К сожалению, литературная деятельность писателя в эти годы не имела ничего общего с этими многообещающими заявлениями. Он по-прежнему изучает и пересказывает легенды о короле Артуре, пишет музыкальную комедию "Пустые мечты", а после ее провала создает на этом же материале повесть "Сладостный четверг", явившуюся продолжением рассказа о людях Консервного ряда. Критики расценили повесть как "легкую комедию, не совсем приличную, сентиментальную и смешную", оторванную от реальной жизни и ни на что серьезное не претендующую.
Весной 1956 года Стейнбеки приобретают небольшой домик в маленькой деревушке Сэг-Харбор, расположенной на берегу залива на восточной оконечности острова Лонг-Айленд. Стейнбек все лето занимается благоустройством нового дома: укрепляет и утепляет стены, устанавливает нефтяное отопление. В свободное время он работает над новой книгой, которую он назвал "Краткое царствование Пипина IV. Выдуманная история". Сам он понимал, что это совсем не та книга, которую от него ждут издатели и читатели: "И размер у нее не тот, что нужен, и тема не та, и все остальное..." Правда, некоторые современные исследователи творчества Стейнбека утверждают, что рассказ о Пипине - аллегория и в его образе писатель вывел своего современника Эдлая Стивенсона, который добивался выдвижения своей кандидатуры на пост президента я на выборах 1956 года.
Писатель был весьма невысокого мнения о своих соотечественниках. "Страх перед коммунизмом заменяет среднему американцу способность думать, - утверждал Отейибек. - Богатые ненавидят бедных и налоги. Молодые ненавидят призыв в армию. Демократы ненавидят республиканцев, и наоборот. И все вместе ненавидят русских. Дети стреляют в родителей, а родители готовы утопить своих щенят, если бы знали, что это сойдет им с рук".
Подобные мысли отталкивали писателя от современности, укрепляли его в стремлении углубиться в историю. Он снова едет в Европу, чтобы продолжить изучение легенд о короле Артуре. В сентябре 1957 года Стейнбек побывал в Японии, где участвовал в заседаниях Пен-клуба. Его поразила та чувствительность, с которой японцы относились к проблемам ядерного оружия: "...Жуткое ощущение - кажется, что даже воздух пропитан этой необыкновенной чувствительностью".
Поездка в Японию обострила антивоенные настроения писателя, он решает собрать свои репортажи с полей второй мировой войны и издать их отдельной книгой. Сборник "Когда-то была война" вышел в свет в 1958 году. Писатель в это время снова путешествовал по Англии, знакомясь с местами, связанными с королем Артуром. Но мимо его внимания не проходят и события в США. Он публично протестует против решения вашингтонской администрации лишить заграничного паспорта знаменитого певца Поля Робсона, выступает со статьей в защиту драматурга Артура Миллера, подвергшегося гонениям со стороны печально известной Комиссии по расследованию антиамериканской деятельности Конгресса США. Сравнивая современность с древностью, Стейнбек приходит к грустному выводу: "...Мы настолько же бессознательно жестоки и практически своекорыстны, как и люди средних веков".
Возвратившись поздней осенью 1959 года в США после очередной поездки в Англию, Стейнбек увидел Америку совершенно иным взглядом, чем раньше, и увиденное буквально потрясло его. Он делится своими мыслями в письме Эдлаю Стивенсону 5 ноября 1959 года: "Кто-то должен сделать переоценку всей нашей системы, и чем быстрее, тем лучше. Мы не можем рассчитывать, что воспитаем наших собственных детей порядочными и честными людьми, если наши города, наши штаты, наше федеральное правительство, наши частные корпорации - словом, если буквально все предлагают наивысшие награды тем, кто погряз в сутяжничестве и коррупции. Все снизу доверху гнило, Эдлай. Может быть, ничто уже нам не поможет, но я все еще настолько глуп и наивен, что готов попытаться что-то предпринять".
Он снова и снова обдумывает увиденное и снова приходит к тем же невеселым выводам. "Очень тяжело растить ребят в духе любви и уважения к добродетели и знаниям, - пишет он генеральному секретарю ООН Дагу Хаммершельду, - когда средствами для достижения успеха служат крючкотворство, вероломство, себялюбие, леность и цинизм или когда благотворительность оплачивается снижением налогов, суды продажны, а высшие государственные чиновники преисполнены безмятежного спокойствия, лености, тщеславия, да к тому же еще и являются абсолютно неграмотными. Как я могу учить всех своих сыновей ценностям и красоте нашего языка, а значит, ценностям и красоте общения, если сам президент не читает ничего другого, кроме "вестернов", и не может правильно произнести простейшую английскую фразу?".
Новый взгляд писателя на все происходящее в стране, его неприятие американской действительности, желание как-то повлиять на ход событий, раскрыть глаза американцам на их собственный образ жизни заставили Стейнбека отложить в сторону легенды о короле Артуре и взяться за новый современный роман. Сердечный приступ прервал работу в самом начале, но по выходе из больницы писатель сразу же продолжил работу над романом, который он назвал "Зима тревоги нашей". Словосочетание это взято из ранней трагедии В. Шекспира "Ричард III".
Завершив осенью 1960 года работу над романом, Стейнбек сразу же отправляется на грузовике, специально оборудованном для такой поездки, в путешествие по стране. Он сам ведет машину, его единственный компаньон - пудель Чарли. Писатель проехал более десяти тысяч миль по дорогам тридцати четырех штатов Америки, разговаривал с сотнями простых граждан, наблюдал жизнь американской глубинки.
Летом 1961 года "Зима тревоги нашей" вышла из печати. История того, как разбогател Итен Аллеи Хоули, - история типично американская и весьма поучительная. Будучи средним добропорядочным американским гражданином, Хоули тем не менее доносит на своего хозяина - владельца лавки, в которой он работает. В результате хозяина высылают из страны, и Хоули приобретает лавку за бесценок. Он же ссужает деньгами своего друга-алкоголика в обмен на завещание в пользу Хоули единственного в окрестностях города равнинного участка земли, пригодного для устройства необходимого городу аэродрома. Друг спивается на деньги Хоули и умирает от белой горячки. Хоули становится владельцем желанного участка земли.