Деятельность Кукая привлекает к себе пристальное внимание и еще по одной причине. Ведь именно ему наряду с Сайтё удалось добиться известной доли независимости (духовной и экономической) основанных ими школ от государства. Если до IX в. можно говорить о буддизме государственном и буддизме народном, не расчлененном на отдельные школы, то со времени Кукая появляются школы, характеризующиеся идейной и организационной самостоятельностью, взаимоотношения между которыми во многом определяли перспективу исторического развития Японии.
Кукай родился в 774 г. на острове Сикоку в провинции Сануки в семье провинциального аристократа. Отец его происходил из рода Саэки (ветвь клана Отомо), а мать вышла из семьи Ато, предположительно потомков корейца Вани, впервые познакомившего японцев, согласно преданию, с иероглифической письменностью. Своему дяде по материнской линии, Ато Отари, Кукай (или, как его называли в детстве, Мао) обязан первыми познаниями в литературе, философии и поэзии. Ато Отари забрал племянника в столицу и стал его домашним учителем.
В те времена для сына провинциального аристократа реально открывались два пути: либо занять второстепенную должность в чиновничьей иерархии (высшие сферы власти были для него наглухо закрыты), либо уйти в монахи. Кукай поначалу поступил в Школу чиновников (дайгаку), в которой обучалось 430 юношей. Ему было 18 лет. В одно с ним время учились Фудзивара Фуюцугу (в последующем — левый министр), Фудзивара Оцугу, Отомо Кунимити, Сугавара Киёкими, ставшие впоследствии влиятельными чиновниками. Отношение учеников к наукам было еще вполне серьезным, что составляет разительный контраст по сравнению с более поздним временем, когда аристократы открыто смеялись над преподавателями.
На занятиях основное внимание уделялось заучиванию выдержек из произведений государственно-философской мысли Китая. Промежуточные экзамены проводились каждые десять дней, что требовало изрядного напряжения памяти. Один монах посоветовал Кукаю для лучшего запоминания читать заклинания ("сингон", санскр. "мантра") перед изображением бодхисаттвы Кокудзоку. Так Кукай впервые познакомился с заклинаниями, давшими имя учению, которое ему еще предстояло основать в Японии.
Школьные годы Кукая длились недолго. Как отмечал его первый биограф Синдзэй (780–860), он усердно занимался, но "постоянно говорил себе, что он все же изучает лишь следы людей прошлого. Даже теперь занятия дают ему мало. Что же будет, когда он умрет и от тела ничего не останется?" [Хакада, 1972, с. 15]. Вот как сам Кукай описывал свои чувства: "Тогда я изо всех сил возненавидел славу и пышность двора и торжища и жить возжелал в чащобах и горах, покрытых дымкой. Когда я видел легкие одежды и откормленных лошадей, я тут же с грустью сознавал, что век их скоротечней вспышки молнии. Когда я видел калеку или нищего, я не уставал потрясаться неотвратимости воздаяния. Мои глаза видели, и я обрел решимость. Кто может остановить ветер?" [Кукай, 1969, с. 85].
Не закончив курс обучения, Кукай оставил школу, но занятия там наложили отпечаток на его мысль, литературный вкус и стиль, а его соученики еще не раз позаботятся о нем.
В те времена в горах Японии бродило много монахов, не прошедших официального, т. е. утвержденного Двором, посвящения. Горы закаляли душу и тело, приобщали к миру духов и чудес. В культах синтоизма горы занимали первостепенное место, и народный буддизм унаследовал эти представления, тем более, что и в самом буддизме махаяны, получившем распространение в Японии начиная с середины VI в., культ гор играл немаловажную роль. Сам Кукай, будучи в традициях своего времени более космополитичным, нежели приверженным традициям собственной страны, осознавал свою прочную связь с континентальной культурой.
Бродящие в горах монахи не имели своей организации. Скорее это были небольшие группы, объединенные целью достигнуть самосовершенства аскетизмом, молитвами и медитацией. На их практику, безусловно, серьезное влияние оказал даосизм. Группа, к которой примкнул Кукай, называлась "дзинэнти сю" — "природная мудрость".
Аскеты лишали казну налога, а официальный нарский буддизм — прихода. Высшее духовенство раздражал и образ жизни бродячих праведников, столь контрастный по отношению к роскоши и распущенности многих монахов крупных государственных храмов, утративших (или еще не приобретших) осознание своего особого предназначения. Поэтому власти неоднозначно пытались пресечь уход в горы, но бесполезно, ибо аскеты, владевшие техникой прорицаний, заклинаний и шаманского транса, были достаточно понятны и близки крестьянину.
Кукай стал одним из аскетов, несмотря на то что его родственники, стоя на позициях конфуцианской добродетели, не одобряли его. Они утверждали, что бродячий образ жизни не позволит Кукаю исполнить его "сыновний долг". В своем первом произведении — «Сангосики» — Кукай отвечал "Суть живого бывает разной. Есть птицы — они летают, а есть рыбы — они плавают. Для святого есть три Учения: Будды, Лао-цзы, Конфуция. Хотя их глубина различна, это учения святых. Если выберешь одно из них, почему это должно противоречить исполнению сыновнего долга?" [Кукай, 1969, с. 85] Уже в самом раннем своем произведении, написанном, вероятно, в то время, когда Кукаю было 24 года, видна широта его натуры, позволявшая ему постоянно учиться и ладить с самыми разными людьми. Тем не менее Кукай не оставляет сомнений относительно превосходства махаяны над конфуцианством и даосизмом. Вступая в полемику с конфуцианцем Кимо, основной персонаж «Сангосики», защитник буддизма Камэй-коцудзи указывает на преимущественно внешнюю воспитанность конфуцианца: "…твое поведение телесно, ты знаешь только, как почтительно кланяться", и упрекает Кимо в непонимании глубинной связи явлений, закона кармы. Будущее покажет, что, отказываясь от обучения в школе, Кукай как бы предвидел невозможность для себя чиновничьей карьеры: его родственника Отомо Якамоти заподозрили в измене, некоторых членов родов Отомо и Саэки казнили, кого-то сослали, большинство других попали в опалу.
Почти ничего не известно о жизни Кукая в возрасте от 24 лет до 31 года. Его средневековые биографы повествуют о совершенных им чудесах. За эти семь лет он много путешествовал, прошел несколько посвящений и сменил несколько имен, пока не назвался Кукаем ("небо и море") — именем, под которым он известен более всего.
В 804 г., когда Кукаю был 31 год (в то время девять месяцев в утробе матери было принято приплюсовывать к общему возрасту), государь Камму (781–806) направил в империю Тан посольство во главе с Фудзивара Кадономаро. Это было шестнадцатое по счету посольство, отправленное японскими царями в Китай. Прошлый визит японского посланника пришелся на 777 г, а следующий состоялся лишь в 838 г. Мало кому известный тогда Кукай не совсем понятным образом (видимо, тут сыграла роль помощь школьных друзей) получил место на посольском судне флотилии, состоявшей из четырех кораблей, и оказался одним из немногих, кому было предоставлено право побывать за пределами Японского архипелага.
Ко времени путешествия внимание Кукая привлекла одна из основных сутр эзотерического буддизма — «Махавайрочана-сутра». Позже Кукай вспоминал: "Я начал читать и понял, что не способен понять ее, следовало ехать в Тан". Любознательность заслоняла от монаха опасности путешествия, в то время как многие чиновники, лишь только бывало объявлено о посылке миссии, с ужасом ждали, что выбор падет именно на них.
Официальные миссии в Китай стали посылаться начиная с 630 г. Тогда путь в империю лежал через Корейский полуостров. Но после того как ухудшились отношения с Силла, весьма несовершенные японские суда были вынуждены держать путь по Восточно-Китайскому морю, что резко увеличивало опасности путешествия. В 770 г. Саэки Имаэмиси уже в день отплытия отказался возглавить посольство, сказавшись тяжко больным. А в середине IX в. заместитель посла Оно Такамура был даже сослан за симуляцию. Приведем его рассказ о несостоявшемся вояже: "Посольская флотилия, отправлявшаяся в Тан, состояла из четырех судов. Корабли, предназначавшиеся для посла и его заместителя, не были определены заранее. Поэтому я выбрал подходящее судно, и его назвали вторым, а судно посла получило наименование флагманского. Мы отправились в путь. Однако после того, как непогода дважды заставляла нас вернуться обратно, флагманское судно пришло в негодность. Тогда посол Фудзивара Цунэцуну издал приказ о превращении моего судна во флагманское. Рассердившись, я сказался больным и сошел на берег".