Но с XIV в. замечаем важную перемену в способе распространения монастырей, и именно на севере. Доселе почти все монастыри как в южной, так и в Северной России, говорил я, строились в городах или в их ближайших окрестностях. Редко появлялась пустынь - монастырек, возникавший вдали от городов, в пустынной, незаселенной местности, обыкновенно среди глухого леса. В первые века нашей христианской жизни пустынножительство развивалось у нас очень туго; пустынная обитель мелькает редким, случайным явлением среди городских и подгородных монастырей. Более чем из 100 монастырей, приведенных в известность до конца XIII в., таких пустынек не насчитаем и десятка, да и из тех большинство приходится именно на XIII в. Зато с XIV в. движение в лесную пустыню развивается среди северного русского монашества быстро и сильно: пустынные монастыри, возникшие в этом веке, числом сравнялись с новыми городскими (42 и 42), в XV в. превзошли их более чем вдвое (57 и 27), в XVI в. - в 1/2 раза (51 и 35). Таким образом, в эти три века построено было в пределах Московской Руси, сколько известно, 150 пустынных и 104 городских и пригородных монастыря.
Городские и пустынные монастыри различались между собой не одной только внешней обстановкой, но и общественным значением, духом складывавшегося в тех и других быта, даже в большинстве случаев самим происхождением. Городские и подгородные монастыри обыкновенно созидались набожным усердием высших церковных иерархов, также князей, бояр, богатых горожан - людей, которые оставались в стороне от основанных ими обителей, не входили в состав созванного ими монастырского братства. Ктиторы обстраивали монастырь, созывали братию и давали ей средства содержания. Живя среди мира, в ежедневном с ним общении и для его религиозных нужд, такие монастыри и назывались «мирскими». Другие имели более самобытное происхождение, основывались людьми, которые, отрекшись от мира, уходили в пустыню, там становились руководителями собиравшегося к ним братства и сами вместе с ним изыскивали средства для построения и содержания монастыря. Иные основатели таких пустынных монастырей становились отшельниками прямо из мира, еще до пострижения, подобно преподобному Сергию Радонежскому, но большинство проходило иноческий искус в каком-либо монастыре, обыкновенно также пустынном, и оттуда потом уходило для лесного уединения и создавало новые пустынные обители, являвшиеся как бы колониями старых. Три четверти пустынных монастырей XIV и XV вв. были такими колониями, образовались путем выселения их основателей из других монастырей, большею частью пустынных же. Пустынный монастырь воспитывал в своем братстве, по крайней мере в наиболее восприимчивых его членах, особое настроение; складывался особый взгляд на задачи иночества. Основатель его некогда ушел в лес, чтобы спастись в безмолвном уединении, убежденный, что в миру, среди людской «молвы», то невозможно. К нему собирались такие же искатели безмолвия и устрояли пустынку. Строгость жизни, слава подвигов привлекали сюда издалека не только богомольцев и вкладчиков, но и крестьян, которые селились вокруг богатевшей обители как религиозной и хозяйственной своей опоры, рубили окрестный лес, ставили починки и деревни, расчищали нивы и «искажали пустыню», по выражению жития преп. Сергия Радонежского. Здесь монастырская колонизация встречалась с крестьянской и служила ей невольной путеводительницей. Так на месте одинокой хижины отшельника вырастал многолюдный, богатый и шумный монастырь. Но среди братии нередко оказывался ученик основателя, тяготившийся этим неиноческим шумом и богатством; верный духу и преданию своего учителя, он с его же благословения уходил от него в нетронутую пустыню, и там тем же порядком возникала новая лесная обитель. Иногда это делал, даже не раз, и сам основатель, бросая свой монастырь, чтобы в новом лесу повторить свой прежний опыт. Так из одиночных, разобщенных местных явлений складывалось широкое колонизационное движение, которое, исходя из нескольких центров, в продолжение четырех столетий проникало в самые неприступные медвежьи углы и усеивало монастырями обширные лесные дебри средней и Северной России.
Некоторые монастыри явились особенно деятельными метрополиями. Первое место между ними занимал монастырь Троицкий Сергиев, возникший в 40-х годах XIV в. Преп. Сергий был великим устроителем монастырей: своим смирением, терпеливым вниманием к людским нуждам и слабостям и неослабным трудолюбием он умел не только установить в своей обители образцовый порядок иноческого общежития, но и воспитать в своей братии дух самоотвержения и энергии подвижничества. Его призывали строить монастыри и в Москву, и в Серпухов, и в Коломну. Он пользовался всяким случаем завести обитель, где находил то нужным. В 1365 г. великий князь Димитрий Донской послал его в Нижний Новгород мирить ссорившихся князей - братьев Константиновичей, и на пути, мимоходом, он нашел время в глуши Гороховского уезда, на болоте при реке Клязьме, устроить пустынку, воздвигнуть в ней храм св. Троицы и поселить «старцев пустынных отшельников, а питались они лыками и сено по болоту косили». Обитель Сергия и развила широкую колонизаторскую деятельность. В XIV в. из нее вышло 13 пустынных монастырей-колоний и 2 - в XV в. Потом ее ослабевшую деятельность в этом отношении продолжали ее колонии и колонии колоний, преимущественно монастырь преп. Кирилла Белозерского, вышедшего из основанного преп. Сергием подмосковного Симонова монастыря (в конце XIV в.). Вообще в продолжение XIV и XV вв. из Сергиева монастыря или из его колоний образовалось 27 пустынных монастырей, не говоря о 8 городских. Этими колониями и намечены были главные направления монастырской колонизации в те два века и частью даже в XVI в. Если вы проведете от Троицкого Сергиева монастыря две линии, одну по реке Костроме на реку Вычегду, другую по Шексне на Белоозеро, этими линиями будет очерчено пространство, куда с конца XIV в. усиленно направлялась монастырская колонизация из монастырей центрального междуречья Оки - Волги и их колоний. Небольшие лесные речки, притоки Костромы, верхней Сухоны и Кубенского озера, Нурма - Обнора, Монза, Лежа с Комелой, Пельшма, Глушица, Кушта, унизывались десятками монастырей, основатели которых выходили из Троицкой Сергиевой обители, из Ростова (св. Стефан Пермский), из монастырей Каменного на Кубенском озере и Кириллова Белозерского. Водораздел Костромы и Сухоны, покрытый тогда дремучим Комельским лесом, стал русской заволжской Фиваидой. Движение шло полосами по рекам, не соблюдая географической последовательности, делая широкие скачки от Троицкого Сергиева монастыря к Белоозеру (монастырь Кирилла Белозерского), а с Белоозера прямо на Соловецкий остров, сливаясь с боковым течением, шедшим туда же, к Белому морю, из Новгорода. Во второй половине XV в. монастырская колонизация перешла из Белозерского края в бассейн реки Онеги; постриженник Кириллова монастыря преп. Александр Ошевнев поставил Ошевенский монастырь к северу от Каргополя, на притоке Онеги, получив пособие от радетелей из Новгорода, а между тем еще в 1429 г. более ранний постриженник того же монастыря - Савватий поставил первую келью на Соловецком острове, где вскоре после его смерти выходец из Новгорода Зосима устроил знаменитый беломорский монастырь. Колония более ранняя иногда уходила в известном направлении дальше позднейших. В промежутках между метрополиями и этими ранними колониями и между полосами колоний оставалось много углов, столь же пустынных, как и дальнейшие пространства, в которые еще не проникала ни крестьянская, ни даже монастырская колонизация. Выходцы из разных монастырей в своих пустынных поисках обращались по временам и к этим обойденным промежуточным захолустьям. Так продолжалось дело и в XVI в. В перестававших дремать, но все еще глухих лесах по Шексне и ее притокам, по Костроме с Нурмой - Обнорой, по Сухоне с ее притоками Песьей Деньгой и Маркушей появляются новые монастырские точки. Старые метрополии высылают сюда новые колонии; иные колонии в свою очередь становятся деятельными метрополиями. Основанный в конце XV в. на реке Нурме монастырь преп. Корнилия Комельского, выходца из обители преп. Кирилла Белозерского, в XVI в. выдвинул основателей 6 новых монастырей на берега Обноры, Белоозера, притока Шексны Андоги и даже Сойги, притока Вычегды. Неведомый инок Пахомий, вероятно, в самом начале XVI в. далеко оставил за собой Шексну и по Онеге продвинулся за Каргополь, поставив в 50 верстах от него к северу монастырь на реке Кене, а постриженник пахомиев двинский крестьянин Антоний передвинулся на Двину под Холмогоры и в 78 верстах от них к югу основал среди озер на притоке Двины Сии Сийский монастырь (около 1520 г.).