Кукша, св. Леонтий, св. Исаия были его постриженниками; постриженник же его Никон, убегая гнева Изяславова, ушел в Тмутаракань, служивший убежищем для всякого рода изгнанников, и князей, и монахов. Христианство было очень слабо распространено в Тмутаракани, о монахах не имели там понятия; дикий народ объят был изумлением, когда увидал иноческие подвиги Никона, толпами сходился смотреть на дивного человека и скоро подчинился его влиянию: скоро мы видим этого Никона в челе народа, посредником в сношениях его с князем. После этого неудивительно читать нам в памятниках XII века следующие слова: "Подвиги св. монахов сияют чудесами больше мирской власти, и ради их мирские вельможи преклоняют главу свою пред монахами". Епископ Симон пишет к печерскому иноку Поликарпу: "Смотри, как уважают тебя здесь и князья и бояре, и все друзья твои".
Монастыри распространялись и по другим городам: упоминаются монастыри в Турове, Переяславле, Чернигове, Владимире Волынском, в княжестве Галицком, Полоцке, Смоленске, Ростове, Новгороде Великом. Основаны были и женские монастыри: в 1086 году великий князь Всеволод Ярославич перестроил в Киеве монастырь Андреевский, где постриглась дочь его девица Янка; она собрала около себя много монахинь и жила с ними по монастырскому чину. Предслава, дочь полоцкого князя Георгия Всеславича, в молодости ушла в монастырь, где уже была монахинею тетка ее, жена Романа Всеславича, постриглась здесь под именем Евфросинии, сначала выпросила у епископа позволение жить при соборной Софийской церкви в голубце, где проводила время в списывании книг, продавала их и выручаемые деньги раздавала нищим, потом основала свой монастырь при церкви св. Спаса, где постригла родную и двоюродную сестру (дочь Бориса Всеславича) и двух племянниц; наконец захотела видеть Иерусалим, где и скончалась в русском Богородичном монастыре. Но не одни княжны и вдовые княгини постригались в полном здоровье; встречаем и князя, произвольно оставившего волость и постригшегося в Киево-Печерском монастыре: то был известный уже нам по летописи Святоша, или Святослав Николай Давыдович черниговский. Три года пробыл он в поварне монастырской, работая на братию, рубя дрова и нося их на своих плечах с берега в монастырь; потом три года служил привратником, наконец перешел на службу при трапезе. По окончании искуса перешел жить в свою келию, при которой развел сад, и никогда во всю жизнь не видали его праздным, но всегда имел он в руках какое-нибудь дело, питался он постоянно одною монастырскою пищею.
Для содержания своего монастыри уже в то время имели недвижимые имущества, так, например, князь Ярополк Изяславич дал Киево-Печерскому монастырю три волости; дочь его дала пять сел и с челядью; Ефрем епископ суздальский дал тому же монастырю двор в Суздале с церковию св. Димитрия и с селами. До нас дошла в подлиннике грамота великого князя Мстислава Владимировича (1128-1132 г.)
новгородскому Юрьеву монастырю на волость с данями, вирами и продажами и на некоторую часть княжеских доходов. От конца XII века дошла до нас подлинная вкладная грамота преподобного Варлаама Хутынскому монастырю на земли, рыбные и птичьи ловли. Должно думать, что всякий постригавшийся, если имел состояние, приносил какой-нибудь вклад в монастырь движимым или недвижимым имуществом, кроме того и другие набожные люди давали в монастыри деньги и разные другие ценные вещи; раздавать милостыню по монастырям было в обычае у князей: Глеб Всеславич полоцкий дал Киево-Печерскому монастырю 600 гривен серебра и 50 золота, по его смерти жена его дала 100 гривен серебра и 50 золота. Монахи в монастырях удерживали при себе имущество, от чего были монахи богатые и бедные:
так, например, в Патерике рассказывается, что, когда умер один инок, по имени Афанасий, то никто из братии не хотел похоронить его, потому что он был беден; также читаем, что инок Федор вступил в монастырь, раздавши все свое имение нищим, но потом стал жалеть о розданном; тогда другой инок, Василий, сказал ему:
"Если ты хочешь иметь, то возьми все, что у меня есть". Третий инок, Арефа, имел много богатства в своей келии, и никогда ничего не подавал нищим.
Относительно управления встречаем известия об игуменах (архимандритах), экономах и келарях. Избрание игуменов зависело от братии, причем иногда происходили восстания и насильственные смены игуменов. Иногда монахи выбирали себе в игумены из белого духовенства; под 1112 годом читаем в летописи: "Братия Киево-Печерского монастыря, оставшись без игумена, собрались и нарекли себе игуменом Прохора священника (попина); объявили об этом митрополиту и князю Святополку, и князь с радостию велел митрополиту поставить Прохора". Под 1182 годом встречаем следующий рассказ: "Умер блаженный архимандрит, игумен печерский Поликарп, и был по смерти его мятеж в монастыре: никак не могли избрать себе игумена, и братия очень тужила, потому что такому сильному дому не подобало и одного часу быть без пастуха. Во вторник ударили братья в било, сошлись в церковь, начали молиться св. богородице - и чудо! в один голос сказали все:
"Пошлем к попу Василию на Щековицу, чтоб был игуменом и управителем стаду черноризцев Печерского монастыря". Пришли к Василию, поклонились и сказали ему:
"Мы все братья и черноризцы кланяемся тебе и хотим иметь тебя отцем игуменом".
Поп Василий изумился, поклонился им и сказал: "Отцы и братия! мысль о пострижении была у меня; но с какой же стати вы придумали выбрать меня себе в игумены?" Много спорил он с ними, наконец согласился, и монахи повели его в монастырь". Касательно отношения Киево-Печерского монастыря к великому князю киевскому замечательны слова св. Феодосия, сказанные им пред кончиною князю Святославу: "Се отхожю света сего, и се предаю ти монастырь на соблюдение, еда будет что смятенье в нем; и се поручаю игуменство Стефану, не дай его в обиду".
Но в некоторых рукописных патериках прибавлено: "И да не обладает им ни архиепископ, ни ин никто же от клерик софийских, но точию заведает им твоя держава и по тебе дети твои и до последних роду твоему". Согласно с этим есть предание, что Андрей Боголюбский утвердил независимость Печерского монастыря от киевского митрополита, назвавши монастырь лаврою и ставропигиею княжескою и патриаршею.