Строго начал поступать великий князь московский с боярами удельного князя; злая участь постигла и московского боярина, дерзнувшего восстать против своего князя.
Мы упоминали об уничтожении сана тысяцкого в Москве и о поведении Ивана Вельяминова и Некомата Сурожанина; мы видели, что Некомат возвратился из Орды в Тверь с ханским ярлыком для князя Михаила; но Вельяминов остался в Орде и, как видно, продолжал свои происки в стенах московских; летописец говорит глухо:
"Много нечто нестроения бысть". В битве на Воже русские поймали какого-то попа, шедшего с татарами из Орды по поручению Ивана Вельяминова; у этого попа обыскали ядовитые коренья, допросили его и сослали в заточение. В 1378 году Вельяминов сам решился явиться на Руси, но следы его были открыты, он схвачен в Серпухове и приведен в Москву. На Кучковом поле, где теперь Сретенка, была совершена первая торжественная смертная казнь, и был казнен сын первого сановника в княжестве; летописец говорит: "Бе множество народа стояща, и мнози прослезишась о нем и опечалишась о благородстве его и величестве его". Как знаменит был род Вельяминовых, видно из того, что летописец, говоря о смерти последнего тысяцкого, приводит его родословную. Родной брат казненного Ивана Николай был женат на родной сестре великой княгини московской, дочери Димитрия Константиновича нижегородского, и великий князь в своих грамотах называет Василия Вельяминова тысяцкого дядею. Даже и после, несмотря на измену и казнь Ивана Вельяминова, род его не потерял своего значения: последний сын Донского Константин был крещен Марьею, вдовою Василия Вельяминова тысяцкого.
Если Калита и Симеон Гордый давали уже чувствовать Новгороду силу московскую, то еще большей грозы должны были ждать новгородцы от смелого внука Калитина. По смерти Иоанна московского желание их исполнилось было: Димитрий Константинович суздальский, за отца которого они и прежде так хлопотали в Орде, сел на великом княжении во Владимире и немедленно послал своих наместников в Новгород; новгородцы посадили их у себя и суд дали, уговорившись с князем. Неизвестно, когда Новгород признал своим князем Димитрия московского; только под 1366 годом летописец упоминает прямо уже о ссоре Новгорода с великим князем. Причиною этой ссоры были разбои новгородской вольницы. Еще в 1360 году, в княжение Димитрия Константиновича, новгородская вольница взяла город Жукотин на реке Каме, перебила там множество татар и разграбила их богатства. Жукотинские князья жаловались хану, и тот велел русским князьям переловить разбойников и прислать к нему в Орду, что и было исполнено тремя князьями - суздальским, нижегородским и ростовским, которые нарочно для того съезжались в Кострому. Под 1363 годом Новгородский летописец говорит, что приехали с Югры дети боярские и молодые люди с воеводами - Александром Абакуновичем и Степаном Ляпою: воевали они по реке Оби до моря, а другая половина рати воевала верховье Оби; двиняне стали против них полком, но были разбиты. В 1366 году пошли опять из Новгорода молодые люди на Волгу без новгородского слова с тремя воеводами: Осипом Варфоломеевичем, Василием Федоровичем, Александром Абакуновичем, много бусурман побили под Нижним и в том же году возвратились поздорову. Но великий князь разорвал за это мир с новгородцами, велел сказать им: "Зачем вы ходили на Волгу и гостей моих пограбили?" Новгородцы отвечали: "Ходили люди молодые на Волгу без нашего слова, но твоих гостей не грабили, били только бусурман; и ты нелюбье отложи от нас". В Вологде слуги московского князя задержали новгородца Василия Даниловича Машкова с сыном и Прокопья Киева, шедших с Двины; но рати не было: новгородцы отправили послов к Димитрию и заключили мир, вследствие чего великий князь прислал своего наместника в Новгород. К этому времени должен относиться дошедший до нас договор новгородцев с великим князем Димитрием и двоюродным братом его Владимиром Андреевичем: князья обязались помогать Новгороду в войне с Литвою, Тверью и немцами, а новгородцы обязались помогать князьям в войне с Литвою и Тверью; Димитрий обязался также в случае войны или сам быть в Новгороде, или послать туда брата Владимира и до окончания войны Новгорода не метать, исключая того случая, когда неприятель нападет на собственные его области. Вследствие этого договора в 1364 году, во время войны с немцами, князь Владимир Андреевич приезжал в Новгород.
Но тогда борьба между московским и тверским князем была еще далека до окончания; хан не был расположен к Димитрию, Михаил домогался ярлыка в Орде, и новгородцы заключили с тверским князем обычный договор с условием: "Вынесут тебе из Орды княжение великое, и ты будешь князь великий; если же не вынесут тебе княжения великого из Орды, то пойти твоим наместникам из Новгорода прочь и из новгородских пригородов, и Новгороду в том измены нет". Вследствие этого условия новгородцы и признали великим князем Димитрия московского, когда тот не пустил Михаила во Владимир и сам вынес себе ярлык из Орды. Мы упоминали уже о враждебном столкновении Новгорода с тверским князем, о взятии Торжка и страшном его опустошении. Принужденный после того к миру с великим князем московским, Михаил должен был заключить мир с новгородцами на всей их воле, тверской князь обязался свести своих наместников с Торжка и со всех волостей новгородских, возвратить всех пленных новгородцев и новоторжцев без окупа, возвратить товары, пограбленные у новгородских и новоторжских купцов, тогда как новгородцы не обязались вознаградить тверского князя за убийства и грабежи, причиненные их вольницею на Волге; Михаил обязался также возвратить все товары, захваченные у купцов новгородских и новоторжских до взятия Торжка. Московские князья исполняли свой договор с новгородцами: в 1373 г. князь Владимир Андреевич опять был у них, вероятно для обереганья от Твери; но потом, как видно, отношения изменились, потому что в 1380 году новгородцы сказали своему архиепископу Алексею: "Что б тебе, господин, поехать к великому князю Димитрию Ивановичу?" Владыка принял челобитье детей своих всего Новгорода и поехал в Москву вместе со многими боярами и житыми мужами. Великий князь принял их в любовь, а к Новгороду целовал крест на всей старине новгородской и на старых грамотах. Между тем разбои новгородской вольницы не прекращались: в 1369 году осенью шло Волгою 10 ушкуев (разбойничьих судов), а иные шли Камою, и били их под Болгарами; в следующем году дважды ходили новгородцы Волгою и много зла наделали. В 1371 году ушкуйники разграбили Ярославль и Кострому. В 1374 году разбойники в 90 ушкуях пограбили Вятку; потом взяли Болгары и хотели зажечь город, но жители откупились 300 рублей, после чего разбойники разделились: 50 ушкуев пошли вниз по Волге, к Сараю, а 40 - вверх, дошли до Обухова, опустошили все Засурье и Маркваш, высадились на левый берег Волги, истребили суда свои, отправились к Вятке на лошадях и дорогою разорили много сел по берегам Ветлуги. В 1375 году, в то время, когда великий князь Димитрий стоял под Тверью, новгородские разбойники на 70 ушкуях под начальством Прокопа и какого-то смольнянина явились под Костромою: