К описываемому времени относятся два одиночныя жития, из которых одно составлено в Калязинском монастыре, а о другом даже трудно сказать, где оно написано: это житие Новгородскаго архиеп. Серапиона. Автор жития Макария Калязинскаго говорит, что оно составлено в 64-й год по смерти преподобнаго, следовательно в 1546–1547 г., перед самым собором о новых чудотворцах или тотчас после него. Можно поверить его известию, что разсказы о Макарие, идущие от его первых сподвижников, дошли до биографа от людей, из которых «инии и самого святаго своима очима видеша». Из сказания преп. Иосифа о русских пустынниках выписано известие об учениках Макария. Биограф замечает, что до него никто не писал жития Макария; но, вероятно, он пользовался краткой запиской о нем, составленной по разсказам монахини, родственницы святаго, и любопытной как по своему простому изложению, так и по биографическим чертам, не воспроизведенным в пространном житии. Точно так же не вошло в последнее много любопытных черт, записанных Досифеем Топорковым в волоколамском патерике. Этот третий очерк жизни Макария составлен по разсказам Иосифа Санина; Досифей писал свои воспоминания, по-видимому, не раньше 1547 г., ибо, говоря о чудесах по обретении мощей Макария, он замечает: «Якоже о них в писании свидетельствует». Это писание есть сухой и длинный перечень чудес, приложенный автором жития к разсказу об открытии мощей в 1521 г. Краткость этого разсказа, которая, как и неполнота самого жизнеописания, объясняется, может быть, спешностью работы, вызванной собором, заставила, по-видимому, вновь и подробнее описать обретение мощей вскоре после соборной канонизации Макария. Наконец, и перечень чудес подвергся переделке: новый редактор распространил их прежнее сухое изложение, приделал к ним витиеватое предисловие, и в таком виде они встречаются в некоторых списках жития. Но напрасно считают этого позднейшаго редактора чудес, какого-то Макария, как видно из приложенной к статье анаграммы, автором разсмотреннаго жития: прибавленное им к прежним одно новое чудо относится уже к 1584 г. и в послесловии ясно указано, что он описал только чудеса по «прежним тетрадям». В житии Серапиона легко заметить цель биографа – оправдать архиеп. от обвинений, взводимых на него сторонниками Иосифа. Эта тенденция только усиливает интерес биографии. Иосиф и его приверженцы много писали в свою защиту; гораздо менее известно, как представляла дело и оправдывалась противная сторона. Можно поэтому пожалеть, что биограф Серапиона сам ослабил интерес своего труда излишней подражательностию. Все предисловие и начало жития он дословно выписал из слова Льва Филолога на память Зосимы Соловецкаго; еще неожиданнее, что участие Серапиона в споре о монастырских селах изложено словами анонимнаго жития Иосифа и подражание этому сочинению заметно даже в разсказе о распре Серапиона с Иосифом. На время составления жития указывает прибавочная статья в одном списке о переложении мощей Серапиона: здесь разсказано, что вследствие провала в могиле и двух чудесных явлений святаго мощи его в 1559 г. были вынуты из земли и положены в новом гробе.

Иосифов Волоколамский монастырь оставил много известий о себе за XVI в. в приписках, разсеянных по многочисленным рукописям его библиотеки. На сильное участие монастыря в умственном и литературном движении на Руси XVI в. еще яснее, чем эта библиотека, указывает длинный ряд литературных произведений, написанных в стенах этого монастыря или людьми, из него вышедшими. Судя по количеству и качеству этих произведений, можно сказать, что ни один русский монастырь не обнаружил литературнаго возбуждения, равнаго тому, какое находим в обители Иосифа. После трудов самого Иосифа большую часть этих произведений составляют жития. Выше мы видели, что брат Иосифа и инок его монастыря в самом начале XVI в. описал жизнь Пафнутия, деда той партии в русском монашестве XVI в., которую звали «осифлянами» и которая, как бы ни судил о ней историк, была крупной общественной силой, стоящей его внимания. Прочия жития посвящены жизнеописанию подвижников, живших в волоколамской колонии Пафнутьева монастыря, и главным образом основателя ея, отца «осифлян». Жизнь его описана в трех биографиях, составленных совершенно независимо одна от другой. Один из биографов, Савва Черный, епископ Крутицкий, писавший в 1546 г. по благословению митр. Макария, говорит прямо, что в течение 30 лет по смерти Иосифа никто ни из родственников, ни из учеников не написал о нем. Отсюда видно, что очерк жизни Иосифа, составленный племянником его Досифеем в виде надгробнаго слова, написан в одно время с сочинением Саввы или позднее. Третье житие, принадлежащее неизвестному автору, сохранилось в рукописи, писанной, по-видимому, задолго до 1566 г., но составлено не раньше 1540-х г. Сочинения Саввы и этого неизвестнаго биографа принадлежат по содержанию своему к числу лучших житий в древнерусской литературе и притом хорошо дополняют, даже иногда поправляют одно другое. Оба биографа хорошо знали жизнь Иосифа: первый был его постриженником и учеником; второй сообщает такия подробности, которыя могли быть почерпнуты только из очень близкаго к Иосифу источника. Но при этом один большею частью распространяется именно о том, о чем умалчивает или говорит кратко другой, иногда даже в разсказе об одном и том же событии один выставляет на первый план черты, опущенныя или мимоходом замеченныя другим. Очень трудно разъяснить личность любопытнаго неизвестнаго биографа. Единственный список его труда, отысканный в библиотеке Иосифова монастыря, попал в нее (в 1566 г.) со стороны, вместе с другими рукописями из библиотеки кн. Д.И. Оболенскаго-Немаго; на этом списке есть заметки, сделанныя рукою противника иосифовских мнений, иногда довольно резкаго; автор нигде не делает и намека, что он был учеником Иосифа, даже знал его лично, называет его просто черноризцем и дает понять, что писал не в его монастыре. Останавливает на себе также мягкость автора в отношении к противникам Иосифа, отсутствие резких выражений о них, которых не чужд Савва. Наконец, чтение этого жития затрудняется изысканной вычурностию изложения, которою оно заметно отличается от других житий XVI в. и какую находим только у одного писателя того времени, у Зиновия Отенскаго. Не этот ли ученик Максима Грека, в вопросе о монастырских селах разошедшийся с учителем и приставший к осифлянам, написал и разсматриваемое житие? Разсказ Досифея, вообще краткий и не везде точный, любопытен некоторыми чертами, например о детстве и родителях Иосифа, объясняющимися родственной близостью автора к последнему. Указанная заметка Саввы, что до него никто не писал об Иосифе, поддерживается намеком Досифея, что он писал свое слово «по мнозе времени» после смерти Иосифа. Уцелел другой, еще более любопытный труд Досифея. В северной агиобиографии не заметно наклонности составлять патерики, подобные киево-печерскому; обыкновенно ограничивались простыми сборниками житий святых известной местности. Попытка составить нечто похожее на патерик была сделана Иосифом в его сказании о русских пустынножителях. Ближе подходят к этой форме малоизвестныя воспоминания об Иосифе и его учителе Пафнутие. Автор их указывает на себя заметкой в предисловии: «Такоже и ученика (Пафнутиева) отца Иосифа надгробными словесы почтохом и мало объявихом о жительстве его, кто и откуду бе, еже от него слышахом и сами видехом в его обители и виде». Он обещает написать, что слышал от Пафнутия, Иосифа или от их учеников и что сам видел в их обителях. Неизвестно, где постригся Досифей; но, по разсказу епископа крутицкаго Саввы, в 1484 г. он вместе с братом своим Вассианом был уже иноком и помогал Иосифу в построении церкви. В надгробном слове Иосифу он говорит, что удалился из монастыря дяди по его благословению, может быть, в Пафнутьев монастырь. По указанной выше ссылке Досифея на писание о чудесах Макария Калязинскаго можно думать, что он писал свои воспоминания не раньше 1546 г. Излагая программу своих записок, он сам называет их патериком. Согласно с таким названием автор в первой части излагает ряд назидательных изречений и бесед Иосифа, разсказы его и других иноков довольно разнообразнаго содержания; вторая часть состоит из пяти повестей Пафнутия о море в 1427 г. и нескольких разсказов Иосифа и других о кн. Георгие Васильевиче, о митрополите Петре, о нашествии Татар и т. п. В этих разнообразных разсказах много любопытных черт для характеристики не только монастырской жизни XV и XVI вв., но и всего древнерусскаго общества. В том же сборнике помещены небольшия биографии двоих сотрудников Иосифа, Кассиана Босаго и его ученика Фотия, похожия одна на другую по своему складу и изложению. Автор втораго жития называет себя в нем по имени: это ученик Фотия Вассиан, рукою котораго писан сборник. Разсказ о последних днях жизни Фотия написан автором со слов других учеников этого старца: по-видимому, Вассиан стал Возмицким архимандритом раньше смерти Фотия 9 марта 1554 г. Автором жития Кассиана Босаго считают этого Фотия. Вассиан поставил его имя над двумя произведениями, помещенными в том же сборнике: над поучением против сквернословия и службой преп. Иосифу, представленной митр. Макарию, который «благословил старца Фотия в кельи по ней молитвовати и до празднования соборнаго изложения». Есть указание, заставляющее думать, что житие Кассиана написано не Фотием: разсказывая о пожаре, остановленном молитвой Кассиана, автор прибавляет: «Мне же в та времена случись быти в келарех». В житии Фотия есть известие, что он много лет был уставщиком, но нет и намека на келарство; напротив, Вассиан замечает, что учитель его «не желаше старейшинства или подстарейшиною быти». Сходство литературных приемов и даже некоторых выражений заставляет предполагать одного автора обоих житий. Оба написаны просто, без реторики, без предисловий и похвальных слов. Пользуясь трудом Саввы в биографии Кассиана, автор в обоих житиях сообщает много новых и драгоценных черт для характеристики жизни Иосифова монастыря в первую половину XVI в.