Бестужев принял в тайное общество Каховского, Якубовича, А. Одоевского, Оржицкого, своих братьев Михаила и Павла. Он был участником всех совещаний, на которых обсуждался план выступления, предлагал захват Зимнего дворца и арест царствующей фамилии. В ночь перед восстанием он, вместе с Рылеевым и братом Николаем обходил улицы, останавливал прохожих, разговаривал с часовыми, солдатами, убеждал не присягать Николаю I. Даже из Петропавловской крепости он писал царю в обстоятельном трактате, условно получившем название "Об историческом ходе свободомыслия в России": "…признаюсь вашему величеству, что, если бы присоединился к нам Измайловский полк, я бы принял команду и решился на попытку атаки (то есть захвата Зимнего дворца. — В. К..), которой в голове моей вертелся уже и ллаы". В этом же документе Бестужев глубоко проанализировал причины свободомыслия: вторжение Наполеона в Россию, вследствие которого поднявшийся на борьбу "народ русский впервые ощутил свою силу"; пробуждение "во всех сердцах чувства независимости, сперва политической, а впоследствии и народной"; походы во Францию и сравнение порядков в этой стране и у себя дома; недовольство во всех слоях русского общества: среди крестьян, мещан, купечества, дворянства, в войсках; разгул аракчеевщины. Бестужев не выгораживал себя и не раскаивался. Само столь откровенное обращение к торжествовавшему победу Николаю I — акт большого гражданского мужества со стороны Бестужева.

После восстания, не дожидаясь ареста, Бестужев явился вечером следующего дня на главную гауптвахту Зимнего дворца. Он был приговорен по первому разряду к смертной казни отсечением головы. Ему вменялось в вину то, что он: "Умышлял на цареубийство и истребление императорской фамилии; возбуждал к тому других… участвовал в умысле бунта привлечением товарищей, сочинением возмутительных стихов и песен; лично действовал в мятеже и возбуждал к оному нижних чинов".[9] Затем приговор был заменен каторжными работами сроком на двадцать лет с последующим поселением в ссылке; позднее срок каторги был сокращен до пятнадцати лет.

Отбыв год заключения в финляндской крепости "Форт Слава", Бестужев был отправлен в Якутск, где оказался в полном одиночестве. Братья Николай и Михаил были сосланы в Читу, а потом переведены в Петровский завод. На Кавказе отбывали службу братья Павел и Петр. Александру хотелось действовать, рисковать, быть среди друзей, теплилась надежда вырваться на свободу. В феврале 1829 года Бестужева, не без участия Грибоедова, переводят рядовым на Кавказ в войска Паскевича, сначала в Тифлис в 41-й егерский полк, потом через полгода — в Дербентский гарнизонный батальон. В 1834 году его перевели в действующую часть. За Бестужевым постоянно осуществлялся тайный надзор, никаких наград ему не полагалось, наоборот: извести при первой возможности — было намерение царя. Недобрые предчувствия никогда не покидали Бестужева, он делился ими в письмах к родным. Предчувствия особенно сгустились перед самой гибелью, на корабле перед десантом Бестужев даже составил духовное завещание. Много лет спустя Михаил Бестужев сообщал Семевскому: "…мы с братом (то есть с Николаем Бестужевым. — В. К.) были уже к этому подготовлены и письмами его, в которых пробивалась его решимость — искать смерти, и уже заметным намерением правительства вывести его в расход".[10]