После окончания Кронштадтского училища и участия в нескольких дальних морских экспедициях Меньшиков получил звание инженера-гидрографа. В те годы он написал и опубликовал очерки "По портам Европы" (1884), специальные работы "Руководство к чтению морских карт русских и иностранных" (1891), "Лоции Абоских и восточной части Аландских шхер" (1898) и др.
В те же годы он начал заниматься и чисто журналистской деятельностью в "Кронштадтском вестнике", "Голосе", "Петербургских ведомостях" и, наконец, в газете "Неделя". В 1892 году, окончательно осознав свое призвание, он выходит в отставку в чине штабс-капитана и становится постоянным корреспондентом, затем секретарем и ведущим литературным критиком и публицистом газеты и ее приложений. С сентября 1900 года фактически заведовал "Неделей". Помимо "Недели" активно сотрудничал в газете "Русь", журнале "Русская мысль" и др.
Последнее десятилетие XIX века для Меньшикова ознаменовано тем, что, войдя в литературный мир, он привлекает внимание читателей своими статьями и знакомится с многими знаменитыми писателями. Так, 24 декабря 1892 года Меньшиков записывает в дневнике: "Вчера Лесков сообщил, что Л. Толстой меня знает и любит, доволен моими статьями и желал бы со мной познакомиться. Отчего вы не съездите? Нельзя, не видав океана, иметь о нем представление. Непременно съездите. - Обещал условиться с молодым Толстым (Львом Львовичем); когда он зайдет, чтобы встретиться вместе и он познакомит меня с ним". А вот запись от 30 мая 1893 года: "Эти два дня хожу в каком-то странном, небывалом настроении после письма Лескова, или точнее писем его от 16 и 27 мая (ст. ст.). В них он называет мои статьи не только превосходными и пр. и пр., но категорически говорит о "сочувствии и радости" по поводу "силы и роста вашего серьезного ума и его благородного направления", о "благородной и смелой правде", "искренняя радость за то дарование, которое вы принесли с собою в мир" и пр. и даже "ваших прекрасных статей, доставляющих мне большое и чистое удовольствие. Я уверен, что не преувеличиваю ваших литературных сил, хотя и имею к ним давнюю любовь и пристрастие. Вы умны, деловиты и хорошо настроены и притом у вас есть опыт".
Дождался, наконец, что не кто-нибудь, а очень крупные писатели говорят мне такие вещи. Боже, не оставь меня!.."
В июле 1893 года Меньшиков гостил у Лескова в Меррекюле, где читали рукопись Толстого "Царство Божие внутри нас". В тот же день Лесков писал Толстому: "Замечаний важных или даже интересных по оригинальности я не слышал ни от кого. Самое веское, что довелось слышать в этом, исходило от очень умного Меньшикова, которого Вы знаете и, как я слыхал от Льва Львовича, признаете за человека, одаренного большими критическими способностями (что так и есть)".
В январе 1894 года Меньшиков был приглашен в дом Толстого в Москве. Толстой записал в дневнике: "Познакомился... с Волкенштейном и Меньшиковым: оба хорошие, добрые, умные последователи - особенно Меньшиков".
Отношения Меньшикова с Толстым, продолжавшиеся практически до конца жизни последнего, за пятнадцать с лишним лет претерпели существенные изменения. Сначала Меньшиков сам причислял себя к "толстовцам", помогал Толстому в организации помощи голодающим (1898 г.), выполнял его издательские поручения. Затем, когда философия, общественные позиции Толстого стали изменяться все более и более в сторону конфронтации с интересами государства, церкви, армии, Меньшиков не принял этих метаморфоз и счел своим долгом резко полемизировать с Толстым и окружавшими его "последователями". Однако Меньшиков всегда преклонялся перед гением Толстого-художника, любил его как великого и глубоко несчастного человека.
В самом конце 1891 года Меньшиков познакомился с Антоном Павловичем Чеховым.
Они были почти ровесниками. Меньшиков тогда еще носил морскую форму, и Чехов звал его "Морячок". Отношениям Меньшикова и Чехова, отличавшимся порою особенной теплотой, также суждено было продлиться до последних лет короткой жизни Чехова. За годы их знакомства они отправили друг другу примерно по полусотне писем. Письма Чехова к Меньшикову не раз публиковались в полных собраниях сочинений писателя. Письма Меньшикова хранятся в архивах.
Незадолго до своей смерти, в сентябре 1918 года, Меньшиков пишет в дневнике: "Никого я так не любил в жизни, как Толстого и Чехова..."
На рубеже веков "Неделя" прекратила свое существование. Сотрудники издательства должны были искать новую работу. Так получилось, что Меньшиков после некоторых колебаний связал свою судьбу с газетой Алексея Сергеевича Суворина "Новое время", где, как известно, сотрудничали и Антон Чехов, и его старший брат Александр, и популярный тогда и сейчас В. В. Розанов, и многие другие известные журналисты и писатели.
Меньшиков был ведущим публицистом "Нового времени" с 1901 по 1917 год. Он вел в газете рубрику "Письма к ближним", публикуя еженедельно по две-три статьи, не считая больших воскресных фельетонов (так назывались тогда особенно острые, порою весьма серьезные материалы на темы дня). Меньшиков комплектовал затем свои статьи и фельетоны из рубрики "Письма к ближним" и выпускал их отдельными ежемесячными журнально-дневниковыми книжками.
Проблематика, глубоко исследованная Меньшиковым в "Письмах к ближним", поистине необозрима. Меньшиков обращался к широкому кругу духовно-нравственных, культурных, социальных, политических, бытовых и других вопросов. Характер выступлений определялся его общественно-политическим идеалом, который окончательно сложился в начале 90-х годов: крепкая власть с парламентским представительством и определенными конституционными свободами, способная защищать традиционные ценности России и оздоровить народную жизнь. Будучи одним из создателей "Всероссийского национального союза" (не путать с "Союзом русского народа"!, как это делают иногда недобросовестные или некомпетентные историки. - М. П.), в ряде статей Меньшиков сформулировал его цели: "...восстановление русской национальности не только как главенствующей, но и государственно-творческой". Отвергая деятельность революционных организаций как партий "русской смуты", Меньшиков одновременно выступал и против черносотенных групп с их ретроградной борьбой против обновления России. Много писал он о воинствующем политико-экономическом антирусском движении и о влиятельных в этом смысле доморощенных, а чаще пришлых революционерах-бунтовщиках, и о "желтой" прессе, виляющей от ультраконсерватизма до революционных призывов, и о богатых евреях-промышленниках, связанных с сионистскими кругами, с американским и европейским крупным капиталом. Он видел взаимную поддержку этих, для отвода глаз враждующих, сил и обвинял их в постепенном "внутреннем завоевании" России. Меньшиков неоднократно писал о народных нуждах: народном здоровье, пьянстве, преодолении бедности, сельском благоустройстве и т.д. и т.п.
Именно Меньшиков-нововременец подвергался самым ожесточенным нападкам в прессе. Чтобы понять всю степень ожесточенности нападок на него, необходимо иметь в виду, чем было "Новое время" для России и, следовательно, кем был для России человек, в течение 16 лет публиковавший в такой газете свои "Письма к ближним". В. В. Розанов писал: "Было впечатление, как бы других газет не было. ...Голос всех других газет притом довольно читаемых - был до того глух в России, до того на них всех, кроме одного "Нового времени", не обращал никто внимания - не считались с ними, не отвечали им, не боялись их ругани и угроз и, увы, не радовались их похвалам и одобрениям, как бы они все печатались на "гектографе" и вообще домашним способом... как ученические школьные журнальчики. На много лет, на десятки лет - "Новое время" сделало неслышным ничей голос, кроме своего".
И еще одна поясняющая цитата: "Мне кажется, что великое дело "Нового времени" основывается на том, что в России рассматривали, и давно рассматривали, что это есть единственная газета собственно русская, не с "финляндским оттенком", не с "польским оттенком", не, особенно, с "еврейским оттенком", а своя, русская: и все нормально русские, просто русские, держатся ее, потому что иначе, взяв в руки другую газету, они, собственно, потеряли бы нечто в "русском в себе", а они этого - не хотят".