Боевые действия начались с рассвета 30 ноября. Советские войска после 30-минутной артиллерийской подготовки перешли государственную границу и продвинулись в течение первого дня на глубину 4 - 5 км. В последующие дни сопротивление противника постоянно нарастало.

Семен Константинович, решая текущие задачи округа, внимательно следил за событиями, происходившими за тысячу километров от Киева. В его рабочем кабинете висела крупномасштабная карта района военных действий. На ней он отмечал, используя сводки, поступавшие в штаб, положение войск. Картина вырисовывалась нерадостная.

К середине декабря лишь правофланговая 14-я армия выполнила предусмотренные планом задачи. Овладев полуостровами Рыбачий и Средний, городом Петсамо, ее соединения изолировали Финляндию от Баренцова моря. Войска 9-й армии, действовавшей на рембольском, ухтинском и кандалакшском направлениях, продвинулись на 45 - 60 километров, соединения 8-й армии - на 75 - 80 километров. Своеобразие театра военных действий затрудняло использование крупных сил войск и боевой техники. Вести наступление можно было только на отдельных направлениях, что приводило к разобщению войск и нарушению взаимодействия между ними. Командный состав плохо знал местность, что позволяло противнику заманивать части и подразделения Красной Армии в дремучие леса и непроходимые болота, которые представляли собой настоящие ловушки. Финское военное командование, опасаясь выхода советских войск в центральные районы с севера, срочно перебросило на эти направления дополнительные силы. В основном это были хорошо подготовленные лыжные части и отряды. Выучка же советских войск к ведению войны в зимних условиях оказалась слабой. Все это привело к тому, что войска 14, 9 и 8-й армий вынуждены были перейти к обороне, а некоторые их части и соединения вели тяжелые бои в окружении.

Наступление 7-й армии вначале развивалось успешно, но на его ход влияла полоса сильных инженерных заграждений глубиною 20 - 65 километров, начинавшаяся непосредственно от линии государственной границы{20}. Однако несмотря на все трудности и сложности, войскам, действовавшим на правом фланге, удалось пробиться к главной полосе линии Маннергейма к 3 декабря, а другим соединениям армии только к 12 декабря.

13 декабря был отдан приказ на прорыв укрепленного района (линии Маннергейма), представлявшего систему хорошо подготовленных в инженерном отношении полос и позиций. Главная полоса, глубина которой достигала 10 км, состояла из более чем двух десятков узлов обороны, многочисленных опорных пунктов. Узел сопротивления занимал площадь от 9 до 25 квадратных километров.

Опорные пункты были связаны между собой ходами сообщения и траншеями с широко развитой системой противотанковых препятствий и различных заграждений. Вторая полоса находилась в 3 - 5 километрах от главной, соединялась с ней отсечными позициями, имела более двухсот дотов и дзотов. На подступах к Выборгу проходила третья полоса, состоявшая из двух позиций с многочисленными дотами и дзотами, опорными пунктами, линиями надолб и участками минирования.

Соединения и части 7-й армии попытались с ходу прорвать главную полосу линии Маннергейма, но, понеся значительные потери, задач не решили. Отразив атаки советских войск, противник даже попытался перехватить инициативу, проведя серию контрударов. Успеха, однако, он тоже не добился.

На разборе командно-штабного учения, проведенного в те дни в Киевском военном округе, Тимошенко обстоятельно проанализировал причины неудачных действий советских войск.

- Командующие, командиры, штабы, другие органы управления действуют по шаблону. Они плохо владеют обстановкой, - отмечал Семен Константинович, слабо знают противника, неудовлетворительно решают вопросы огневого его поражения, не ищут новых подходов к применению сил и средств. Имеющаяся техника, особенно танки, используются без учета специфики театра военных действий. Прибывающее пополнение вводится в бой без подготовки. Большинство частей не обеспечено зимним обмундированием. Финны же действуют грамотно. Они блокируют немногочисленные дороги, делают ставку на укрепленные районы. Их солдаты хорошо экипированы, вооружены автоматами. Много бед доставляют "кукушки" - снайперы, минные заграждения...{21}

Ставка Главного командования в составе И.В.Сталина, К.Е. Ворошилова, Н. Г.Кузнецова, Б.М.Шапошникова отстранила от руководства войсками комдива И.Н.Хабарова и комкора М.П.Духанова. Командующим 8-й армией был назначен командарм 2 ранга Г.М.Штерн, а 9-й армией - комкор В.И.Чуйков. Посланный в помощь командованию 9-й армии начальник Главного политического управления РККА Л.З.Мехлис стал инициатором жестоких репрессивных мер по отношению к людям, допустившим какие-то промахи, а то и вовсе невиновным. Так, после короткого разбирательства, скорого и неправого суда были расстреляны перед строем вышедших из окружения бойцов 44-й стрелковой дивизии ее командир полковник Виноградов, начальник политотдела полковой комиссар Пахоменко и начальник штаба дивизии полковник Воинов.

В связи с создавшейся обстановкой советское Главное командование вынуждено было приостановить наступление и организовать всестороннюю подготовку к прорыву линии Маннергейма. По мере того, как становилось все более очевидным, что боевые действия не могут закончиться быстро, было принято решение наращивать количество войск на финском фронте, одновременно с реорганизацией всей системы руководства ими.

7 января 1940 года, после отдания приказа о переходе к обороне, был образован Северо-Западный фронт{22}. В его состав вошли 7-я армия, командовать которой стал еще с начала декабря командарм 2 ранга К.А.Мерецков, и созданная 25 декабря для действий на кексгольмском направлении 13-я армия под командованием комкора В.Д. Грендаля. Все остальные армии, действовавшие в Заполярье и Карелии, подчинялись непосредственно Ставке Главного командования. Позднее из состава 8-й армии была выделена 15-я армия, которую возглавил командарм 2 ранга М.П.Ковалев.

Итоги реорганизации структуры руководства советскими войсками в Карелии подвел Главный военный совет, на котором присутствовал и Семен Константинович.

"Встал вопрос о том, кто будет командовать войсками на Карельском перешейке, - расскажет спустя годы А.М.Василевский. - Сталин... спросил:

- Так кто готов взять на себя командование... Наступило молчание, довольно долгое. Наконец поднялся Тимошенко:

- Если вы мне дадите все то, о чем здесь было сказано, то я готов взять командование войсками на себя и, надеюсь, не подведу вас.

Так был назначен Тимошенко "{23}.

Тогда же назначение членом Военного совета фронта получил А.А.Жданов, начальником штаба - командарм 2 ранга И.В.Смородинов занимавший ранее пост заместителя начальника Генерального штаба. Семен Константинович приступил к разработке замысла наступательной операции, первым этапом которой должен был стать прорыв обороны противника на Карельском перешейке. К работе по ее планированию была привлечена кроме штаба фронта оперативная группа Генерального штаба. Активное участие в ней принял начальник артиллерии Красной Армии Н.Н.Воронов.

Решались также многие организационные вопросы. Фронт получал пополнение. Его численность доводилась до 460 тысяч человек, что позволяло иметь общее трехкратное превосходство над противником{24}. По решению Тимошенко формировались стрелково-пулеметные бригады, лыжные батальоны, аэросанные и конно-санные роты. Во всех частях создавались штурмовые отряды, в подразделениях - штурмовые группы. По утвержденному им графику они тренировались в штурме укрепленных районов в учебном центре Бобочино. Здесь был развернут своеобразный КП командующего.

Успех готовящейся операции во многом зависел от ее инженерного обеспечения, и Семен Константинович собрал на совещание командиров инженерных частей - их насчитывалось около сорока. Он начал с того, что предложил некоторым командирам корпусных и дивизионных саперных батальонов доложить свои выводы из опыта предшествующих боев, поделиться тем, что их беспокоит и какие проблемы, как им кажется, следует решить в первую очередь.