Орден возник в Португалии под именем Сан-Жулианде-Перейру, потом был переведен в Эстремадуру со штаб-квартирой в Алькантаре на берегу Тахо. Этот город был отбит у мавров в 1214 году. С каждой военной победой под контроль ордена переходили новые земли. В административном плане территория ордена подразделялась на encomiendas ; брат, управлявший энкомьендой, имел право на титул «командора» (comendador ). Орден из Алькантары освободил от мавров многие земли, на которые получил права владения от правителей Леона и Кастилии в награду за оказанные услуги. Мусульмане, уроженцы этих мест, могли остаться при условии принятия крещения; приняв христианство только формально, эти новообращенные, получившие прозвище морисков – moriscos , жили по законам своих предков.

Не стоит повторять, что орден Алькантары в XVI веке представлял собой мощную финансовую и землевладельческую силу, поскольку помимо доходов от сельских угодий и пастбищ получал ренты, связанные с судопроизводством, налоги с ярмарок и транзитных грузов, а также проценты от капиталовложений. К этому следует добавить и военные трофеи: переняв исламский обычай джихада, орден отдавал королю только пятую часть добычи – знаменитую quinto del rey , а остальное оставлял себе. Неудивительно, что кое-кому не терпелось взять под контроль орден Алькантары.

Во главе пирамиды ордена стоял Великий магистр (maestre ), который мог отдавать приказы как рядовым братьям, так и великому командору. Великий командор, принимавший во время военных действий титул генерал-капитана, в свою очередь, имел помощника – clavero , который был кем-то вроде ключника или казначея. В 1472 году за вакантное место Великого магистра вели борьбу два кандидата: некто Гомес де Солис, нотабль Касераса, и знаменитый Алонсо де Монрой, который исполнял должность клаверо. Две группировки сошлись в смертельной схватке, раздувая еще тлеющий костерок гражданской войны в Кастилии. В жестокой борьбе прошли три года, которые были отмечены обоюдными захватами заложников, подлыми изменами, ударами из-за угла и т. д. В 1475 году умирает Гомес де Солис, и Изабелла Кастильская договаривается с Алонсо де Монроем, который и становится Великим магистром. Алонсо сделал первый шаг к примирению с противоборствующей стороной. Представителем бывших сторонников Гомеса де Солиса на переговорах вызвался быть Диего де Касерес; он был женат на Терезе де Овандо – двоюродной сестре бывшего клаверо: орден Алькантары, похоже, превращался в семейное дело! В обмен на возвращение нескольких пленников и примирение Диего де Касерес потребовал, чтобы его сын Николас де Овандо был назначен Алонсо де Монроем главой энкомьенды Лареса. Монрой купил мир, и юный Николас стал командором.[46] События 1479 года стали фатальными для Монроя, который разыграл португальскую карту и был вынужден бежать из страны. Но Овандо сумел тогда остаться в стороне и в 1501 году сидел в своем дворце Касерес в прежней должности командора Лареса.

Экспедиция, предпринимаемая Овандо уже в качестве губернатора Индий, ставила задачей колонизацию открытых земель, а не поиск новых. Западные Индии перешли из рук моряков в ведение территориальной администрации. Во главе армады из тридцати судов и с 2500 человек команды Овандо должен был ниспровергнуть монополию Колумба, организовав в Санто-Доминго настоящую систему управления. Осенью 1501 года Овандо подыскивал себе людей, желательно надежных. Вполне вероятно, что Кортес покинул Саламанку, чтобы попытать счастья на островах. «Он решил уехать с этим капитаном, как и многие другие благородные испанцы»,[47] – пишет Гомара. Можно допустить, что Кортес предложил свои услуги, так как экспедицией командовал именно Овандо; он ожидал к себе особого отношения, поскольку новый губернатор был другом его отца. На этот шаг Эрнана могли в равной степени подтолкнуть и родные. В путешествии участвовали как минимум два Монроя: дон Франсиско де Монрой, рыцарь ордена Сантьяго (внебрачный сын того самого клаверо,[48] который, возможно, был основателем города Сантьяго де лос Кабальерос в самом центре острова Санто-Доминго), и дон Эрнандо де Монрой (назначенный в 1501 году королевским указом фактором острова Эспаньола и выполнявший функции интенданта финансов). Назначение Овандо привело к переносу в Санто-Доминго значительной части социального устройства Эстремадуры, в котором главенствующее положение занимали члены духовно-рыцарских орденов и особым влиянием пользовалась семья Монроев.

13 февраля 1502 года флот Овандо вышел в море из Санлукара… без Кортеса. А ведь Эрнан мечтал об этой экспедиции, готовился к ней и даже был зачислен в списки личного состава. Но в последний момент он меняет планы. В чем причина столь внезапной перемены решения? Биографы поспешили представить более или менее убедительные объяснения. Самое романтическое привел Гомара. Однако поэтичность не является недостатком, поскольку эта версия стала практически единственной официальной в жизнеописании конкистадора. Речь идет ни много ни мало о не слишком удачном любовном похождении! Во время ночного визита к молодой женщине, не устоявшей перед его обаянием, он был застигнут ее мужем и принужден спасаться бегством по крышам соседних домов, и в какой-то момент сорвался вниз со стены, которая осыпалась под его весом. В панике он упал очень неудачно, повредил ногу и едва избежал удара шпаги, который готовил ему обманутый муж. Нашего героя спасла теща рогоносца.

Гомара не сообщил, где произошла эта не слишком правдоподобная история, но здесь впервые возникает образ Кортеса – дамского угодника и соблазнителя. Следует допустить, что тяга к слабому полу составляла одну из черт его характера. Удивительно только, что она так рано проявилась. Открывшись Гомаре много лет спустя, Кортес, возможно, хотел показать, что именно женщины с самого начала решали его судьбу. И на самом деле, за каждым ее поворотом стояла женщина. В тот раз тоже нашлась одна, которая сказала: «Не уезжай». И Кортес не последовал за Овандо. История со сломанной ногой, похоже, не выдумана, но это может быть всего лишь метафора, вроде «сломя голову». Так мы никогда и не узнаем, что же заставило его остаться.