Когда же Филиппов получил свой первый гонорар, то, увидев сумму, гордо заявил: "Отдайте эту мелочь директору!" И с достоинством удалился. Побежали гонцы от Акимова с призывом срочно явиться. Сергей Николаевич явился, полон возмущения: "Вы смеетесь, что ли? Я женатый человек, нам есть надо! А на эти деньги только мороженое купишь". Мудрый Николай Павлович стерпел этот дерзкий напор и даже повысил ему зарплату, но в дальнейшем требовал от него полнейшей отдачи и не уставал ругать за "дисциплинарные проступки", коих Филиппов совершал предостаточно.
Это был 1935 год - год становления Театра комедии, куда Акимов был назначен, как тогда говорили, "главным конструктором". Молодой Филиппов был счастлив, тем более что мюзик-холл через год закрыли как "рассадник капиталистического искусства". В Театре комедии в 30-60-е годы собрался весь цвет ленинградской сцены: воплощение женственности - Юнгер, лирическая, глубокая Зарубина, гротесковый Беньяминов с потрясающим умением читать стихи, острый Суханов, психологически интересный Усков, поразительный Злобин, острохарактерная Уварова, драматическо-лирический Колесов, озорная Барабанова, всегда неожиданные Сухаревская и Тенин. Среди режиссеров - Юткевич, Козинцев, Гарин. Во всей этой поразительной гамме человеческих характеров, актерских индивидуальностей Сергей Филиппов был не просто необычной краской, он был, конечно, одной из самых ярких и стильных красок, которыми Акимов и составлял свою палитру. Это был, действительно, театр КОМЕДИИ. Спектакли, в которых играл Филиппов, являлись представлениями неудержимого смеха зрителей. По воспоминаниям очевидцев, порой казалось, что стены театра рухнут от гомерического хохота.
Его партнерша по сцене, актриса Юлия Предтеченская, писала: "Почему же было так смешно? Ведь Сергей Филиппов не клоун... нет! Нет! Он был мужчиной высокого роста, хорошо сложен, у него были крупные мужские ладони, длинные ноги в ботинках большого размера. Лицо удлиненное. Нос тоже, глаза, правда, не велики... Но почему-то все это было уморительное... Он никогда не комиковал умышленно. Голос у него был хрипловатый, но тембр - не перепутаешь ни с кем! Такой голос был только у него! Единственный!
Я помню его ранние выступления на эстраде, когда Филиппов на полным серьезе в балетной пачке исполнял классическое па-де-де или читал стихотворение Апухтина... Помню, как Сережа тихонько, с чувством произносит первую фразу: "Эх, товарищ! И ты, верно, горе видал, коли плачешь от песни веселой..." Потом долго молчит, обуреваемый переживаниями, и опять: "Эх, товарищ!.." И начинает тихонько плакать... опять пауза... и вновь с горечью: "Эх, товарищ!.." Сначала в зале раздаются первые хихиканья. Дальше - больше. Зал доходит до истерического хохота, а Сережа - до истерического рыдания. Он так расстраивался, так рыдал, что разрывал ворот рубахи, так рвал на себе волосы, что его выводили со сцены, а публика от восторга топала ногами, так как смеяться уже не могла... Чувство юмора, данное ему от Бога, заставляло смеяться от души над таким пустяком. Он был гениален!"
В театре Филиппов играл много в классических пьесах: "Собака на сене" и "Валенсианская вдова" Лопе де Вега, "Школа злословия" Шеридана, "Безумный день, или Женитьба Фигаро" Бомарше, "Юбилей" Чехова, "Не все коту масленица" Островского, "Ревизор" Гоголя, "Помпадуры и помпадурши" Салтыкова-Щедрина. Участвовал и в современных спектаклях: "Актриса" Файко, "Простая девушка" Шкваркина и многих других. О своей работе на сцене Сергей Николаевич рассказывал: "Не считая природных задатков, которыми одарили меня родители, требовательности к себе и упорства в работе, которые воспитал во мне мой первый учитель Петр Андреевич Гусев, все остальное сделал Николай Павлович Акимов. Он научил меня работать над ролью, привил хороший вкус, развил во мне понимание природы комического и умение профессионально пользоваться ее выразительными средствами".
Вместе Акимов и Филиппов были замечательными выдумщиками. Если бы они не увлеклись театром, искусством, то могли бы стать талантливыми физиками, химиками, астрономами - столько в них было энергии и изобретательности. Например, в спектакле "Простая девушка" Филиппов подслушивал, что говорят соседи. Акимов придумал вставить в пол крючки, а в филипповские ботинки петли. И вот актер "надевался" на эти крючки и тянулся, подслушивая, почти под углом в 45 градусов. Да еще руку прикладывал к уху. Аплодисменты были просчитаны с математической точностью!
Эти два великих мастера обожали друг друга безмерно. Ныне старейший актер Театра комедии Владимир Труханов вспоминал, как в эвакуации, в Сталинабаде, в 1943 году труппе устроили банный день. Мылись все вместе, и Акимов обратился к Филиппову: "Сережа, потрите мне, пожалуйста, спинку". Актер взял губку, шайку и с довольным видом подошел к Акимову: "С удовольствием, Николай Павлович. Баня - это единственное место, где я могу как следует намылить вам шею!"
Сергей Филиппов очень быстро стал знаменитым актером. Особенно после того, как появился на экране. А в кино он начал сниматься уже в 1937 году. Его дебютом стал бессловесный эпизод в фильме "За Советскую Родину", повествующий о гражданской войне в Карелии. Филиппов играл финна-шюцкоровца: ему надо было выскочить из засады, пробежать по бревну, переброшенному через незамерзающий ручей, выстрелить в красноармейца и рухнуть в воду. В этой роли психологической разработки образа не требовалось, а нужны были ловкость и сноровка. Плавал он безупречно, да вот только падать приходилось в ледяную воду.
Сцену повторяли четыре раза. Четыре раза Филиппова извлекали из ледяной воды и совершенно закоченевшего растирали спиртом. Думали, что актер больше никогда не согласится сниматься в кино, но Сергей Николаевич, наоборот, охотно откликался на любые приглашения, коих последовало огромное количество.
В том же году Филиппов сыграл крестьянина-партизана в "Волочаевских днях", затем были погромщик в "Выборгской стороне", лодырь в "Члене правительства", матрос-анархист в "Якове Свердлове", завклубом в "Музыкальной истории" и еще ряд проходимцев. Фильмов в те годы снималось крайне мало, каждый из них пересматривался зрителями десятки раз, поэтому любое лицо на экране запоминалось. Лицо Филиппова - тем более.