Прелюдией к этому пути стал написанный годом раньше, в 1917-м, роман "Демиан", созданный в психоаналитическом ключе символический "образ" самого писателя. В "Демиане", мистифицированной автобиографии Эмиля Синклера, прослеживается история становления цельной личности, освобождающейся от своей "тени" (чувства вины) и вместе с тем от авторитарной власти родительского дома. Через зеркально перевернутый ветхозаветный миф о Каине и Авеле функция отца переходит (изменяя свое значение авторитарности и отчуждения на значение свободы и духовного сродства) к другу Синклера Демиану, а не менее авторитарная функция матери переходит к матери Демиана госпоже Еве. Госпожа Ева и ее сын Демиан выступают символом "анимы" главного героя. На пути подчеркнуто эротического стремления Синклера к госпоже Еве как к потенциальной "самости" стоит знание о мире - как бы "содержание" книжного комплекса Гессе, символизированное птицей, которая стремится пробить изнутри скорлупу яйца. Душе-птице Синклера помогает родиться отшельник-богослов Писториус (его прототипом послужил врач Ланг), который вводит главного героя в древние оккультные учения, помогающие преобразить зло в добро. Именованием образа птицы, разбивающей яйцо, соотнесением его с объединяющим добро и зло гностическим божеством Абраксасом открывается путь к любви госпожи Евы. В начале войны, символизирующей возврат к хаосу и "переоценку всех ценностей", сын Евы Демиан, служивший лишь проводником к идеалу женщины и матери, погибает, оставляя Синклеру завещание о необходимости перерождения мира. Но в жизни реального Гессе это завещание не так легко осуществить, о чем свидетельствует преисполненная жесточайших душевных мук и немилосердного самообличения повесть "Клейн и Вагнер", написанная только что оставившим бернскую чиновничью службу Гессе в марте 1919 года, сразу после переезда под Лугано, в деревушку Монтаньолу.
Клейн и Гессе идентичны во всем. Бегство Клейна, бросившего жену и детей, в Италию - это бегство Гессе в Монтаньолу, изменены лишь географические названия; совпадают и мысли и приключения Клейна с событиями в личной жизни Гессе в первые несколько дней пребывания в арендованном Доме Камуцци - вплоть до самоубийства Клейна, которое у Гессе было лишь попыткой. Плод воображения Гессе - лишь танцорка Терезина, воплощающая недостижимую "самость" и служащая контрпроекцией жены Клейна-Гессе. Фрустрация в отношениях с Терезиной, образующей в паре с неизвестным партнером по танцу "аниму" Клейна, - это отчаяние Гессе обрести тождество с собою, со своей авторитарной формацией. Идеал Я, несмотря на понимание цели, остается непреодоленным, и спасение лишь в перерождении через смерть в материнском лоне - в водах озера. И Гессе перерождается в Клингзоре, герое повести "Последнее лето Клингзора" (1919).
История Клингзора, живописца, поэта и философа, разыгрывается в гессевском Доме Камуцци и рисует мыслимый тогда для Гессе в реальной жизни и тогдашнем его реальном состоянии финал индивидуации - изображение собственного автономного комплекса в автопортрете. Живопись здесь символическая визуализация архетипа "образа", "самости", состоящего из двух пар, из двух двойных проекций Гессе. Клингзор - проекция, "второе рождение" гениального китайского поэта Ли (Тай) Бо (701-762), жившего в непрерывном творческом горении, ощущавшего в себе целый мир и не страшившегося одиночества, певца печали и мужества, равного в своих вечных скитаниях могучей природе; а поэт Герман, "альтер эго" Клингзора, - проекция друга Ли Бо, великого Ду Фу (712-750), мечтателя и страдальца, готового к самопожертвованию отшельника. Символов вожделенной "самости" предстает кажущаяся стареющему художнику недоступной "Царица Гор" Эрсилия, прототипом которой послужила Руфь Венгер (в 1924 году Гессе вступил с нею в короткий и неудачный брак). Эрсилия живет в замке на вершине горы. Восхождение Клингзора и его друзей на эту гору символизирует полноту жизни, которую Гессе испытал вслед за отчаянием "Клейна", а спуск с горы, сопровождающийся мимолетными объятиями со встречными красавицами, - нисхождение, возврат в "царство матерей" - к творчеству, целью которого остается лишь создание собственного "образа" и слияние с этим образом, что является символическим аналогом смерти. "Клингзор" - мучительное размышление Гессе о том, не оказывается ли искусство в действительности "лишь заменой, трудно дающейся и вдесятеро дорого оплаченной заменой упущенной жизни, упущенной животности, упущенной любви", не болезнь ли искусство и литература, равно как и их потребление, как и сама духовность. Начиная с подросткового кризиса, вопрос этот Гессе прямо или косвенно решал для себя всю жизнь, изображал его во многих произведениях. Вопрос о болезни связан с "колдовством книги", с властью духовной культуры, трудно совместимой с бытовыми и биологическими потребностями жизни, и, поставленный без оговорок и виляний, в период кризиса он оказывается для писателя главным препятствием на пути к "магическому" слиянию с собственным "образом" - к "образованию" и "самости".
И в "Курортнике" (1923) Гессе бросает юмористически выраженный вызов своему страху перед укоренившимся навязчивым неврозом, открыто объявляя себя невротиком. Жизнеутверждающее воссоединение раздвоенного Я происходит в три этапа. В беседе с врачом курорта Гессе называет объект: болезнь в писателе "первичная сила"... порожденная душой, "оно... самовыражается в пластическом материале". Затем названное "оно" предстает в образе мешающего жить соседа-голландца, которого как врага можно устранить, лишь "преобразив, переработав" его "из объекта ненависти и страданий... в объект любви и братского участия", и Гессе в деталях воссоздает в своем воображении образ голландца, "вдыхает" в него свою любовь, отождествляясь с ним. Так же поступает писатель и со своим ишиасом, превращая его в органический атрибут собственной личности.