Под 1329 годом летопись упоминает об убиении в Дерпте новгородского посла, мужа честного, Ивана Сыпа, но о следствиях этого убийства не говорит ничего. И в Псковской летописи с 1323 до 1341 года мы не встречаем известий о войне с орденом Ливонским. Причина была та, что уже давно, еще с конца XIII века, в Ливонии происходили усобицы. Мы видели, что главным деятелем при утверждении немецкого владычества в Ливонии был епископ рижский, по старанию которого был учрежден рыцарский Орден, необходимо становившийся в служебное отношение к рижской церкви. Но мир не мог долго сохраниться между двумя учреждениями, из которых у одного были материальные средства, право силы, меча, у другого же - одни права исторические и духовные; первое не могло долго подчиняться последнему; но епископы также не хотели уступить магистрам Ордена своего первенствующего положения, и следствием этого была усобица. Особенно разгорелась она при магистре Бруно и архиепископе Иоанне фон-дер-Фехте, причем, не имея достаточно собственных материальных средств для борьбы с рыцарями, епископ и рижане призвали себе на помощь литовцев-язычников! Началась ожесточенная война; в течение 18 месяцев дано было девять битв, большую часть которых выиграли рыцари; но в 1298 году литовский князь Витенес вторгнулся в Ливонию, встретился с войском рыцарей на реке Аа и нанес им страшное поражение: магистр Бруно, 60 рыцарей и множество простого войска полегли в битве; ободренные победою, войска рижские и литовцы осадили орденскую крепость Неумюль, но потерпели под нею поражение от тевтонских рыцарей, пришедших на помощь своим ливонским собратиям.

Не видя возможности одолеть Орден материальными средствами, епископы ливонские прибегли к другим: в это время, т. е. в начале XIV века, внимание Западной Европы обращено было на страшный процесс Храмовых рыцарей; великий магистр их уже был в оковах вместе с братиями, находившимися во Франции, и ненависть Филиппа Красивого грозила печальным окончанием процесса. Это подало надежду ливонским епископам, что подобная же участь может постигнуть и Немецкий орден в Пруссии и Ливонии. В 1308 году они подали папе обвинительный лист, в котором приписывали Ордену неуспех в обращении литовцев, обвиняли рыцарей в истреблении жителей Семигаллии, когда те были уже христианами, и проч.; нашлось обвинение и вроде тех, которые тяготели над несчастными Тамплиерами: епископы доносили, что когда рыцарь получал рану в битве, то остальные товарищи добивали его и сожигали тело, по обычаю язычников. Папа Климент V нарядил комиссию на месте для исследования справедливости жалоб; дело кончилось ничем; епископы не удовлетворились таким окончанием его, и когда король польский завел спор с Орденом о земле Поморской, когда архиепископ гнезенский, епископы куявский, плоцкий и познанский встали против Ордена, то архиепископ рижский соединился с ними в надежде, что такое сильное восстание достигнет наконец своей цели - низложения Ордена. Всего больше архиепископ и рижане настаивали на том, что князья литовские и народ их давно были бы христианами и католиками, если б не препятствовали тому рыцари - обвинение, имевшее на своей стороне вероятность:

если б в самом деле Литва приняла христианство, то Орден, которого целию было обращение язычников, тем самым должен был прекратить свое существование.

Несмотря, однако, на все старания епископов, великий магистр фон-Беффарт выиграл в Авиньоне дело в пользу Ордена, который был оправдан во всех взводимых на него обвинениях: самым лучшим доказательством в пользу Ордена послужило представленное Беффартом папе оригинальное письмо архиепископа и рижан к литовскому князю с просьбою напасть на владения Ордена. Но дело, решенное в Авиньоне, далеко было до окончания своего в Ливонии, потому что при такой долгой борьбе за самые существенные интересы ненависть с обеих сторон достигла высшей степени и не могла скоро потухнуть. Обманувшись в надежде повредить Ордену процессом у папы, рижане обратились опять к прежнему средству и вошли в сношения с литовскими язычниками против рыцарей. Тогда магистр ливонский Ебергарт фон-Монгейм решился покончить дело оружием и, собравши большое войско, осадил Ригу. Около года длилась осада; но наконец рижане, терпя сильный голод, запросили мира и получили его на тяжких условиях: лучшие граждане должны были явиться в стан рыцарей и у ног магистра положить все свои привилегии. Потом, велевши засыпать часть городских рвов и понизить валы, магистр заложил новую крепость, которая должна была сдерживать беспокойное народонаселение.

С тех пор, говорит летописец, как московский князь Иоанн Данилович стал великим князем, наступила тишина великая по всей Русской земле и перестали татары воевать ее. Таково было непосредственное следствие усиления одного княжества, Московского, на счет всех других; в одном древнем памятнике деятельность Калиты обозначена тем, что он избавил Русскую землю от воров (татей) - видно, что предки наши представляли себе Калиту установителем тишины, безопасности, внутреннего наряда, который до тех пор постоянно был нарушаем сперва родовыми усобицами княжескими, потом усобицами князей или, лучше сказать, отдельных княжеств для усиления себя на счет всех других, что вело к единовластию. Борьба эта для усиления себя на счет других с презрением родовой связи и счетов началась давно: Михаил Хоробрит московский, Ярослав тверской, Василий костромской, Андрей городецкий показали ясно новый характер борьбы; борьба Твери с Москвою была последнею сильною, ожесточенною, кровавою борьбою двух княжеств, стремившихся к окончательному усилению. Для Москвы средства к этой борьбе были приготовлены еще при Данииле, начал борьбу и неутомимо продолжал Юрий Данилович.

Калита умел воспользоваться обстоятельствами, окончить борьбу с полным торжеством для своего княжества и дал современникам почувствовать первые добрые следствия этого торжества, дал им предвкусить выгоды единовластия, почему и перешел в потомство с именем первого собирателя Русской земли.

Калита умер 31 марта 1341 года, не успев окончить дел своих с Новгородом. До нас дошли две его духовные грамоты: между тремя сыновьями и женою поделил он свое движимое и недвижимое имение: старшему, Семену, отдано 26 городов и селений, в числе которых примыслы Юрия Даниловича Можайск и Коломна; второму сыну, Ивану, 23 города и селения, из них главные Звенигород и Руза; третьему, Андрею, 21 город и селение, из них известнее Серпухов; княгине с меньшими детьми опять 26.