поставлены были по большим дорогам от важнейших пограничных пунктов к столице. По словам Горсея, при Иоанне Грозном построено было в пустынных и диких краях государства до 300 ямов. Каждому ямщику давался участок земли с обязательством держать известное число ямских лошадей; за то он был освобожден от прочих повинностей. Олеарий прибавляет, что ямщикам выдавалось еще денежное жалованье рублей по 30 в год. Ямские дворы становились на разстоянии 6,10, даже 12 миль один от другого. Между Москвой и Вологдой, на разстоянии 500 верст, было 14 ямов. Ямския лошади предназначались, собственно, для государевых гонцов и вообще людей, ехавших по казенной надобности; но из донесений англичан, торговавших в России, видим, что этими лошадьми могли пользоваться и купцы, как русские, так и иностранные, имея при себе вид из приказа и платя известные прогоны. Рейтенфельс говорит, что почтовых лошадей мог брать всякий за небольшую плату. О почтовых прогонах находим известие у Герберштейна: за 10 или 20 верст платили обыкновенно 6 денег. Спафари разсказывал Невилю, что при кн. В. В. Голицыне, для облегчения административных и торговых сношений с Сибирью, предпринято было провести кратчайшим путем от Москвы до Тобольска ряд ямов на разстоянии 10 миль один от другого, назначив в каждый ям на первый раз по 3 лошади, так чтобы этими лошадьми могли пользоваться и частныя лица, проезжающия по своим делам в Сибирь или из Сибири, платя по 3 коп. за 10 верст. Ямщик выезжал летом на небольшой телеге, запряженной в одну лошадь, а зимой на небольших санях, также в одну лошадь. Ездили очень быстро, особенно зимой: от Архангельска до Вологды ездили зимой на санях 8 суток, а от Вологды до Москвы не более 5 суток; из Новгорода в Москву ездили на ямских лошадях летом 6 или 7 суток, зимой 4 или 5 суток; слуга Герберштейна проехал этот путь верхом в 72 часа; такая быстрота, добавляет Герберштейн, тем более удивительна, что лошади здесь очень малы и содержатся гораздо хуже, нежели у нас. Особенно быстро производилось движение по казенной надобности; благодаря этому, государь, по словам Петрея, каждую неделю получал новыя известия о том, что делалось на отдаленных границах его государства. Чтобы не было остановки при смене лошадей, ямщики, подъезжая к яму, производили громкий свист, на который из двора тотчас выводили свежих лошадей. Когда Герберштейн, в качестве иностраннаго посла, ехал из Новгорода в Москву, на всех ямах ему выставляли по 30, 40, 50 лошадей, тогда как ему нужно было не более 12; потому каждый из его свиты мог выбирать себе любую лошадь. Если лошадь утомлялась или падала, не достигнув яма, можно было взять другую из ближайшаго селения или у перваго встретившагося проезжаго, исключая государева гонца; ямщик должен отыскать лошадь, оставленную на дороге, также взятую у кого-нибудь лошадь возвратить хозяину, заплатив ему при этом прогонныя деньги. Из слов Олеария видно, что кроме ямщиков извозом занимались и простые крестьяне; Олеарий говорит, что езда на обывательских лошадях очень дешева, что каждый крестьянин согласится везти 50 миль за 1 ? или по большей мере за 2 рубля.[341] По словам Дженкинсона, по русским дорогам зимой легко было проехать 500 верст в трое суток; зато летом езда была чрезвычайно затруднительна и медленна. Движение затруднялось обширными лесами, в которых дорога часто не была хорошо проложена, шла по пням недавно срубленных деревьев; но более всего затрудняли движение летом многочисленныя топи и болота, на которых, и то не везде, делались плохия гати и мосты. На пути от Москвы до Смоленска Таннер насчитал 533 моста; в иных местах на протяжении 4 миль попадалось больше 40 мостов. Эти мосты делались из толстых бревен, плохо связанных между собою, и тянулись иногда на целую милю; переезд по ним на тяжелом экипаже был очень опасен.