Сближаясь с имажинистами, Есенин поначалу считал, что его эстетические принципы близки к их творческим устремлениям. На самом же деле формалистическое творчество имажинистов было глубоко чуждо есенинской поэзии. Не будучи в силах свернуть Есенина с реалистического пути, имажинисты порой уводили его на свои извилистые литературные проселки. В "Стойле Пегаса", литературном кафе имажинистов, Есенина чаще всего окружали люди богемно-буржуазного толка. Все это оказывало нездоровое влияние на поэта, и в конечном итоге - на его творчество.

Трагическая тема человека, чуждого по духу деклассированной богеме и стремящегося вырваться из ее цепких лап, взволнованно раскрывается Есениным в ряде стихотворений "Москвы кабацкой":

И уже говорю я не маме,

А в чужой и хохочущий сброд:

"Ничего! Я споткнулся о камень,

Это к завтрему все заживет!"

Отрицательно сказалось в таких произведениях Есенина, как "Исповедь хулигана", "Кобыльи корабли", в некоторых стихах цикла "Москва кабацкая" ("Сыпь, гармоника. Скука, скука..." и др.) известное увлечение вычурными образами и нарочито вульгарной лексикой, за которые ратовали имажинисты.

Художественный авторитет Есенина уже в те годы был высок. Имажинисты, литературная известность которых часто равнялась нулю, всеми силами старались держаться за Есенина, в то время как он все яснее ощущал различие между своим творчеством и их отношением к искусству. "Собратьям моим кажется, - говорил Есенин весной 1921 года об имажинистах, - что искусство существует только как искусство. Вне всяких влияний жизни и ее уклада... Но да простят мне мои собратья, если я им скажу, что такой подход к искусству слишком несерьезный... У собратьев моих нет чувства родины во всем широком смысле этого слова, поэтому у них так и несогласованно все. Поэтому они так и любят тот диссонанс, который впитали в себя с удушливыми парами шутовского кривляния ради самого кривляния".

Позднее, в автобиографии, поэт отмечал, что "имажинизм был формальной школой, которую мы хотели утвердить. Но эта школа не имела под собой почвы и умерла сама собой, оставив правду за органическим образом".

Все то, что составляло глубокий идейно-художественный водораздел между Есениным и имажинистами в пору их "союза", наиболее полно и выразительно проявилось в его драматической поэме "Пугачев", написанной им в марте августе 1921 года. Обращение Есенина к эпохе крестьянской войны под руководством Емельяна Пугачева было связано прежде всего с настойчивыми поисками поэтом ответа на главный вопрос, поставленный перед ним революционной эпохой: куда несет революционный "вихрь" крестьянскую Русь. Интерес к историко-революционной теме, к героическому прошлому России, к переломным периодам в народной жизни, к коренным узловым событиям отечественной истории, когда наиболее полно и ярко раскрывается красота народной души, был характерен для молодой советской литературы. В эти годы А. Толстой обращается к эпохе Петра Первого, А. Чапыгин пишет исторические романы, Василий Каменский - поэму "Степан Разин".

Над "Пугачевым" Есенин работал много и напряженно. Написанию его предшествовал довольно длительный период собирания и изучения материалов из истории пугачевского восстания. Побывал Есенин и в оренбургских степях, в местах пугачевского движения.

Задумав свою пьесу как лирическую драму, Есенин не дает в ней эпических картин народного восстания. Народность драмы проявляется в художественном раскрытии автором причин восстания, в показе того, что выступление против самодержавия всех слоев трудовой России - и крепостных крестьян, и яицких казаков, которые "задаром проливают пот", и населения царских окраин, стонущих "от российской чиновничьей неволи", и уральских рабочих - было исторически неизбежным:

Уже мятеж вздымает паруса.

Нам нужен тот, кто б первый бросил камень.

В самобытной дерзновенной фигуре вождя крестьянской вольницы Пугачева, в товарищах его - "местью вскормленном бунтовщике" Хлопуше, смельчаке Зарубине, мечтающем, что "не беда, а нежданная радость упадет на мужицкую Русь", раскрыты замечательные черты русского характера: живой ум и молодецкая удаль, честность и справедливость, ненависть к рабству и угнетению, верность общему делу и любовь к Родине. Центральный образ произведения - Пугачев. Это и обусловило своеобразие композиции пьесы. "Кроме Пугачева, - замечает сам автор, - никто почти в трагедии не повторяется: в каждой сцене новые лица. Это придает больше движения и выдвигает основную роль Пугачева".

Мы видим Пугачева и в момент, когда только зреет гневный мятеж; и после первых неудачных выступлений яицких казаков, когда некоторые из них уже готовы бежать в Турцию; и в дни, когда Пугачев решает объявить себя царем ("Больно, больно мне быть Петром, когда кровь и душа Емельянова"); и, наконец, в тяжелые минуты крушения замыслов Пугачева. В заключительных сценах, где пьеса достигает наивысшего драматического напряжения и лирического пафоса, наиболее отчетливо проявилась ограниченность исторической концепции "Пугачева". Почему рать повстанцев легла неожиданно под Сарептой, почему "все сорок тысяч за Волгой легли, как один"? Почему больше Пугачеву не "вскипеть... ни в какой азиатчине"? Все это остается без ответа.

В "Пугачеве" нашло свое отражение и тревожное раздумье Есенина о будущем крестьянской Руси, волновавшее поэта в ту пору. Особенно это чувствуется в заключительном монологе Пугачева: "Где ж ты?. Где ж ты, былая мощь?.."

В "Пугачеве" сказался Есенин, верно подметил еще в 20-е годы писатель Д. Фурманов. Заключительный монолог Пугачева, а также монолог Хлопуши Есенин читал Максиму Горькому при встрече в 1922 году за границей. "Взволновал он меня до спазмы в горле, - писал А. М. Горький позднее, рыдать хотелось. Помнится, я не мог сказать ему никаких похвал, да он - я думаю - и не нуждался в них".

В художественных приемах "Пугачева" ощущается некоторое влияние имажинизма (обрамление сложными метафорическими узорами речи некоторых персонажей, вычурность отдельных образов). Вместе с тем "Пугачев" поражает своей свежестью, новизной образов, вдумчивой работой поэта над словом.