Критик либерального «Вестника Европы» К. Арсеньев, явно подразумевая выступление Буренина, писал в статье «Беллетристы последнего времени»: «Напрасно было бы связывать невнимание к г. Чехову с нерасположением к тем органам печати, в которых он обыкновенно помещает свои рассказы. Эта связь могла бы существовать разве в таком случае, если бы написанное г. Чеховым отличалось специфическим характером, свойственным известной прессе, если бы оно носило на себе следы соседства с нравственной распущенностью, с полемическими приемами низшего сорта; но ‹…› ни в чем подобном г. Чехова упрекнуть нельзя» («Вестник Европы», 1887, № 12, стр. 766—767). Близкий взгляд высказал несколько позднее (в 1888 г.) в своем известном письме к Чехову Н. К. Михайловский: «Ваша сила ясная, и в этой ясности ручательство, что злу она не послужит, не может послужить, за что бы Вы ни взялись, что бы ни задумали. Я был сначала поражен Вашей неиспорченностью, потому что не знал школы хуже той, которую Вы проходили в „Новом времени“, „Осколках“ и проч.» (Слово, сб. 2, стр. 216—217).
Лишь в позднейшей, опубликованной в связи с восьмым (1895) изданием сборника «В сумерках», статье П. Краснова была сделана попытка — в литературе о Чехове едва ли не первая — раскрыть это противоречие и определить некоторые положительные стороны той «школы», которую Чехов прошел в малой прессе: «Он сумел выйти из тяжелого положения сотрудника юмористических листков ‹…› научился писать легко и даже весело, что умеют далеко не многие наши писатели. А эта способность была очень важною для г. Чехова, потому что сюжеты, на которые предстояло ему писать, были далеко не веселые, и, при всей легкости изложения ‹…› рассказы его и теперь всё же оставляют очень тяжелое впечатление» (П. Краснов. Осенние беллетристы. — «Труд», 1895, № 1, стр. 202—203).
В статьях, вызванных появлением сборника «В сумерках», так или иначе затрагивался вопрос о жизненном содержании, о правдивости и реализме чеховских рассказов, и вместе с тем — о связях Чехова с традициями русской классической литературы. Об этом писал уже Л. Е. Оболенский: «Для нас, русских, идеалы таланта и художественности невольно рисуются в Гоголе, Гончарове, Толстом. Обо всех этих писателях можно сказать, что они меньше всего гнались за вычурностью сюжета ‹…› Отовсюду в их восприимчивую душу бьет жизнь, ее вопросы, ее скрытые, тайные, невидимые боли, печали и радости» («Русское богатство», 1886, № 12, стр. 177—178).
П. Краснов считал, что в русской литературе Чехов стоит совершенно особо, «примыкая, однако, к натуралистической школе с гр. Толстым во главе», и одним из первых коснулся темы «Чехов и Мопассан», приобретавшей в ту пору особенную злободневность: «Мопассан, с которым у г. Чехова есть нечто общее, отнюдь не является учителем русского писателя. Они только принадлежали к одной школе и имели сходную точку зрения на мир; однако и тут ‹…› точка зрения русского писателя и человечнее и неизмеримо глубже» («Труд», 1895, № 1, стр. 210).
Критика 80-х годов поставила вопрос и о художественном своеобразии короткого чеховского рассказа. Так, К. Арсеньев отметил в повествовании Чехова характерную черту: «Из самых обыкновенных, заурядных элементов складывается материал для драмы, развязка которой остается неизвестной читателям, но легко может быть восполнена их воображением». Правда, лаконизм Чехова К. Арсеньев связывал с «примитивностью» самого жизненного материала его рассказов. «Психология „простых“ людей — простых не по сословию или званию, а по малочисленности и несложности управляющих ими побуждений — не требует обширных исследований и находит для себя достаточно простора в рассказах г. Чехова», — заметил он по поводу «Ведьмы», «Агафьи» и «Панихиды». Но «есть задачи, — писал критик, — которые невозможно исполнить на пространстве нескольких страниц, невозможно сжать дальше известной черты даже с помощью самого могучего художественного пресса». Отметив, что во втором сборнике «есть несколько рассказов, замысел которых легко мог бы наполнить и более обширную рамку», критик предположил, что в будущем Чехов обратится к повести или роману («Вестник Европы», 1887, № 12, стр. 771—776).
П. Краснов, писавший позднее, полагал, что «общественное настроение» 80-х годов обусловило не только содержание, но и основную форму чеховской прозы — небольшую повесть, короткий рассказ: «Чехов посвятил свой талант изображению общественного настроения своего времени ‹…› Его рассказы открывают нам тайные стороны души современного общества, ее недуги, ее безнадежность, ее апатию. Пусть у него не один герой, а множество, но так как в наш век нет резко выраженных оригинальных личностей, а все похожи друг на друга, нет героев, а только толпа, то произведения г. Чехова дадут ключ к пониманию этой толпы…» («Труд», 1895, № 1, стр. 205—206).
Критика 80-х годов с редким единодушием отвела Чехову первое место в ряду литераторов молодого поколения. Л. Е. Оболенский поставил Чехова несравненно выше Короленко, К. Арсеньев отмечал, что между «Маленькими рассказами» Баранцевича нет ни одного, который выдерживал бы сравнение с лучшими страницами сборника «В сумерках». «Одна из сильных сторон г. Чехова, — писал К. Арсеньев, — это описания природы. Он обладает искусством олицетворять ее, заставлять ее жить точно человеческою жизнью, и вместе с тем он свободен от подражания образцам, представляемым в этом отношении нашею и западноевропейскими литературами» («Вестник Европы», 1887, № 12, стр. 774). Ссылаясь на такие рассказы, как «Егерь», «Ведьма», которые, по мнению критика, «могут стать наряду с лучшими рассказами „Записок охотника“», В. Буренин также выделил пейзажные описания Чехова: «…описывать природу поэтически, как описывали Тургенев, Толстой, теперь почти разучились ‹…› А между тем ни в чем так не сказывается непосредственность и свежесть таланта, как в таких описаниях: беллетрист, не чувствующий картин природы и не умеющий их воспроизводить иначе, как только рутинными описаниями, не может считаться настоящим художником и не бывает таким художником. И наоборот: беллетрист, обладающий чувством природы и умением схватывать ее поэзию и красоту, — всегда чуткий и живой художник» («Новое время», 1887, № 4157, 25 сентября).
Повторился лишь А. М. Скабичевский: предсказав за год перед тем Чехову гибель «от газетного много— и скорописания», в новом сборнике он усмотрел «начало исполнения этого печального предсказания» («Северный вестник», 1887, № 9, стр. 83, без подписи). Не обнаружил в сборнике ничего существенно нового и безыменный рецензент «Русской мысли». Вспомнив о «Пестрых рассказах», он заметил: «На лучший конец можно сказать, что г. Чехов не пошел и назад, — не начал еще исписываться и повторяться» («Русская мысль», 1887, № 10, стр. 589).
Среди критических отзывов о Чехове своеобразное место занял разбор книги «В сумерках», подготовленный академиком А. Ф. Бычковым (1818—1899) в связи с присуждением Чехову в 1888 г. Пушкинской премии. «Книга под заглавием „В сумерках“, — писал рецензент, — свидетельствует о несомненном таланте г. Чехова; в рассказах, в ней помещенных, много наблюдательности и искренности; выведенные в них лица отличаются жизненною правдою; встречаются между рассказами и художественно исполненные». Подходя к Чехову с мерками традиционной стилистики, Бычков отмечал далее недостатки книги: рассказы «деланные и придуманные („Ведьма“), растянутые („Пустой случай“) и бессодержательные („Событие“) ‹…› неточные и неправильные выражения, как, например: на траве висят тусклые, недобрые слезы (стр. 3), прекрасно симулировал влюбленного (стр. 23), где бы я мог сгодиться (стр. 25)» и т. п. («Сборник отделения русского языка и словесности императорской Академии наук», т. 46, СПб., 1890, стр. 52).
Отзыву А. Ф. Бычкова в его критической части резко возражал А. Кузин (статья «Академическая критика и молодые таланты» — «Колосья», 1888, № 11).
Академическая комиссия 7 октября 1888 г. присудила Чехову половинную Пушкинскую премию, записав в своем постановлении, что «рассказы г. Чехова, хотя и не вполне удовлетворяют требованиям высшей художественной критики, представляют однако же выдающееся явление в вашей современной беллетристической литературе» («Сборник отделения русского языка и словесности…», стр. 53).