Увлекательный рассказ Гаврилы Симоновича прерывается: в один прекрасный вечер князь выходит прогуляться в поле и к ночи не возвращается. На следующий день в дом является полицейский офицер с командой и сообщает, что князь – страшный разбойник.
Тем временем в Орле в доме купца Причудина течет спокойная размеренная жизнь. Никандр подвигается по службе, да и дела купца не так плохи. Неожиданно является господин Кракалов, сиречь Чистяков (ибо здесь он был известен именно под этим именем), в состоянии не лучшем, чем при первом появлении у Простаковых. По его словам, он был похищен шайкой Светлозарова. Отдохнув, он собирается ехать к Простаковым, дабы оградить их от новых выходок злодея. Но в самый день отъезда Никандр получает письмо от Про-стакова с изложением всего происшедшего и просьбой, в случае обнаружения князя, сообщить о том полиции. Никандр в смятении передает письмо князю. Бедный Гаврило Симонович потрясен недоверчивостью и легкомыслием друга. Он решает открыть историю и свое, пусть и оклеветанное, имя Причудину, что приводит к неожиданным последствиям. Выясняется, что именно Причудин когда-то похитил сына князя, Никандра. Предки Причудина принадлежали к тому же роду Чистяковых. Будучи богатым и не имея наследников мужеского пола, он решился бедного родственника «сделать участником своего богатства» и похитил его. К покаянным слезам старика примешиваются слезы радости, когда выясняется, что именно их Никандр все же и есть сын князя Чистякова. Когда восторги улеглись,уже Причудин просит князя поведать о своих приключениях, и Гав-рило Симонович в несколько вечером доходит до того места, где мы остановились.
После ряда происшествий князь добрался наконец до Москвы. Какое-то время он работал приказчиком в винном погребе, но потом пошел в ученики к метафизику Бибариусу, где по окончании трехлетнего курса получил свидетельство об успехах в науках. При содействии ученого он получил место секретаря у знатного вельможи, но на поприще сем не преуспел из-за чрезмерного рвения: желая услужить господину, он уличил жену его в неверности и был изгнан. Счастливый случай привел его к вдове генеральше Бываловой, где его ждали должность секретаря, хорошее жалованье и... любовь незнакомки, скрывавшей свое лицо. Побуждаемый, «как Апулеева Психея», любопытством, князь решился открыть лицо возлюбленной и – обнаружил свою генеральшу.
Он был вынужден покинуть дом, снял квартиру и пристрастился к театру. Пристрастие сие и стало причиной его дальнейших приключений, ибо однажды в прибывшей из Петербурга актрисе Фионе узнал он супругу свою, Феклу Сидоровну. Жажда мести овладела им. В трактире он сошелся с двумя молодыми людьми. Один из них оказался Сильвестром, сыном попа Авксентия. Другой же – не кем иным, как обольстителем Феклуши князем Светлозаровым (его подлинное имя, впрочем, было Головорезов, в чем он признается, не зная, кто перед ним). Увидев Феклушу «на Феатре», он вновь уговорил ее бежать и пригласил в помощники Чистякова. Вот она, долгожданная месть. Узнав все детали, князь отправился к князю Латрону и открыл ему заговор. Преступников схватили и подвергли экзекуции, но и князю наградой стало заточение. Бежав, он опять оказался в плачевном состоянии, когда был подобран господином Доброславовым. Его новая должность состояла в том, чтобы разбирать жалобы и наводить справки, ибо Доброславов был не только любителем благотворительности, но стремился осуществлять ее разумно, дабы поддерживать добродетель, но не поощрять порок. Прослужив год, Чистяков удостоился быть принятым в «общество благотворителей света», а попросту масонскую ложу. Целью было все то же служение добру. Князь должен был тайно руководить богатыми, но скупымибратьями, направляя, пусть без их ведома, их расходы в праведное русло благотворительности. На тайных же встречах среди прелестных нимф, услаждавших братьев, он вновь увидел княгиню Феклушу. На сей раз их встреча была более дружеской, и Феклуша даже способствовала князю в его любви к прекрасной Ликорисе.
Рассказ прерывается отъездом Причудина, а потом и Никандра, который по поручению губернатора окончательно разоблачает князя Светлозарова, успев сделать это как раз в день свадьбы его с Катериной. Семейство в скорби, которая вскоре усугубляется смертью Ивана Ефремовича. Катерина выходит замуж, и Простаковы переезжают в город, о чем с сожалением узнают князь Гаврило и Никандр. По возвращении Причудина князь продолжает повесть.
Разоренный не без помощи князя откупщик Куроумов привел на собрание полицию. Правосудие не жаловало благотворителей, но князю удалось бежать вместе с прекрасной своей Ликорисой. Спустя некоторое время он получил письмо от Феклуши. Ей повезло меньше, и она оказалась в руках правосудия. Но в верховном судье она узнала князя Латрона, простившего ее, а заодно и ее брата, каковым она назвала князя. Милость его простиралась и дальше. Он предлагает князю следовать за собой в Польшу.
По дороге князя ждало немало приключений, но наконец он добрался до Польши. Князь Латрон дал ему место привратника, но со временем, использовав всю свою хитрость, жестокость и изворотливость, он стал секретарем и добился богатства. Немало людей было погублено его стараниями. Ликориса умерла. Феклуша, признавшись князю во вновь вспыхнувшей страсти и получив отказ, удалилась в монастырь. А власть и бесчинства князя все множились. Но и им пришел конец. После смерти князя Латрона Гаврило Симонович попадает в тюрьму, а потом снова оказывается на дороге.
На сей раз судьба свела его с человеком, которого все зовут просто Иваном. Его праведная жизнь снискала ему всеобщее уважение. С таким попутчиком князь Гаврило и продвигался к родным краям. В монастыре, по дороге, он встретил кающуюся жену. А через несколько месяцев получил известие о ее смерти.
В Фалалеевке его ожидала встреча с Янькой, доведенным фалалеевскими князьями и «милующим правосудием» до жалкого состояния. Князю удалось вылечить старого друга и на время отдалить его кончину. Но тут подожгли хижину, в которой жили Гаврило Симонович с Янькой. Янька, считая себя виноватым, умер от горя, а князь вновь покинул родную деревню.