На церковном соборе 1503 г. оба борца встретились и столкнулись. Скитское миросозерцание Нила все сполна было против монастырского землевладения. Его возмущали, как он писал, эти монахи, кружащиеся ради стяжаний; по их вине жизнь монашеская, некогда превожделенная, стала «мерзостной». Проходу нет от этих лжемонахов в городах и весях; домовладельцы смущаются и негодуют, видя, как бесстыдно эти «прошаки» толкутся у их дверей. Нил и стал умолять великого князя, чтобы у монастырей сел не было, а жили бы чернецы по пустыням и кормились бы своим рукоделием. Великий князь поставил этот вопрос на соборе. Нил и стоявшие за него белозерские пустынники говорили об истинном смысле и назначении иночества; Иосиф ссылался на примеры из истории восточной и русской церкви и при этом высказал такой ряд практических соображений: «Если у монастырей сел не будет, то как честному и благородному человеку постричься, а если не будет доброродных старцев, откуда взять людей на митрополию, в архиепископы, епископы и на другие церковные властные места? Итак, если не будет честных и благородных старцев, то и вера поколеблется». Этот силлогизм впервые высказывался при обсуждении церковно-практического вопроса. Церковные авторитеты не ставили монастырям задачи быть питомниками и рассадниками высших церковных иерархов и не признавали непременным оплотом веры иерархию родовитого происхождения, как это было в Польше. Первое положение Иосиф заимствовал из практики русской церкви, в которой высшие иерархи обыкновенно выходили из монастырей; второе положение было личной мечтой или личным предрассудком Иосифа, предок которого, выходец из Литвы, сделался волоколамским дворянином-вотчинником. Собор согласился с Иосифом и свое заключение представил Ивану III в нескольких докладах, очень учено составленных, с каноническими и историческими справками. Но вот что в этих докладах возбуждает недоумение: на соборе оспаривали только монастырское землевладение, а великому князю отцы собора заявили, что они не благоволят отдавать и архиерейские земли, против которых на соборе никто не говорил. Дело объясняется молчаливой тактикой стороны, восторжествовавшей на соборе. Иосиф знал, что за Нилом и его нестяжателями стоит сам Иван III, которому были нужны монастырские земли. Эти земли трудно было отстоять: собор и связал с ними вотчины архиерейские, которых не оспаривали, обобщил вопрос, распространив его на все церковные земли, чтобы затруднить его решение и относительно монастырских вотчин. Иван III молча отступил перед собором. Итак, дело о секуляризации монастырских вотчин, поднятое кружком заволжских пустынников по религиозно-нравственным побуждениям, встретило молчаливое оправдание в экономических нуждах государства и разбилось о противодействие высшей церковной иерархии, превратившей его в одиозный вопрос об отнятии у церкви всех ее недвижимых имуществ.
После собора вопрос о монастырских вотчинах перенесен был с практической почвы на более безопасную, литературную. Загорелась оживленная полемика, длившаяся почти до конца XVI в. Она очень любопытна: в ней столкнулись разнообразные и важные интересы, занимавшие тогдашнее русское общество; высказались наиболее мыслящие умы века; с ней прямо или косвенно связались самые яркие явления русской духовной жизни того времени. Но ее изложение не входит в план моего курса. С ее ходом можно хорошо познакомиться по прекрасному труду покойного профессора А. С. Павлова Исторический очерк секуляризации церковных земель в России. Ограничусь немногими чертами. Самыми видными противниками «осифлян», как звали последователей Иосифа, выступили в полемике князь-инок Вассиан Косой и пришелец с Афона Максим Грек. Сочинения Вассиана - обличительные памфлеты: поборая по своем учителе Ниле Сорском, яркими, нередко правдиво-резкими чертами изображает он немонашескую жизнь вотчинных монастырей, хозяйственную суетливость монахов, их угодливость перед сильными и богатыми, корыстолюбие, лихоимство и жестокое обращение со своими крестьянами. В нем говорит не одно негодование пустынника-нестяжателя, но часто и раздражение бывшего боярина из рода князей Патрикеевых против людей и учреждений, опустошавших боярское землевладение. Вассиан клонит свою речь к тем же обвинениям, какие потом прямо высказал единомышленник его князь Курбский: любостяжательные монахи своим сельским хозяйничаньем разорили крестьянские земли, а внушениями о спасительности вкладов по душе сделали воинский чин, служилых землевладельцев хуже калик убогих. Сочинения Максима Грека против монастырского землевладения свободны от полемических излишеств. Он спокойно разбирает предмет по существу, хотя по местам и не обходится без колких замечаний. Вводя строгое общежитие в своем монастыре, Иосиф надеялся исправить монастырский быт и устранить противоречие между иноческим отречением от собственности и земельными богатствами монастырей более диалектической, чем практической, комбинацией: в общежитии-де все принадлежит монастырю и ничего отдельным монахам. Это все равно, возражает Максим, как если бы кто, вступив в шайку разбойников и награбив с ними богатство, потом пойманный стал оправдываться на пытке: я не виноват, потому что се осталось у товарищей, а я у них ничего не взял. Качества истинного монаха никогда не совместятся с отношениями и привычками любостяжательного монашества: такова основная мысль полемики Максима Грека. Литература тогда значила еще меньше для правительственной деятельности, чем стала значить позднее. При всех полемических усилиях и успехах нестяжателей московское правительство после собора 1503 г. покинуло наступательные планы против монастырских вотчин и ограничилось обороной, особенно после того, как попытка царя Ивана около 1550 г. воспользоваться ближайшими к Москве землями митрополичьей кафедры для хозяйственного устройства служилых людей встретила решительный отпор со стороны митрополита. Длинный ряд указов и пространные рассуждения на Стоглавом соборе о монастырских непорядках, не решая вопроса по существу, пробовали различные меры с целью остановить дальнейшее земельное обогащение монастырей на счет служилого класса, «чтоб в службе убытка не было и земля бы из службы не выходила»; усиливался и правительственный надзор за монастырскими доходами и расходами. Все отдельные меры завершились приговором церковного собора с участием бояр 15 января 1580 г. Было постановлено: архиереям и монастырям вотчин у служилых людей не покупать, в заклад и по душе не брать и никакими способами своих владений не увеличивать; ветчины, купленные или взятые в заклад у служилых людей архиереями и монастырями до этого приговора, отобрать на государя, который за них заплатит или нет - его воля. Вот все, чего могло или умело добиться от духовенства московское правительство XVI в. в деле о церковных вотчинах.