Одновременно среди еврейской интеллигенции России и Западной Европы начала появляться тенденция к ассимиляции.
Жаботинский хорошо понимал, что Бунд и ассимиляторские настроения, угрожавшие завладеть умами еврейской молодежи, являются основными врагами сионизма и в своих статьях, выступлениях и полемике объявил им войну.
Особо резко и гневно Жаботинский выступал против поборников ассимиляции. Он был глубоко убежден, что попытка раствориться в чужой среде, чужой культуре обречена на провал.
В это время появляется его пьеса "Чужбина". Жаботинский клеймит позором бесплодные попытки еврейской молодежи найти на чужих нивах решение трагической проблемы их бездомного народа. В пьесе он пророчески предсказал, что услуги, оказываемые еврейской молодежью революции будут в конце концов отвергнуты -- пророчество, которое в наши дни стало трагической действительностью. У Жаботинского был один ответ на решения еврейского вопроса -- сионизм.
Жаботинский избирается делегатом Шестого сионистского конгресса в Базеле -- последний конгресс, в котором участвовал основоположник политического сионизма Теодор Герцль. Здесь в первый и последний раз Жаботинский слушал Герцля.
Следует отметить, что Жаботинский никогда не рассматривал сионистскую деятельность как инструмент для достижения своих личных интересов. Свой хлеб он зарабатывал журналистской и писательской работой, которые высоко ценились издателями.
Шаг за шагом Жаботинский становится ведущим публицистом и теоретиком русского сионизма. Поколения еврейской интеллигенции воспитались на его произведениях. Его публицистика того периода так глубока, так четко определяет различные направления в истории, что, несмотря на фундаментальные изменения в России после Октябрьской революции, она и по сей день служит идеологической основой для национально пробуждающейся еврейской русскоязычной молодежи в Советском Союзе и за его пределами.
В 1903 году Жаботинский переезжает из Одессы в Петербург, где становится членом редколлегии ежемесячного журнала "Еврейская жизнь", а позднее -- еженедельника "Рассвет".
Годы 1905-- 1908 считаются эпохой подлинного национального возрождения русского еврейства. Российские сионисты не только широко пропагандируют учение Герцля, но также основывают школы, семинары, распространяют знания и, проникая в еврейские общины, борются с ассимиляторскими тенденциями, как справа, так и слева. И в первых рядах борцов -- Владимир Жаботинский.
В 1906 году Жаботинского причисляли к числу авторов "Гельсингфорской программы", которая требовала предоставления евреям равноправия и культурной автономии в рамках демократических государств.
Переворот младотурок в Оттоманской империи в 1908 году открыл перед Жаботинский новое поле деятельности. В то время он был в Вене. Центральный комитет Сионистской организации в России предпринял шаги с целью создания в Турции сети сионистской печати. Жаботинский откликнулся на события в Турции серией статей: "Новая Турция", "Возможности" и другие. По просьбе президента Сионистской организации он едет в Стамбул и организует там выпуск газет и журналов на французском, ладино, иврите, что неожиданно заставляет задуматься турецкое еврейство над сутью и смыслом сионизма. Жаботинский не ограничивается журналистикой. Его встречи с министрами турецкого правительства, членами парламента, верхушкой революционного движения младотурок принесли неоценимую пользу сионистскому делу.
Много внимания Жаботинский придавал еврейскому воспитанию молодежи и считал, что одним из важнейших аспектов национального возрождения является приобщение к языку иврит. В 1911 году он основал в Одессе книгоиздательство "Тургеман" ("Переводчик") с целью дать читателю на иврите лучшие образцы всемирной классической литературы.
В 1910-- 1913 гг. Жаботинский возглавил в России борьбу за права евреев и за "гебреизацию" еврейского рассеяния (внедрение иврита). Его план не был принят не только ассимиляторами, но даже Союзом сионистов, лишь просветительная организация "Тарбут" ("Культура") в период между мировыми войнами с успехом распространяла иврит среди еврейской молодежи в странах восточной Европы -- в Польше, Литве, Латвии и частично в Румынии.
Жаботинский одним из первых понял, что первая мировая война открыла новую эру в истории народов в двадцатом веке, но она же положила конец сионисткой деятельности в Европе и разрушила связи между руководством Сионистской организации и ее филиалами в разных странах. В своей книге "Слово о полку" Жаботинский признается, что в начале войны он чувствовал себя сторонним наблюдателем и был нейтрален. Союз между антисемитской царской Россией и странами Антанты удерживал на Западе многих евреев от поддержки этого блока. Вступление Турции в военные действия в декабре 1914 г. на стороне Германии резко изменило нейтралистское отношение Жаботинского к войне. Он был убежден, что после войны, когда решатся судьбы народов, будут прислушиваться только к требованиям тех из них, которые принимали участие в войне. Он утверждал, что еврейскому народу на мирной конференции только в том случае будет предоставлено право голоса, если его сыны выступят на полях сражений не разбросанными среди чужих армий, а как единая национальная военная единица.
В начале войны Жаботинский в качестве корреспондента влиятельных московских газет выезжает в западную Европу. После вступления Турции в войну он посещает страны северной Африки, чтобы вблизи изучить результаты объявления Турцией священной войны всех мусульман против Антанты. После ознакомления с настроениями евреев в Марокко, Алжире и Тунисе Жаботинский выезжает в Египет, где в лагере Кабари под Александрией встречается с еврейскими беженцами из Палестины.
Жаботинский предлагает создать боевую еврейскую единицу. Капитан Иосиф Трумпельдор и выпускники тель-авивской гимназии "Герцлия", находившиеся среди беженцев, с восторгом приняли это предложение. После долгих и утомительных переговоров с английскими военными властями было создано вспомогательное транспортное подразделение -- отряд погонщиков мулов, которое позже принимало участие в высадке англичан в Галлиполи. Вначале отрядом командовал полковник Джон Генри Патерсон, а затем -- Иосиф Трумпельдор. Но для Жаботинского основной задачей было создание боевого, а не вспомогательного подразделения. Его план создать еврейские части, которые примут участие в мировой войне на стороне союзных держав, встретил резкое сопротивление со стороны исполкома Всемирной сионистской организации и всех сионистских лидеров, кроме доктора Хаима Вейцмана. Члены исполкома утверждали, что еврейский народ, рассеянный между воюющими народами, не может открыто стать ни на одну из сторон, ибо это подвергнет опасности евреев, живущих по другую сторону фронта. По их мнению, боевая еврейская единица в составе союзных войск означает катастрофу для евреев Палестины.